Januarie elhatározza, hogy meg akar házasodni, elsősorban a törvényes szabadidős szex és az örökös nemzése céljából, és konzultál két barátjával, Placebóval (jelentése – “tetszeni fogok”), aki bár bátorítja őt, nem mond személyes véleményt, és Justinusszal (jelentése – “az igazságos”), aki saját tapasztalatai alapján ellenzi a házasságot. Januarie, aki hiú ember, csak talpnyaló barátja, Placebo hízelgését hallgatja meg.
Januarie nagyrészt kéjvágyból és a vallási elfogadhatóság ürügyén veszi feleségül Mayt, egy fiatal, még nem húszéves nőt. Látszólag spontán választja őt, miután minden barátjának azt mondta, hogy menjenek és keressenek neki feleséget. Nem tudni, hogy May miért fogadja el Januarie-t. Az azonban biztosra vehető, hogy a társadalmi felemelkedés és esetleg valamiféle örökség miatt tette, hiszen Januarie gazdag ember.
Egy Damyan nevű földesúr Januarie udvarában beleszeret Maybe, és levelet ír neki, amelyben bevallja vágyait: Vénusz istennő “hire bronddal bántotta őt” az esküvői mulatságon – vagyis szerelmi tűzbe hozta a szívét. Ez lehet egyszerűen Damján szerelembe esésének megszemélyesítése, de mivel Plútó és Proserpina később fizikailag is közbelép, Damján szerelme teljes egészében Vénusz által kiváltottnak tekinthető. May viszonozza a vonzalmát, és azt tervezi, hogy lefekszik vele. Januarie az Édenkertre, valamint az udvari szerelmi költészetre emlékeztető gyönyörű, fallal körülvett kertet hoz létre, ahol ő és May “olyan dolgokat tesznek, amelyeket nem az ágyban tettek”. Közvetlenül ezután Januarie megvakul, bár nem derül ki, hogy miért, bár Chaucer azt sugallja, hogy hiúsága, bujasága és általános erkölcstelensége vakká tette őt testben és erkölcsi ítélőképességben. Ez a fogyatékosság azonban lelkileg jól szolgálja Januarie-t. Korábban buja és visszataszító nyelvezete és jelleme szép és szelíd szerelmi költészetté válik, és May iránti szerelme láthatóan többé fejlődik, mint puszta kéjvágy és vágy. Június 8-án Januarie és May belépnek a kertbe, amelyet a férfi épített neki. Közben Damyan beosont a kertbe egy kulcs segítségével, amelyet egy Maytől kapott öntőformából készített, és egy körtefán várja Mayt, amely, mint mondják, a Teremtés könyvének tiltott gyümölcsét szimbolizálja.
May, arra utalva, hogy terhes és megkíván egy körtét, kér egyet a fáról, és az öreg és vak, tehát elérhetetlen Januarie-t ráveszi, hogy hajoljon le, és engedje, hogy May maga másszon fel a hátára. Chaucer itt hatalmas pátoszt ébreszt a “hoor and oolde” Januarie iránt, akit hamarosan felszarvaz egy manipulatív női alak, ami egyértelmű fordulat ahhoz a borzalmas és visszataszító alakhoz képest, amelyet az elbeszélő a férfi első bemutatásakor festett. A fán Mayt azonnal üdvözli fiatal szeretője, Damyan, és elkezdik a szexet, amelyet a Kereskedő különösen kéjes és merész módon ír le: “And sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng.”. Sőt, az elbeszélő elnézést is kér ezért az explicit leírásért, a zarándokokhoz fordulva így szól: “Ladyes, I prey yow that ye be nat wrooth; I kan nat glose, I am a rude man –”
A házasságtörést ebben a pillanatban két isten figyeli: a férj és feleség Pluto és Proserpina. Szenvedélyes vitába kezdenek a jelenetről, amelyben Plútó elítéli a nők erkölcsösségét. Úgy dönt, hogy visszaadja Januarie látását, Proserpina viszont megadja Maynek a lehetőséget, hogy kibeszélje magát a helyzetből, mondván: “I swere / That I shal yeven hire suffisant answere / And all wommen after, for hir sake; / That, though they shulle hemself excuse, / And bere hem doun that wolden hem excuse, / For lak of answere noon of hem shall dien”.” Valóban, Proserpina ígérete, miszerint “alle wommen after” könnyen felmenthetik magukat árulásuk alól, kifejezetten nőgyűlölő megjegyzésnek tekinthető az elbeszélő, sőt talán maga Chaucer is. A két szereplő és veszekedésük bemutatása sok mindent kikristályosít a meséből, nevezetesen a férfi és a nő közötti vitát, valamint a mesében a klasszikus és a keresztény isteneket egyaránt megidéző vallási zűrzavart. Az egyes istenek jelenléte valóban egyéni jelentőséggel bír, amikor ehhez a meséhez kapcsolódik: a klasszikus mítosz szerint Proserpinát, a fiatal és nagyon szeretett istennőt ellopta és fogva tartotta Plútó, az alvilág királya, aki arra kényszerítette, hogy hozzámenjen feleségül.
Januarie – Plútó közbenjárására – éppen időben nyeri vissza a látását, hogy meglássa feleségét és Damjánt közösülni, de May sikeresen meggyőzi őt arról, hogy a látása becsapja őt, mert csak most állt helyre, és hogy csak azért “küzd egy férfival”, mert azt mondták neki, hogy ez visszaadja Januarie látását.
A mese meglehetősen váratlanul ér véget: a becsapott Januarie és May boldogan élnek tovább. Chaucer azonban nem fejezi be a mesét teljesen boldogan: van benne egy sötétebb utalás, amikor May azt mondja Januarie-nak, hogy még sokszor tévedhet (“Ther may ful many a sighte yow bigile”), jelezve, hogy talán a nő hűtlensége nem ér véget. A mese tágabb szimbolikájával összhangban, miszerint a tavasz győzedelmeskedik a tél felett (May a január felett), a befejezés alátámasztja Damyan (akinek nevének nincs évszakos összefüggése) jelentéktelenségét: mindössze két sor közvetlen megszólalása van a mesében, és a végén teljesen elfelejtődik, még a kereskedő által is.