1994-2004: Muokkaa
Lapsena Grey esiintyi ammattimaisesti folk-duossa äitinsä Candace Kreitlow’n kanssa, jonka nimi oli Generations. Ryhmä julkaisi yhdessä kolme studioalbumia.
2005-10: Like Blood Like Honey ja EP:tEdit
Grey kirjoitti yhdessä Jon Ingoldsbyn ja yhdysvaltalaisen näyttelijän Brie Larsonin kanssa kappaleet ”Done With Like” ja ”She Said” Larsonin ensimmäiselle ja ainoalle albumille Finally Out of P.E. (2005). Vuonna 2005 Grey oli mukana yhdysvaltalaisen hip hop -ryhmän Fort Minorin kappaleissa ”Where’d You Go” ja ”Be Somebody”. ”Where’d You Go” julkaistiin singlenä 14. huhtikuuta 2006, ja siihen liittyvä musiikkivideo seurasi pian sen jälkeen. Kappale saavutti kaupallista menestystä ja päätyi Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listan neljän parhaan hitin joukkoon, ja Recording Industry Association of America (RIAA) sertifioi sen platinaksi. Työskenneltyään musiikkituottaja Jonathan Ingoldsbyn kanssa Grey julkaisi debyyttialbuminsa Like Blood Like Honey 6. kesäkuuta 2006 Warner Bros. Recordsin kautta. Albumi oli korkeimmillaan Billboardin Heatseekers Albums -listan sijalla 35. Tänä aikana Grey oli saanut avauspaikkoja Jamie Cullumin, k.d. langin, Daniel Powterin, Teddy Geigerin ja Duncan Sheikin konserttikiertueille.
Machine Shop Recordsin kautta Grey työskenteli Linkin Parkin tytäryhtiöiden Styles of Beyondin ja Apathyn kanssa. Hän oli mukana kahdella kappaleella, ”Victim” ja ”No Sad Tomorrow”, Apathyn toiselta studioalbumilta Wanna Snuggle? (2009). Grey kiersi osana Duncan Sheikin yhtyettä ja vaikutti merkittävästi hänen vuoden 2009 albumiinsa Whisper House. Vuonna 2009 Grey lauloi taustalauluja euroviisukilpailija Yohannan debyyttialbumilla Butterflies and Elvis. Elokuussa 2009, vielä Holly Brook -nimellä, hän lainasi sekä kappaleensa ”It’s Raining Again” että kuvansa Ciao Waterin mainoskampanjaan. Alkuvuodesta 2010 hän esiintyi teatteriversiossa ”Whisper House”, jossa hän esitti David Poen ohella toista kahdesta kummituslaulajasta. Kesäkuun 10. päivänä 2010 hän julkaisi itse seitsemän kappaleen laajennetun näytelmän (EP) O’Dark:Thirty. EP:n tuotannosta vastasivat Duncan Sheik ja Jon Ingoldsby.
2010-11: Biisien kirjoittaminen ja nimenmuutosMuutos
Grey laulaa Tibet Talk for World Peace -tapahtumassa heinäkuussa 2011
Myöhemmin Brook muutti vaiheessa taiteilijanimensä Skylar Greyksi. Vielä Oregonissa asuessaan Grey kävi New Yorkissa tapaamassa kustantajaansa Jennifer Blakemania etsiäkseen apua teostensa esittelyyn. Blakeman oli ehdottanut hänelle yhteistyötä englantilaisen tuottajan Alex da Kidin kanssa. Alex da Kid lähetti sitten Greylle muutamia kappaleita, joita hän oli työstänyt, ensimmäinen valmis kappale oli ”Love the Way You Lie”. Kappale annettiin amerikkalaiselle räppärille Eminemille ja barbadolaiselle laulajalle Rihannalle. Heidän versiostaan tuli maailmanlaajuinen hitti, joka nousi 26 listan ykköseksi ja oli ehdolla neljään Grammy-palkintoon. Grey sai vuoden kappaleen Grammy-ehdokkuuden kappaleesta ”Love the Way You Lie”. Grey kirjoitti koukun kaikkiin kolmeen Eminemin ja Rihannan versioon kappaleesta ”Love the Way You Lie”, ja äänitti jopa sooloversion, joka myöhemmin julkaistiin hänen neljännellä EP:llä The Buried Sessions of Skylar Grey (2012).
