Propyleeniglykoli

.

.

Propyleeniglykoli
IUPAC-nimi	propaani-1,2-dioli
Muut nimet	propyleeniglykoli, 1,2-propaanidioli, 1,2-dihydroksipropaani, metyylietyyliglykoli (MEG), metyleeniglykoli, PG, siryleeni, Dowfrost
Tunnisteet
CAS-numero
RTECS-numero	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H8O2
Molaarinen massa	76.09 g/mol
Tiheys	1.036 g/cm³
Sulamispiste	-59 °C
Kiehumispiste	188.2 °C
Liukoisuus veteen	täysin sekoittuva
Liukoisuus etanoliin	täysin sekoittuva
Liukoisuus dietyylieetteriin	täysin sekoittuva
Liukoisuus asetoniin	täysin sekoittuva
Liukoisuus kloroformiin	täysin sekoittuva
Lämmönjohtavuus	0.34 W/m-K (50 % H2O @ 90°C)
Hazards
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-Lausekkeet	S24 S25
Suhteessa olevat yhdisteet
Suhteessa olevat glykolit	Etyleeniglykoli
Ei toisin mainita, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C:ssa, 100 kPa:ssa)

Propeeniglykoli, joka tunnetaan myös systemaattisella nimellä propaani-1,2-dioli, on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C3H8O2. Normaaliolosuhteissa (lämpötila 25 °C ja paine 100 kPa) se on väritön, hajuton ja viskoosi neste.

Kemikaalilla on monia käyttökohteita. Sitä käytetään kosteuttajana elintarvikkeissa, lääkkeissä ja erilaisissa henkilökohtaisen hygienian tuotteissa. Se on hyvä jäähdytysaine nestemäisissä jäähdytysjärjestelmissä, liuotin elintarvikevärien ja -aromien liuottimena sekä valokuvauskemikaalien liuottimena. Se on kantaja-aine hajusteöljyissä ja deodoranttipuikkojen tärkein ainesosa. Sitä käytetään lentokoneiden jäänpoistoon ja keinotekoisen savun tuottamiseen. Se on myös hydraulisten puristimien työstöneste.

Propyleeniglykolin myrkyllisyys on vähäinen, jos se otetaan suun kautta ruoan ja lääkkeiden kautta. Lisäksi se ei ärsytä ihoa edes pitkäaikaisessa kosketuksessa. Aineen suurella saannilla suhteellisen lyhyen ajan kuluessa voi kuitenkin olla myrkyllisiä vaikutuksia.

Nimikkeistö

Kuten edellä todettiin, propyleeniglykolin systemaattinen nimi on propaani-1,2-dioli, kuten Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto (IUPAC) on hyväksynyt. Lisäksi siitä käytetään nimityksiä PG, 1,2-propaanidioli, 1,2-dihydroksipropaani, metyylietyyliglykoli (MEG) tai metyleeniglykoli.

Ominaisuudet

Propyleeniglykoli on ominaisuuksiltaan samankaltainen kuin etyleeniglykoli (monoeteeniglykoli eli MEG).

Propeeniglykoli sekoittuu veteen ja erilaisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, eetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Lisäksi se on hygroskooppinen, eli se imee helposti vettä ympäröivästä ilmasta. Sen kiehumispiste on 188,2 °C ja sulamispiste -59 °C.

Jokainen propyleeniglykolimolekyyli koostuu kolmen hiiliatomin ketjusta (kuten propaanissa), jossa kahteen vierekkäiseen hiiliatomiin on kiinnittynyt kaksi funktionaalista hydroksyyliryhmää (tai ”alkoholia”, OH). Siksi se luokitellaan ”dioliksi”. Kemiallinen kaava voidaan kirjoittaa muotoon CH2OH-CHOH-CH3.

Isomeerit

Kussakin propyleeniglykolin molekyylissä keskeinen hiili on kiinnittynyt neljään eri atomiryhmään, ja se on siten epäsymmetrinen atomi. Näin ollen molekyyli esiintyy kahdessa muodossa, joita kutsutaan stereoisomeereiksi. Kaupallinen tuote on molempien muotojen seos, jota kutsutaan raseemiseksi seokseksi. Puhtaita optisia isomeerejä saadaan hydratoimalla optisesti puhdasta propyleenioksidia.

