Matkustaminen juontaa juurensa antiikin ajoilta, jolloin varakkaat kreikkalaiset ja roomalaiset matkustivat vapaa-ajan viettoon kesäasunnoilleen ja huviloilleen Pompeijin ja Baiaen kaltaisiin kaupunkeihin.Varhaiset matkat olivat yleensä hitaampia ja vaarallisempia, ja niitä hallitsivat kaupankäynti ja muuttoliike, mutta kulttuurinen ja teknologinen kehitys on monien vuosien varrella merkinnyt sitä, että matkustelusta on tullut yhä helpompaa ja helpommin saavutettavaa. Ihmiskunta on kulkenut pitkän matkan sen jälkeen, kun Kristoffer Kolumbus purjehti uuteen maailmaan Espanjasta vuonna 1492, jolloin retkikunta tarvitsi yli 10 viikkoa saapuakseen lopulliseen määränpäähänsä. 2000-luvulle, jolloin lentokoneet mahdollistavat matkustamisen Espanjasta Yhdysvaltoihin yhdessä yössä.
Keskiajalla matkustaminen tarjosi vaikeuksia ja haasteita, mutta se oli kuitenkin tärkeää taloudelle ja yhteiskunnalle. Tukkukauppa oli riippuvainen (esimerkiksi) kauppiaista, jotka olivat tekemisissä karavaanareiden tai merimatkustajien kanssa tai heidän kauttaan, loppukäyttäjien vähittäiskauppa vaati usein monien kiertelevien kaupustelijoiden palveluja, jotka vaelsivat kylästä kylään, gyrovigat (vaeltavat munkit) ja vaeltavat veljeskunnat toivat teologiaa ja pastoraalista tukea laiminlyötyihin alueisiin, kiertelevät kapellimestarit harrastivat loputtomia kiertueita, ja armeijat vaelsivat kaukana ja kaukana erilaisissa ristiretkissä ja lukuisissa eri sodissa.Pyhiinvaellusmatkat olivat yleisiä sekä eurooppalaisessa että islamilaisessa maailmassa, ja niihin liittyi matkustajavirtoja sekä paikallisesti (Canterburyn tarinoiden tyyliin) että kansainvälisesti.
1500-luvun loppupuolella tuli muodikkaaksi, että nuoret eurooppalaiset aristokraatit ja varakkaat yläluokan miehet matkustivat merkittäviin eurooppalaisiin kaupunkeihin osana taide- ja kirjallisuuskoulutustaan. Tämä tunnettiin nimellä Grand Tour, ja siihen kuuluivat sellaiset kaupungit kuin Lontoo, Pariisi, Venetsia, Firenze ja Rooma.Ranskan vallankumous toi kuitenkin mukanaan Grand Tourin lopun.
Matkustaminen vesiteitse tarjosi usein enemmän mukavuutta ja nopeutta kuin maalla tapahtuva matkustaminen, ainakin siihen asti, kunnes rautatieverkosto syntyi 1800-luvulla. Matkailutarkoituksessa tapahtuvan matkustamisen kerrotaan alkaneen samoihin aikoihin, kun ihmiset alkoivat matkustaa huvikseen, koska matkustaminen ei enää ollut vaikea ja haastava tehtävä. Tätä hyödynsivät Thomas Cookin kaltaiset ihmiset, jotka myivät matkailupaketteja, joissa junat ja hotellit varattiin yhdessä. Ilmalaivat ja lentokoneet ottivat suuren osan pitkän matkan pintamatkustamisesta 1900-luvulla, erityisesti toisen maailmansodan jälkeen, jolloin sekä lentokoneista että lentäjistä oli ylitarjontaa. Lentomatkustamisesta onkin tullut 2000-luvulla niin yleistä, että eräs nainen, Alexis Alford, on käynyt kaikissa 196 maassa ennen 21 vuoden ikää.