Alex da Kid allekirjoitti Skylar Greylle tuotantosopimuksen KIDinaKORNER-levy-yhtiönsä impressumin kanssa. Vuonna 2010 Grey oli myös mukana kirjoittamassa ja esiintymässä Diddy – Dirty Money -singlellä ”Coming Home”, joka saavutti valtavan kaupallisen menestyksen. Vuonna 2010 Grey oli myös mukana kirjoittamassa yhdysvaltalaisen räppäri T.I:n ja yhdysvaltalaisen poplaulaja Christina Aguileran ”Castle Walls” -kappaletta. Helmikuun 1. päivänä 2011 yhdysvaltalainen räppäri ja tunnettu hiphop-tuottaja Dr. Dre julkaisi kappaleen nimeltä ”I Need a Doctor”, jossa esiintyvät Grey ja Eminem. ”I Need a Doctor” nousi Yhdysvaltain Billboard Hot 100 -listan neljänneksi ja sai RIAA:lta tuplaplatinasertifikaatin. Kappale keräsi Greylle useita Grammy-ehdokkuuksia.
Grey teki kansallisen televisiodebyyttinsä uudella peitenimellään 53. vuotuisissa Grammy-gaalassa, jossa hän esitti Eminemin ja Dr. Dre:n kanssa kappaleen ”I Need a Doctor”. Tänä aikana Grey ilmoitti aloittaneensa albuminsa työstämisen, jonka silloinen nimi oli Invinsible. Maaliskuussa 2011 paljastui, että Grey teki sopimuksen Interscope Recordsin kanssa Alex da Kidin KIDinaKORNERin kautta ja ilmoitti julkaisevansa singlen keväällä. Myöhemmin vuonna 2011 Grey oli mukana kappaleessa nimeltä ”Words I Never Said”, joka oli toinen single Lupe Fiascon Lasers-levyltä (2011).
Grey julkaisi debyyttisinglensä ”Dance Without You” 6. kesäkuuta 2011. Kappale sai myöhemmin musiikkivideon, joka julkaistiin 5. heinäkuuta. Greyn toinen single ja aiemmin hänen toisen albuminsa nimikkokappale, ”Invisible”, julkaistiin radiossa 16. kesäkuuta. Grey esiintyi yhdessä pyrkivä räppäri Eli Porterin kanssa 20. syyskuuta 2011 Tosh.0-ohjelman jaksossa. Lokakuussa Grey oli mukana yhdysvaltalaisen DJ Kaskaden seitsemännellä albumilla Fire & Ice, kirjoittaen ja laulaen kahdessa versiossa kappaleesta ”Room for Happiness”, josta tuli albumin kolmas single ja joka sai Grammy-ehdokkuuden.
2012-14: Don’t Look Down ja yhteistyökuvioitaMuokkaa
Elokuussa 2012 esiintyi kahdesti vierailevana laulajana yhdysvaltalaisen hip hop -superryhmän Slaughterhousen toisella albumilla Welcome to: Our House (2012). Syyskuussa 2012 Greyn kappale ”Building a Monster”, oli mukana Tim Burtonin Frankenweenie-elokuvan soundtrackilla.
Syyskuussa 2012 Grey kirjoitti yhdessä venäläis-saksalaisen tuottajan Zeddin kanssa vuonna 2012 julkaistun singlen ”Clarity” featuring Foxes, joka voitti Grammy-palkinnon parhaasta tanssiäänitteestä vuonna 2014.
Helmikuussa 2013 yhdysvaltalainen levy-artisti CeeLo Green julkaisi singlen nimeltä ”Only You”, jonka hän kirjoitti yhdessä Greyn kanssa. Maaliskuun 8. päivänä 2013 Grey esitti kuuden kappaleen setin DirecTV:n ”Guitar Center Sessions” -ohjelmalle. Grey osallistui myös yksinoikeudella kappaleen, nimeltään ”Slowly Freaking Out”, soundtrack-albumille vuoden 2013 elokuvaan The Host, joka perustuu Stephenie Meyerin romaaniin, Huhtikuussa 2013 Grey osallistui will.i.amin neljännen sooloalbumin #willpower kappaleella ”Love Bullets”.
31. lokakuuta 2012 Grey ilmoitti, että Eminem olisi vastaava tuottaja hänen albumilleen, jonka otsikon hän oli muuttanut Invinsiblestä Don’t Look Downiksi. Albumia edelsivät singlet ”C’mon Let Me Ride”, ”Final Warning” ja ”Wear Me Out”. Greyn toinen albumi Don’t Look Down julkaistiin 5. heinäkuuta 2013, ja albumi debytoi Yhdysvaltain Billboard 200 -listalla sijalla kahdeksan, ja sitä myytiin Yhdysvalloissa 24 000 kappaletta.
