Hiilihydraattimolekyylit
Hiilihydraatit ovat välttämättömiä makromolekyylejä, jotka luokitellaan kolmeen alatyyppiin: monosakkaridit, disakkaridit ja polysakkaridit.
Oppimistavoitteet
Kuvaa mono-, di- ja polysakkaridien rakenne
Keskeiset asiat
Keskeiset asiat
- Monosakkaridit ovat yksinkertaisia sokereita, jotka koostuvat kolmesta seitsemään hiilestä, ja ne voivat esiintyä lineaarisina ketjuina tai rengasmaisina molekyyleinä.
- Glukoosi, galaktoosi ja fruktoosi ovat monosakkaridien isomeerejä, mikä tarkoittaa, että niillä kaikilla on sama kemiallinen kaava, mutta ne eroavat toisistaan rakenteellisesti ja kemiallisesti.
- Disakkaridit muodostuvat, kun kaksi monosakkaridia käy läpi dehydraatioreaktion (kondensaatioreaktio); niitä pitää yhdessä kovalenttinen sidos.
- Sakkaroosi (pöytäsokeri) on yleisin disakkaridi, joka koostuu monomeereistä glukoosi ja fruktoosi.
- Polysakkaridi on pitkä ketju monosakkarideja, jotka ovat yhteydessä toisiinsa glykosidisidoksilla; ketju voi olla haarautunut tai haarautumaton ja se voi sisältää monenlaisia monosakkarideja.
Avaintermit
- isomeeri: Mikä tahansa kahdesta tai useammasta yhdisteestä, joilla on sama molekyylikaava mutta erilainen rakenne.
- dehydraatioreaktio: Kemiallinen reaktio, jossa kaksi molekyyliä liittyy kovalenttisesti toisiinsa reaktiossa, jossa toisena tuotteena syntyy H2O.
- biopolymeeri: Mikä tahansa elävän organismin makromolekyyli, joka on muodostunut pienempien kokonaisuuksien polymerisaatiosta; polymeeri, joka esiintyy elävässä organismissa tai on seurausta elämästä.
Hiilihydraatit voidaan esittää stoikiometrisellä kaavalla (CH2O)n, jossa n on molekyylin hiililuku. Hiilen ja vedyn ja hapen suhde on siis hiilihydraattimolekyyleissä 1:2:1. Termi ”hiilihydraatti” perustuu sen komponentteihin: hiileen (”carbo”) ja veteen (”hydrate”). Hiilihydraatit luokitellaan kolmeen alatyyppiin: monosakkaridit, disakkaridit ja polysakkaridit.
Monosakkaridit
Monosakkaridit (mono- = ”yksi”; sakkar- = ”makea”) ovat yksinkertaisia sokereita. Monosakkarideissa hiilivetyjen lukumäärä vaihtelee yleensä kolmesta seitsemään. Jos sokerilla on aldehydiryhmä (funktionaalinen ryhmä, jolla on rakenne R-CHO), sitä kutsutaan aldoosiksi, ja jos sillä on ketoniryhmä (funktionaalinen ryhmä, jolla on rakenne RC(=O)R’), sitä kutsutaan ketoosiksi. Sokerin hiilivetyjen lukumäärästä riippuen niitä voidaan kutsua myös trioseiksi (kolme hiilivetyä), pentoseiksi (viisi hiilivetyä) ja heksoseiksi (kuusi hiilivetyä). Monosakkaridit voivat esiintyä lineaarisena ketjuna tai rengasmuotoisina molekyyleinä; vesiliuoksissa ne esiintyvät yleensä rengasmuodossa.
Monosakkaridit: Monosakkaridit luokitellaan niiden karbonyyliryhmän sijainnin ja selkärangan hiilivetyjen lukumäärän perusteella. Aldoosien karbonyyliryhmä (merkitty vihreällä) on hiiliketjun päässä, ja ketoosien karbonyyliryhmä on hiiliketjun keskellä. Trioosilla, pentoosilla ja heksoosilla on vastaavasti kolme, viisi ja kuusi hiilirunkoa.
Yleiset monosakkaridit
Glukoosi (C6H12O6) on yleinen monosakkaridi ja tärkeä energianlähde. Soluhengityksen aikana glukoosista vapautuu energiaa, joka käytetään adenosiinitrifosfaatin (ATP) valmistukseen. Kasvit syntetisoivat glukoosia käyttämällä hiilidioksidia ja vettä, ja glukoosi puolestaan käytetään kasvin energiantarpeeseen.
Galaktoosi (maitosokeri) ja fruktoosi (esiintyy hedelmissä) ovat muita yleisiä monosakkarideja. Vaikka glukoosilla, galaktoosilla ja fruktoosilla on kaikilla sama kemiallinen kaava (C6H12O6), ne eroavat toisistaan rakenteellisesti ja stereokemiallisesti. Tämä tekee niistä erilaisia molekyylejä, vaikka ne jakavat samoja atomeja samassa suhteessa, ja ne ovat kaikki toistensa isomeerejä eli isomeerisiä monosakkarideja. Glukoosi ja galaktoosi ovat aldoseja, ja fruktoosi on ketoosi.
