Henry Clinton oli New Yorkin siirtomaa-ajan kuvernöörin George Clintonin ainoa poika. Hän astui armeijaan ja palveli ensin New Yorkin miliisissä ja sitten vuonna 1751 kanta-armeijan luutnanttina Kylmävirran kaartissa. Hän nousi arvoasteikossaan tasaisesti ja osoitti urhoollisuutta ja kyvykkyyttä Ranskan ja intiaanien sodan aikana Amerikassa. Vuotta 1763 seuranneessa rauhassa hänestä tuli 12. rykmentin eversti ja toukokuun 1772 jälkeen kenraalimajuri. Samaan aikaan hän sai paikan Britannian parlamentissa, jonka hän säilytti 12 vuoden ajan.
Clintonin pitkäaikaisin sotapalvelu tapahtui Amerikan vallankumouksen aikana. Hän taisteli urheasti Bunker Hillissä, mutta möhli komentonsa vuoden 1776 retkikunnassa Charlestonin valtaamiseksi, S.C. Hän osallistui kuitenkin menestyksekkäästi Long Islandin taisteluun. Ärtymys William Howea kohtaan sai Clintonin harkitsemaan eroamista, millä hän uhkasi toistuvasti amerikkalaisen komentajantoimensa aikana. (Vuonna 1777 hän palasi Englantiin, nyt kenraaliluutnanttina, ja hänestä tehtiin Bathin ritari.) Britannian taistelusuunnitelmassa vuonna 1777 Clinton asetettiin komentajaksi New Yorkiin, kun Howe siirtyi Philadelphiaa vastaan ja John Burgoyne marssi Kanadasta. Burgoynen hävittyä ja Howen vallattua Philadelphian merkityksettömästi Clinton oli ilmeinen valinta Howen seuraajaksi ylipäälliköksi. Vuoden 1778 puolivälissä Clinton rikkoi käskyjä evakuoida Philadelphia meriteitse ja johti sen sijaan vaikeissa olosuhteissa ja huomattavan taitavasti brittiläisten perääntymistä maitse, mihin sisältyi myös Monmouthin taistelu. Seuraavat kaksi vuotta Clinton keskitti joukkonsa New Yorkin ympärille ja teki menestyksekkäitä, vaikkakin vähäisiä hyökkäyksiä rannikkokaupunkeja vastaan.
Clintonin suurin voitto – joka ironisesti merkitsi myös Englannin entisten siirtomaidensa alistamispyrkimysten lopun alkua – oli hänen toinen retkikuntansa Charlestoniin. Hän valtasi kaupungin ja 6000 amerikkalaista sotilasta. Tämä voitto rohkaisi Britannian toiveita valloittaa eteläiset osavaltiot. Charles Cornwallis jäi kuitenkin komentajaksi, kun Clinton palasi New Yorkiin. Clintonin ja Cornwallisin väliset suhteet paljastivat samat ongelmat, jotka olivat aiemmin ilmenneet Clintonin erimielisyyksissä William Howen kanssa. New Yorkissa sijaitsevan Clintonin ja Lontoossa toimivan George Germainen antamien käskyjen ja vastakäskyjen vyöry jätti Cornwallisin käytännössä vapaaksi seuraamaan omia taipumuksiaan Yorktowniin, ja tuloksena oli hänen murskatappionsa lokakuussa 1781. Clinton jätti komentajantoimensa seuraavan vuoden toukokuussa. Cornwallis sai ystävällisen vastaanoton Englannissa, mutta Clintonia – hänen nimellistä komentajaansa – moitittiin, ja näiden kahden sotilasjohtajan välille syntyi katkera julkinen väittely.
Parlamentissa ja sen ulkopuolella, sukulaistensa ja arvostelijoidensa kanssa riitelemässä, Clinton ylennettiin kuitenkin kenraaliksi vuonna 1793 ja hänestä tuli Gibraltarin kuvernööri seuraavana vuonna. Hän kuoli Gibraltarilla 23. joulukuuta 1795. Hänen kaksi poikaansa nousivat molemmat kenraalin arvoon Britannian armeijassa.
Clinton oli epäilemättä vaikea mies. Hänen lyhyttä, onnellista avioliittoaan – joka päättyi vaimon kuolemaan vuonna 1772 – seurasi äärimmäisen masennuksen kausi. Hän ei menestynyt Howen alaisena, ja hän antoi hänelle usein hävyttöminä pidettyjä neuvoja. Yhtä huonosti hän menestyi Cornwallisin komentajana, osittain siksi, että hän pelkäsi Cornwallisin olevan hänen valitsemansa seuraaja.