bevezetés az arénekbe (aromás szénhidrogének)

A metilbenzol 111°C-on forr. Ez egy nagyobb molekula, így a van der Waals diszperziós erők nagyobbak lesznek.

A metilbenzolnak van egy kis állandó dipólusa is, így a diszperziós erők mellett dipól-dipól vonzások is lesznek. A dipólus a CH3 csoport azon hajlamának köszönhető, hogy az elektronokat “eltolja” magától. Ez a metilbenzol reakcióképességét is befolyásolja (lásd alább).


Az olvadáspontok

Azt várhattuk volna, hogy a metilbenzol olvadáspontja is magasabb lesz, mint a benzolé, de nem így van – sokkal alacsonyabb! A benzol 5,5°C-on olvad, a metilbenzol -95°C-on.

A molekuláknak hatékonyan kell tömörülniük a szilárd testben, ha a lehető legjobban ki akarják használni a molekulák közötti erőiket. A benzol rendezett, szimmetrikus molekula, és nagyon hatékonyan pakolódik. A metilbenzolban kiálló metilcsoport hajlamos megzavarni a tömör csomagolást. Ha a molekulák nem olyan szorosan pakolódnak, a molekulák közötti erők nem működnek olyan jól, és így az olvadáspont csökken.


Vízben való oldhatóság

Az arének vízben nem oldódnak.

A benzol egy vízmolekulához képest elég nagy. Ahhoz, hogy a benzol oldódjon, rengeteg meglévő hidrogénkötést kellene felbontania a vízmolekulák között. Meg kell törnie a benzolmolekulák közötti elég erős van der Waals diszperziós erőket is. Mindkettő energiába kerül.

Az egyetlen új erő a benzol és a víz között a van der Waals-féle diszperziós erők lennének. Ezek nem olyan erősek, mint a hidrogénkötések (vagy a benzol eredeti diszperziós erői), és így nem sok energia szabadulna fel a kialakulásukkor.

A benzolnak egyszerűen nem kifizetődő energetikailag a vízben való oldódása. Nagyobb arénmolekulák esetében ez természetesen még rosszabb lenne.


Reaktivitás

Benzol

Fentebb már rámutattunk, hogy a benzol ellenáll az addíciós reakcióknak. Ha valami újat adnánk hozzá a gyűrűhöz, akkor a delokalizált elektronok egy részét arra kellene felhasználnunk, hogy kötést képezzünk azzal, amit hozzáadunk. Ez jelentős stabilitásvesztést eredményez, mivel a delokalizáció megszakad.

Ehelyett a benzol főként szubsztitúciós reakcióknak megy keresztül – egy vagy több hidrogénatomot valami újjal helyettesít. Ezáltal a delokalizált elektronok megmaradnak.

Vélemény, hozzászólás?

Az e-mail-címet nem tesszük közzé.