Disakkaridit
Disakkaridit (di- = ”kaksi”) muodostuvat, kun kaksi monosakkaridia käy läpi dehydraatioreaktion (tunnetaan myös kondensaatioreaktiona tai dehydraatiosynteesinä). Tässä prosessissa yhden monosakkaridin hydroksyyliryhmä yhdistyy toisen monosakkaridin vedyn kanssa, jolloin vapautuu vesimolekyyli ja muodostuu kovalenttinen sidos. Hiilihydraattimolekyylin ja toisen molekyylin (tässä tapauksessa kahden monosakkaridin) välille muodostunutta kovalenttista sidosta kutsutaan glykosidisidokseksi. Glykosidisidokset (joita kutsutaan myös glykosidisidoksiksi) voivat olla alfa- tai beetatyyppisiä.
Disakkaridit: Sakkaroosi muodostuu, kun glukoosimonomeeri ja fruktoosimonomeeri yhdistyvät dehydraatioreaktiossa glykosidisidokseksi. Prosessissa menetetään vesimolekyyli. Konvention mukaan monosakkaridien hiiliatomit numeroidaan karbonyyliryhmää lähinnä olevasta päätehiilestä alkaen. Sakkaroosissa glykosidisidos muodostuu glukoosin hiilen 1 ja fruktoosin hiilen 2 välille.
Yleiset disakkaridit
Yleisiä disakkarideja ovat laktoosi, maltoosi ja sakkaroosi. Laktoosi on disakkaridi, joka koostuu monomeereistä glukoosi ja galaktoosi. Sitä esiintyy luonnostaan maidossa. Maltoosi eli mallasokeri on disakkaridi, joka muodostuu kahden glukoosimolekyylin välisestä dehydraatioreaktiosta. Yleisin disakkaridi on sakkaroosi eli pöytäsokeri, joka koostuu monomeereistä glukoosi ja fruktoosi.
Polysakkaridit
Pitkää ketjua monosakkarideja, jotka ovat yhteydessä toisiinsa glykosidisidoksin, kutsutaan polysakkaridiksi (poly- = ”monta”). Ketju voi olla haarautunut tai haarautumaton, ja se voi sisältää erityyppisiä monosakkarideja. Tärkkelys, glykogeeni, selluloosa ja kitiini ovat ensisijaisia esimerkkejä polysakkarideista.
Kasvit pystyvät syntetisoimaan glukoosia, ja ylimääräinen glukoosi varastoituu tärkkelyksenä eri kasvinosiin, kuten juuriin ja siemeniin. Tärkkelys on kasvien varastoitu sokerimuoto, ja se koostuu glukoosimonomeereistä, jotka on yhdistetty α1-4- tai 1-6-glykosidisidoksilla. Siemenissä oleva tärkkelys tarjoaa ravintoa alkiolle sen itämisen aikana, kun taas ihmisen nauttima tärkkelys hajotetaan entsyymien avulla pienemmiksi molekyyleiksi, kuten maltoosiksi ja glukoosiksi. Solut voivat sitten imeä glukoosia.
Yleiset polysakkaridit
Glykogeeni on glukoosin varastointimuoto ihmisillä ja muilla selkärankaisilla. Se koostuu glukoosin monomeereistä. Glykogeeni on tärkkelyksen eläinkohtainen vastine, ja se on voimakkaasti haaroittunut molekyyli, joka varastoituu yleensä maksa- ja lihassoluihin. Aina kun veren glukoosipitoisuus laskee, glykogeeni hajoaa vapauttamalla glukoosia glykogenolyysiksi kutsutussa prosessissa.
Selluloosa on runsain luonnollinen biopolymeeri. Kasvien soluseinä koostuu suurimmaksi osaksi selluloosasta, ja se antaa solulle rakenteellista tukea. Selluloosa koostuu glukoosimonomeereistä, joita yhdistävät β 1-4 glykosidisidokset. Selluloosan jokainen toinen glukoosimonomeeri on käännetty toisin päin, ja monomeerit ovat pakkautuneet tiiviisti pitkiksi pitkiksi ketjuiksi. Tämä antaa selluloosalle sen jäykkyyden ja suuren vetolujuuden – mikä on niin tärkeää kasvisoluille.
Polysakkaridit: Selluloosassa glukoosimonomeerit liittyvät haarautumattomiin ketjuihin β 1-4 glykosidisidoksilla. Koska glukoosin alayksiköt ovat liittyneet toisiinsa, jokainen glukoosimonomeeri on käänteinen suhteessa seuraavaan, mikä johtaa lineaariseen, kuitumaiseen rakenteeseen.
Hiilihydraattien toiminta
Hiilihydraatit palvelevat erilaisia tehtäviä eri eläimissä. Niveljalkaisilla on ulkoluuranko, eksoskeletti, joka suojaa niiden sisäisiä ruumiinosia. Tämä ulkoluuranko on valmistettu kitiinistä, joka on polysakkaridipitoinen typpi. Se koostuu N-asetyyli-β-d-glukosamiinin, modifioidun sokerin, toistuvista yksiköistä. Kitiini on myös sienien soluseinien pääkomponentti.