A tiszteletreméltó Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), Lord Randolph Churchill és amerikai felesége, Jennie Jerome fia, Harrow-ban és Sandhurstben tanult. Rövid, de mozgalmas katonai pályafutása után 1900-ban konzervatív parlamenti képviselő lett. A század első három évtizedében számos magas tisztséget töltött be a liberális és konzervatív kormányokban. A második világháború kitörésekor az Admiralitás első lordjává nevezték ki – ezt a tisztséget már korábban, 1911-től 1915-ig betöltötte. 1940 májusában miniszterelnök és védelmi miniszter lett, és 1945-ig töltötte be ezt a tisztséget. Az 1951-es konzervatív győzelem alkalmával ismét átvette a miniszterelnökséget, majd 1955-ben lemondott. Az 1964-es általános választásokig azonban továbbra is parlamenti képviselő maradt, amikor nem kérte újraválasztását. II. Erzsébet királynő 1953-ban lovaggá ütötte Churchillt, és felruházta a Hagyományőrző Rend jelvényeivel. A többi számtalan kitüntetés és kitüntetés közül külön meg kell említeni az Egyesült Államok tiszteletbeli állampolgárságát, amelyet Kennedy elnök 1963-ban adományozott neki.
Churchill irodalmi pályafutása kampánybeszámolókkal kezdődött: The Story of the Malakand Field Force (1898) és The River War (1899), amely a szudáni hadjáratról és az omdurmani csatáról szóló beszámoló. 1900-ban jelent meg egyetlen regénye, a Savrola, majd hat évvel később első nagy műve, apja, Lord Randolph Churchill életrajza. Másik híres életrajza, nagy ősének, Marlborough hercegének élete 1933 és 1938 között négy kötetben jelent meg. Churchill története az első világháborúról A világválság címmel négy kötetben jelent meg (1923-29); a második világháborúról írt emlékiratai hat kötetre rúgtak (1948-1953/54). Visszavonulása után Churchill megírta Az angol nyelvű népek története című művét (4 kötet, 1956-58). Nagyszerű szónoklatai tucatnyi beszédkötetben maradtak fenn, köztük A könyörtelen harc (1942), A felszabadulás hajnala (1945) és a Győzelem (1946) című kötetekben.
Churchill, aki tehetséges amatőr festő volt, megírta a Festészet mint időtöltés (1948) című művét. 1930-ban jelent meg ifjúságáról szóló önéletrajzi beszámolója, a My Early Life.