Tuotanto

Industriallisesti propyleeniglykolia valmistetaan hydratoimalla propyleenioksidia. Valmistajat voivat käyttää ei-katalyyttistä korkean lämpötilan prosessia 200-220 °C:n lämpötilassa tai katalyyttistä reittiä, joka etenee 150-180 °C:n lämpötilassa ioninvaihtohartsin tai pienten rikkihappo- tai alkalimäärien läsnäollessa. Lopputuotteet sisältävät 20 prosenttia 1,2-propaanidiolia, 1,5 prosenttia dipropyleeniglykolia ja pieniä määriä muita polypropeeniglykoleja. Propyleeniglykolia voidaan muuntaa myös glyserolista, biodieselin sivutuotteesta.

Sovellukset

Propyleeniglykolia käytetään moniin eri tarkoituksiin. Sitä käytetään:

• Kosteudensäilyttäjänä lääkkeissä, kosmetiikassa, elintarvikkeissa, hammastahnoissa, suuvesissä ja tupakkatuotteissa
• Käsidesinfiointiaineissa, antibakteerisissa voiteissa, ja suolaliuoksissa
• Deodoranttipuikkojen pääainesosana
• Emulgointiaineena Angostura- ja appelsiinikatkeroissa
• Liuottimena elintarvikeväreissä ja -aromeissa
• Liuottimena valokuvauskemikaalien, kuten elokuvankehittimien, sekoittamisessa
• Liuottimena kosteuttavana elintarvikelisäaineena, merkitty E-numerolla E1520
• Jäähdytysaineena nestemäisissä jäähdytysjärjestelmissä, kuten oluen ja viinin glykolivaipallisissa käymissäiliöissä
• Kryoniikassa
• Vähemmän myrkyllisenä pakkasnesteenä (verrattuna etyleeniglykoliin)
• Kantavana aineena tuoksuöljyissä
• Työnesteenä hydraulisissa puristimissa
• Tappavana ja säilövänä aineena loukkuansoissa, jota käytetään yleensä maakuoriaisten pyydystämiseen
• Karjan ketoosin hoitoon
• Lentokoneiden jäänpoistoon.
• Savukoneissa keinotekoisen savun valmistamiseksi palomiesten koulutuksessa ja teatteriesityksissä käytettäväksi
• Sähkösavukkeissa höyryn saamiseksi muistuttamaan tupakansavua

Turvallisuus

Propyleeniglykolin oraalinen myrkyllisyys on hyvin alhainen. Eräässä tutkimuksessa rotille annettiin 104 viikon ajan rehua, joka sisälsi jopa 5 prosenttia PG:tä, eikä niillä ollut ilmeisiä haittavaikutuksia. Propyleeniglykolin myrkytystapauksia on kuitenkin esiintynyt, ja ne ovat johtuneet joko epäasianmukaisesta suonensisäisestä käytöstä tai lasten tahattomasta nielemisestä.

Vakavaa myrkyllisyyttä esiintyy vain erittäin suurilla saantimäärillä suhteellisen lyhyen ajanjakson aikana, kun sen pitoisuus veriplasmassa nousee yli 4 g/l. Tällaiset nauttimismäärät eivät olisi mahdollisia, kun nautitaan kohtuullisia määriä enintään 1 g/kg propyleeniglykolia sisältävää elintarviketta tai ravintolisää.

Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (FDA) on luokitellut propyleeniglykolin ”yleisesti turvalliseksi tunnustetuksi” käytettäväksi elintarvikkeissa, kosmetiikassa ja lääkkeissä. Kuten etyleeniglykoli, propyleeniglykoli vaikuttaa elimistön kemiaan lisäämällä hapon määrää. Propyleeniglykoli metaboloituu palorypälehapoksi, joka on normaali aineenvaihduntatuote glukoosin hajoamisessa, kun taas etyleeniglykoli metaboloituu oksaalihapoksi, joka on myrkyllistä.

