Macon Bolling Allen syntyi vapaana vuonna 1816 ja työskenteli koulunopettajana opittuaan lukemaan ja kirjoittamaan. Myöhemmin hän muutti Portlandiin, Maineen osavaltioon, ja työskennellessään kenraali Samuel Fressendenin palveluksessa Allen pääsi opiskelemaan lakia. Hän toivoi pääsevänsä Mainen asianajajayhdistyksen jäseneksi, mutta alun perin järjestö hylkäsi hänet, koska tuohon aikaan mustia ei pidetty kansalaisina.
Tästä takaiskusta huolimatta Allen ohitti yhdistyksen suorittamalla asianajajatutkinnon, jonka hän läpäisi 3. heinäkuuta 1844. Tämän myötä hänestä tuli Yhdysvaltojen ensimmäinen luvan saanut musta asianajaja. Hän kohtasi matkan varrella rasismia ja epäluottamusta, mutta koska Allen oli hyvä työssään, hän sai paikan rauhantuomarina Middlesexin piirikunnassa Massachusettsissa.
Allenilla oli useita muitakin menestyksiä sisällissodan jälkeen. Hän avasi menestyksekkäästi lakitoimiston kahden muun mustan miehen kanssa. Hänet nimitettiin tuomariksi Charlestonin alioikeuteen. Hänestä tuli myös testamenttituomari Etelä-Carolinassa. Lopuksi hänestä tuli lakimies Land and Improvement Associationin palveluksessa Washington D.C:ssä.
Älykkyytensä ja päättäväisyytensä ansiosta hänestä tuli vaikutusvaltainen jäsen Yhdysvaltain oikeuslaitoksessa ja hän rikkoi useita ennätyksiä olemalla ensimmäinen mustaihoinen henkilö, joka toimi vastaavissa viroissaan.
Ja hänestä tuli ensimmäinen mustaihoinen henkilö, joka toimi vastaavissa viroissa.
Ja hänestä tuli vaikutusvaltainen jäsen Yhdysvaltain oikeusjärjestelmässä.