Toukokuun 14. päivänä 1998 legendaarinen laulaja, näyttelijä ja showbisneksen ikoni Frank Sinatra kuolee sydänkohtaukseen Los Angelesissa 82-vuotiaana.
Sinatra nousi italialais-amerikkalaisesta perheestä New Jerseyn Hobokenista New Jerseyn osavaltiosta ensimmäiseksi populaarimusiikin nykyaikaiseksi supertähdeksi, jonka viihde-ura kesti yli viisi vuosikymmentä. Laulajanuransa ensimmäisessä inkarnaatiossa hän oli toisen maailmansodan aikana suosittujen romanttisten balladien mestari. Kun hänen vetovoimansa alkoi hiipua 1940-luvun lopulla, Sinatra keksi itsensä uudelleen sulavana swingerinä, jolla oli karheampi, maailmankatsomuksellinen laulutyyli, ja aloitti näyttävän paluun 1950-luvulla.
Suuren musiikillisen menestyksensä lisäksi Sinatra esiintyi 58 elokuvassa; yksi hänen varhaisimmista elokuvistaan oli Anchors Aweigh (1945). Näyttelemällä röyhkeää italialais-amerikkalaista sotilasta, joka kohtaa väkivaltaisen kuoleman elokuvassa From Here to Eternity (1953), jossa näyttelivät Burt Lancaster ja Montgomery Clift, Sinatra voitti parhaan miessivuosan Oscarin. Sen jälkeen hänen elokuvauransa kukoisti, sillä hän näytteli Nathan Detroitia elokuvamusikaalissa Guys and Dolls (1955) ja esitti heroiiniriippuvaista miestä elokuvassa The Man With the Golden Arm (1955), josta hän oli ehdolla parhaan miespääosan Oscar-palkinnon saajaksi. Hän näytteli myös musikaaleissa High Society (1956) ja Pal Joey (1957) ja teki ikimuistoisen roolisuorituksen armeijan tutkijana ylistetyssä elokuvassa The Manchurian Candidate (1962).
1950-luvun loppupuolelle tultaessa Sinatrasta oli tullut showbisneksen menestyksen ja lumoavan, karhean maskuliinisuuden ruumiillistuma. Hän johti jopa omaa seuruettaan, joka tunnettiin nimellä Rat Pack ja johon kuuluivat Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford ja Joey Bishop. Ryhmä oli alun perin muodostunut Humphrey Bogartin ympärille, joka kuoli vuonna 1957. Rat Pack esiintyi ensimmäisen kerran yhdessä valkokankaalla vuoden 1960 kasinoelokuvassa Ocean’s Eleven. Sen jälkeen he tekivät elokuvat Kersantti kolme (1962), Neljä Texasin puolesta (1963) ja Robin ja seitsemän huppua (1964). Sekä valkokankaalla että tosielämässä lauman kuuluisiin kulmakohteisiin kuuluivat Las Vegas, Los Angeles ja New York (erityisesti Copacabana-klubi).
Sinatra työskenteli tasaisesti elokuvissa koko 1960-luvun ajan, vaikka monet hänen esityksistään vaikuttivat melkeinpä pinnallisilta. Hänen viimeinen merkittävä Hollywood-roolinsa tuli vuoden 1980 elokuvassa Ensimmäinen kuolemansynti. Kuuluisa sydänsankari Sinatra meni naimisiin neljä kertaa ja erosi pitkäaikaisesta rakkaastaan Nancy Barbatosta vuosikymmenen ja kolmen lapsen (Nancy, Frank Jr. ja Christina) jälkeen naiakseen näyttelijä Ava Gardnerin vuonna 1951. Heidän avioliittonsa kesti alle kaksi vuotta, ja vuonna 1966 Sinatra meni naimisiin 21-vuotiaan, 30 vuotta nuoremman näyttelijättären Mia Farrow’n kanssa; he erosivat vuonna 1968. Vuonna 1976 hän meni naimisiin Barbara Blakely Marxin (Zeppo Marxin entinen vaimo) kanssa, ja he pysyivät yhdessä kuolemaansa asti.