Syyskuussa 2013 Grey julkaisi musiikkivideon cover-versiostaan Daft Punkin hittisinglestä ”Get Lucky”. Lokakuussa 2013 Grey esiintyi kappaleessa ”The Last Day” Mobyn yhdellätoista albumilla Innocents. Lokakuun 17. päivänä 2013 Grey esitti ennakkoon uuden coverin Robert Palmerin kappaleesta ”Addicted to Love” vuoden 2014 Endless Love -elokuvan uusintaversion trailerissa. Marraskuussa 2013 hän esiintyi Eminemin kahdeksannella studioalbumilla The Marshall Mathers LP 2 kappaleella nimeltä ”Asshole”.
Tammikuun 20. päivänä 2014 Grey julkaisi David Guettan kanssa kappaleen nimeltä ”Shot Me Down”. Kappale menestyi menestyksekkäästi sijoittuen kymmenen parhaan joukkoon useissa maissa. Maaliskuussa 2014 uusi yhteistyö yhdysvaltalaisen artisti Kid Cudin kanssa, nimeltään ”Hero”, äänitettiin Need for Speed -elokuvaa varten ja julkaistiin elokuvan virallisella soundtrackilla. Elokuussa 2014 Grey esiintyi yhdysvaltalaisen räppärin T.I:n kappaleessa ”New National Anthem”, joka on hänen yhdeksänneltä albumiltaan Paperwork. Marraskuussa 2014 Grey esiintyi Shady Recordsin eri artistien esittämällä Shady XV -kokoelmalevyllä kappaleella ”Twisted” Eminemin ja Yelawolfin rinnalla. Vuonna 2014 Grey liittoutui yhdysvaltalaisen räppärin Nicki Minajin kanssa kirjoittaakseen yhdessä kappaleen ”Bed of Lies” Minajin kolmannelta albumilta The Pinkprint. Grey lauloi äänitteellä ja esitti sen Minajin kanssa MTV Europe Music Awardsissa 2014 ja Saturday Night Live -ohjelman jaksossa 6. joulukuuta 2014.
2015-17: Natural Causes ja soundtrackitEdit
Grey vahvisti virallisella Instagram-tilillään, että hänen kolmas studioalbuminsa julkaistaisiin vuonna 2015. Helmikuussa 2015 Grey julkaisi Fifty Shades of Grey -elokuvan soundtrackilta kappaleen ”I Know You”. Niin ikään helmikuussa Grey vahvisti, että hänellä on kappale Furious 7 -elokuvan soundtrackilla nimeltä ”I Will Return”. Maaliskuussa 2015 hän julkaisi iTunesissa oman versionsa kappaleesta ”Addicted to Love” ja julkaisi myös uudelleen kappaleen ”Words”, joka poistettiin iTunes Storesta vuonna 2013. Maaliskuun 29. päivänä 2015 Grey esiintyi kolmannessa WrestleMania-tapahtumassaan, jossa hän esitti medleyn kappaleista ”Rise” ja ”Money and the Power” kolmekymmentäviidennessä vuosittaisessa tapahtumassa yhdessä Travis Barkerin ja Kid Inkin kanssa.
Toukokuun 18. päivänä 2015 house-tuottaja deadmau5 julkaisi SoundCloudissa lyhyen demoversion, joka julkaistiin yhteistyössä Kaskaden kanssa, ja joka sisälsi Greyn lauluja ja jonka kappaleen nimi oli ”Beneath with Me”. Lokakuun 6. päivänä 2016 julkaistiin kappaleen musiikkivideo.
Vuonna 2017 Grey lauloi kappaleen ”Wreak Havoc” ja kirjoitti Kehlanin kappaleen ”Gangsta” Suicide Squadin soundtrackille. Grey kirjoitti myöhemmin yhdessä Kehlanin ja G-Eazyn kappaleen ”Good Life” The Fate of the Furious: The Album -soundtrackille. Grey teki jälleen yhteistyötä G-Eazyn kanssa kirjoittaen kappaleen ”Pick Me Up” hänen The Beautiful & Damned -albumilleen.
31. maaliskuuta 2017 yhdysvaltalainen rockyhtye Papa Roach julkaisi kappaleensa ”Periscope”, jossa Grey laulaa vierailevana laulajana. Grey oli mukana myös yhdysvaltalaisen räppärin Macklemoren singlellä ”Glorious”, joka julkaistiin 25. kesäkuuta 2017. Platinaa myynyt single nousi listaykköseksi lukuisissa maissa. Grey teki yhteistyötä Eminemin kanssa tämän albumilla Revival ja kirjoitti yhdessä Beyoncén kanssa kappaleet ”Walk On Water”, ”Like Home” Alicia Keysin kanssa, ”Need Me” Pinkin kanssa ja ”Tragic Endings” Greyn itsensä kanssa.
