johdatus areneihin (aromaattiset hiilivedyt)

Metyylibentseeni kiehuu 111 °C:ssa. Se on isompi molekyyli, joten van der Waalsin dispersiovoimat ovat suuremmat.

Metyylibentseenillä on myös pieni pysyvä dipoli, joten dispersiovoimien lisäksi on myös dipoli-dipoli-vetovoimia. Dipoli johtuu CH3-ryhmän taipumuksesta ”työntää” elektroneja pois itsestään. Tämä vaikuttaa myös metyylibentseenin reaktiivisuuteen (ks. alla).


Sulamispisteet

Olisit ehkä odottanut, että myös metyylibentseenin sulamispiste olisi korkeampi kuin bentseenin, mutta näin ei ole – se on paljon matalampi! Bentseeni sulaa 5,5 °C:ssa; metyylibentseeni -95 °C:ssa.

Molekyylien on pakkauduttava tehokkaasti kiinteään aineeseen, jos ne haluavat hyödyntää parhaiten molekyylien välisiä voimiaan. Bentseeni on siisti, symmetrinen molekyyli ja pakkautuu erittäin tehokkaasti. Metyylibentseenissä ulkoneva metyyliryhmä pyrkii häiritsemään pakkauksen tiiviyttä. Jos molekyylit eivät ole yhtä tiiviisti pakattuja, molekyylien väliset voimat eivät toimi yhtä hyvin, joten sulamispiste laskee.


Liukoisuus veteen

Areenit ovat veteen liukenemattomia.

Bentseeni on vesimolekyyliin verrattuna melko suuri. Jotta bentseeni liukenisi, sen pitäisi rikkoa paljon vesimolekyylien välisiä olemassa olevia vetysidoksia. Lisäksi pitäisi rikkoa bentseenimolekyylien väliset melko voimakkaat van der Waalsin dispersiovoimat. Molemmat näistä maksavat energiaa.

Ainoat uudet voimat bentseenin ja veden välillä olisivat van der Waalsin dispersiovoimia. Nämä eivät ole yhtä vahvoja kuin vetysidokset (tai bentseenin alkuperäiset dispersiovoimat), joten niiden muodostuessa ei vapautuisi paljon energiaa.

Bentseenin liukeneminen veteen ei yksinkertaisesti ole energeettisesti kannattavaa. Se olisi tietysti vielä huonompaa suuremmille areenimolekyyleille.


Reaktiivisuus

Bentseeni

Yllä on jo todettu, että bentseeni kestää additioreaktioita. Jos renkaaseen lisättäisiin jotain uutta, täytyisi käyttää joitakin delokalisoituneita elektroneja sidosten muodostamiseen sen kanssa, mitä ollaan lisäämässä. Tämä johtaa huomattavaan stabiilisuuden menetykseen, koska delokalisaatio katkeaa.

Sen sijaan bentseeni käy läpi pääasiassa substituutioreaktioita – yhden tai useamman vetyatomin korvaamista jollain uudella. Tällöin delokalisoituneet elektronit jäävät ennalleen.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.