Kunnianarvoisa Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), lordi Randolph Churchillin ja hänen amerikkalaisen vaimonsa Jennie Jeromen poika, opiskeli Harrow’ssa ja Sandhurstissa. Lyhyen mutta vaiheikkaan armeijauran jälkeen hänestä tuli konservatiivinen parlamentin jäsen vuonna 1900. Hän toimi monissa korkeissa viroissa liberaali- ja konservatiivihallituksissa vuosisadan kolmen ensimmäisen vuosikymmenen aikana. Toisen maailmansodan syttyessä hänet nimitettiin amiraliteetin ensimmäiseksi lordiksi – virka, jota hän oli aiemmin hoitanut vuosina 1911-1915. Toukokuussa 1940 hänestä tuli pääministeri ja puolustusministeri, ja hän pysyi tehtävässä vuoteen 1945 asti. Hän nousi uudelleen pääministeriksi konservatiivien voittaessa vuonna 1951 ja erosi vuonna 1955. Hän pysyi kuitenkin parlamentin jäsenenä vuoden 1964 parlamenttivaaleihin asti, jolloin hän ei pyrkinyt uudelleenvaaleihin. Kuningatar Elisabet II myönsi Churchillille ritarin arvonimen ja varusti hänet sukkanauharitarikunnan kunniamerkillä vuonna 1953. Hänen saamistaan lukemattomista muista kunnianosoituksista ja kunniamerkeistä on mainittava erityisesti Yhdysvaltain kunniakansalaisuus, jonka presidentti Kennedy myönsi hänelle vuonna 1963.
Churchillin kirjallinen ura alkoi kampanjakertomuksista: The Story of the Malakand Field Force (1898) ja The River War (1899), kertomus Sudanin sotaretkestä ja Omdurmanin taistelusta. Vuonna 1900 hän julkaisi ainoan romaaninsa Savrola ja kuusi vuotta myöhemmin ensimmäisen suuren teoksensa, isänsä lordi Randolph Churchillin elämäkerran. Hänen toinen kuuluisa elämäkertansa, hänen suuren esi-isänsä Marlborough’n herttuan elämä, julkaistiin neljänä niteenä vuosina 1933-1938. Churchillin ensimmäisen maailmansodan historia ilmestyi neljänä niteenä nimellä The World Crisis (1923-29); hänen muistelmansa toisesta maailmansodasta käsitti kuusi nidettä (1948-1953/54). Eläkkeelle jäätyään Churchill kirjoitti teoksen History of the English-speaking Peoples (neljä nidettä, 1956-58). Hänen upea puhetaitonsa on säilynyt kymmenissä niteissä puheita, joista mainittakoon The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945) ja Victory (1946).
Churchill, lahjakas harrastajamaalari, kirjoitti teoksen Painting as a Pastime (1948). Omaelämäkerrallinen kertomus nuoruudestaan, My Early Life, ilmestyi vuonna 1930.