Edellinen yhteistyökumppani Kaskade julkaisi 24. marraskuuta debyyttijoulualbuminsa Kaskade Christmas, jolla Grey lauloi coverin kappaleesta ”O Come, O Come, Emmanuel” uudelleennimeltään ”O Come Emmanuel”.
2018-nykyisin: Muokkaa
Tammikuun 25. päivänä 2018 Grey julkaisi coverin Ben E. Kingin kappaleesta ”Stand by Me”, joka oli esillä Budweiser Super Bowl LII -mainoksessa. Osa kappaleen tuotosta meni Amerikan Punaiselle Ristille luonnonkatastrofeista kärsivien hyväksi. Musiikkivideo julkaistiin 2. helmikuuta 2018.
Tammikuun 26. päivänä 2018 julkaistussa Uproxxin haastattelussa Grey paljasti työstävänsä neljättä albumiaan ja suunnittelevansa sisällyttävänsä albumille oman versionsa kappaleesta ”Walk on Water”, jonka hän oli kirjoittanut Eminemille ja Beyoncélle. Myöhemmin samana vuonna Grey oli mukana kirjoittamassa ja esittämässä singleä ”Everything I Need” James Wanin Aquaman-elokuvaa varten.
Toukokuussa 2019 Grey julkaisi yhdessä kollegoidensa Jamie N Commonsin ja Gallantin kanssa uuden version Soul Asylumin vuoden 1993 kappaleesta ”Runaway Train”. Kappaleen video tehtiin yhteistyössä National Center for Missing and Exploited Children -järjestön kanssa, ja siinä hyödynnetään geotargetointia näyttämään katsojille heidän lähialueensa kadoksissa olevat lapset. Video oli myöhemmin ehdolla VMA:n saajaksi.
19. heinäkuuta 2019 Grey ilmoitti sosiaalisessa mediassa jättäneensä Interscope Records/KIDinaKORNERin ja julkaisevansa neljännen studioalbuminsa Angel with Tattoos. Ensimmäinen julkaistu single oli nimeltään ”Shame On You”. Angel with Tattoos julkaistiin EP:nä 18. lokakuuta 2019 ja hän julkaisi musiikkivideon albumin nimikappaleeseen samana päivänä. Grey ilmoitti, että albumi on avoin ja kappaleita lisätään ajan myötä, todeten; ”Kuka tietää? It could end up with a hundred songs, it could stop at five.”.
7. elokuuta 2019 Grey julkaisi uuden kappaleen nimeltä ”New Kind Of Love”, joka oli esillä Hulun uusintaversiossa ”Neljät häät ja hautajaiset”. Billboardin 24. elokuuta ilmestyneessä numerossa Grey paljasti jättäneensä Interscope Recordsin ”luovien erimielisyyksien” vuoksi, lähdön olleen ”sovinnollinen” ja allekirjoittaneensa sopimuksen Crush Musicin kanssa vuonna 2017.
Vuonna 2019 Grey ja hänen sulhasensa Elliott Taylor kirjoittivat kappaleen ”Falling In Love Again” (suom. ”Rakastua uudelleen”) Celine Dionin Courage-kappaleelle. Train julkaisi myös kappaleen, jossa Grey on mukana, nimeltään ”Mai Tais”. Kappale oli esillä CBS:n Magnum P.I.-sarjassa.
Tammikuun 17. päivänä 2020 Eminem julkaisi yhdennentoista studioalbuminsa Music To Be Murdered By, jolla oli Greyä sisältävä kappale nimeltä ”Leaving Heaven”. Lisäksi Grey oli mukana kirjoittamassa ja tuottamassa kappaletta, mikä teki hänestä ensimmäisen ainoan naisen, joka on tuottanut Eminemin kappaleen.
14. heinäkuuta 2020 Grey paljasti tulevan albuminsa nimen Dark Thoughts Projektia ovat edeltäneet singlet ”Dark Thoughts”, cover ”Goosebumps” ja ”Sunscreen”… Projekti hylättiin lopulta Greyn ilmoittaessa aloittaneensa uuden albumin työstämisen erilaisten sosiaalisten alustojen kautta 16. tammikuuta 2021.