Poikamies
Crawley esiintyi ensimmäisen kerran kilpailijana Juan Pablo Galavisin The Bachelor -kaudella, jossa hän pääsi kahden viimeisen joukkoon, mutta hylättiin kilpakumppaninsa Nikki Ferrellin eduksi. The Bachelorissa ollessaan hän ja Galavis lähtivät yöllä uimaan meressä yhdessä, mitä Galavis myöhemmin kutsui virheeksi, koska hän ei halunnut antaa huonoa esimerkkiä tyttärelleen. Galavisin hylättyä hänet Crawley haukkui hänet sopimattomasta kielenkäytöstä, jota hän käytti heidän yhteiseen aikaansa liittyen, mikä sai laajaa kiitosta katsojilta.
Bachelor in Paradise
The Bachelorin jälkeen Crawley esiintyi Bachelor in Paradise -sarjan kahdella ensimmäisellä kaudella; hän ei kuitenkaan onnistunut löytämään rakkautta ja lähti vapaaehtoisesti molemmilla kausilla.
Bachelor Winter Games
Crawley palasi The Bachelor Winter Gamesiin, jossa hän oli mukana rakkauskolmiossa Christian Rauchin ja Benoit Beauséjour-Savardin kanssa. Vaikka Crawley lähti yksin, 22. helmikuuta 2018 esitetty jälleennäkemisen erikoislähetys paljasti, että hän ja Beauséjour-Savard olivat palanneet yhteen ruudun ulkopuolella. Beauséjour-Savard kosi Crawleya lavalla, ja Crawley suostui. Huhtikuun 6. päivänä 2018 pari paljasti eronneensa. Beauséjour-Savard palasi myöhemmin Bachelor In Paradise -sarjan viidennelle kaudelle.
The Bachelorette
Crawley julkistettiin The Bachelorette -nimellä 2. maaliskuuta 2020 Good Morning America -ohjelmassa. Esiintyminen tekee hänestä ohjelman historian vanhimman poikamiehen, sillä hän ottaa paikan Rachel Lindsaylta, joka oli kauden aikana 32-vuotias.