Propyleeniglykolia ei kuitenkaan ole hyväksytty käytettäväksi kissanruoassa. Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto (U.S. Food and Drug Administration) on todennut, että propyleeniglykolin käyttöä kissanruoassa tai sen pinnalla ei ole riittävin tieteellisin tiedoin osoitettu turvalliseksi. Propyleeniglykolin käyttö kissanruoassa tai sen pinnalla aiheuttaa rehun väärentämisen ja rikkoo Federal Food, Drug and Cosmetic Act -lakia. 21CFR589.1001

Pitkäkestoinen kosketus propyleeniglykolin kanssa ei ärsytä ihoa. Laimentamaton propyleeniglykoli ärsyttää silmää minimaalisesti ja voi aiheuttaa lievää ohimenevää sidekalvotulehdusta (silmä toipuu, kun altistus on poistettu). Altistuminen sumuille voi aiheuttaa silmien ärsytystä sekä ylähengitysteiden ärsytystä. Propyleeniglykolihöyryjen hengittäminen ei näytä aiheuttavan merkittävää vaaraa tavanomaisissa sovelluksissa. Rajallinen kokemus ihmisistä osoittaa kuitenkin, että propyleeniglykolihöyryjen hengittäminen voi ärsyttää joitakin henkilöitä. Siksi näiden materiaalien sumuille altistumista hengitysteitse on vältettävä. Joissakin tutkimuksissa on ehdotettu, että propyleeniglykolia ei käytettäisi sovelluksissa, joissa hengitysteitse tapahtuva altistuminen tai ihmisten silmäkosketus näiden aineiden sumuille on todennäköistä, kuten teatteriesityksissä käytettävät sumut tai hätäsilmänhuuhteluasemien pakkasnesteliuokset.

Propyleeniglykoli ei aiheuta herkistymistä, eikä sen ole osoitettu olevan karsinogeeninen tai genotoksinen.

Uudemmassa Clinical Journal of Medicine -lehden artikkelissa mainitaan kaksi tapausta, joissa aikuiset miehet saivat psykoosia fenytoiini-injektionesteessä USP käytetyn propyleeniglykolin käytöstä. Molemmat potilaat oli vaihdettava Cerebyxiin (fosfenytoiininatrium) propyleeniglykolin rinnakkaisliuottimen välttämiseksi.

Allerginen reaktio

Tutkimuksissa on esitetty, että henkilöt, jotka eivät siedä propyleeniglykolia, kokevat luultavasti erityyppistä ärsytystä, mutta heille kehittyy vain harvoin allerginen kosketusihottuma. Toiset tutkijat uskovat, että propyleeniglykolin aiheuttaman allergisen kosketusihottuman esiintyvyys voi olla yli 2 prosenttia potilailla, joilla on ekseema.

Potilaat, joilla on vulvodynia ja interstitiaalinen kystiitti, voivat olla erityisen herkkiä propyleeniglykolille. Hiivatulehdusten kanssa kamppailevat naiset saattavat myös huomata, että jotkut käsikauppavoiteet voivat aiheuttaa voimakasta kirvelyä. Vaihdevuosien jälkeiset naiset, jotka tarvitsevat estrogeenivoidetta, saattavat huomata, että propyleeniglykolia sisältävät merkkivoiteet aiheuttavat usein voimakasta, epämiellyttävää kirvelyä vulvan ja perianaalialueella. Näissä tapauksissa potilaat voivat pyytää paikallista yhdistelmäapteekkia valmistamaan ”propyleeniglykolitonta” voidetta.

Katso myös

• Alkoholi
• Etyleeniglykoli
• Glyseroli

Huomautukset

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T. ja Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham ja Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Coverage for C1-C100 Organics and Ac-Zr Inorganics. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Kaikki linkit haettu 15. kesäkuuta 2019.

• Propyleeniglykoli – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propyleeniglykolit – DOW Chemical.
• Propyleeniglykoli – Scorecard.org.