Henry Clinton a fost singurul fiu al lui George Clinton, guvernator al New York-ului colonial. A intrat în armată, servind mai întâi în miliția din New York și apoi, în 1751, ca locotenent în armata regulată, în Gărzile Cold stream. A urcat constant în grad și a dat dovadă de galanterie și capacitate în timpul Războiului francez și indian din America. În timpul păcii care a urmat în 1763, a devenit colonel al Regimentului 12 și, după mai 1772, general-maior. În același timp, a primit un loc în Parlamentul britanic, pe care l-a păstrat timp de 12 ani.
Cel mai susținut serviciu militar al lui Clinton a avut loc în timpul Revoluției Americane. A luptat cu curaj la Bunker Hill, dar și-a ratat comanda în expediția din 1776 pentru a captura Charleston, S.C. A participat cu succes, totuși, la Bătălia de la Long Island. Iritarea față de William Howe l-a determinat pe Clinton să ia în considerare demisia, o amenințare pe care a făcut-o periodic în timpul comandamentului său american. (În 1777, s-a întors în Anglia, acum ca general-locotenent, și a fost numit Cavaler al Bath). În planul de bătălie britanic din 1777, Clinton a fost pus la comandă la New York, în timp ce Howe înainta împotriva Philadelphiei și John Burgoyne mărșăluia din Canada. După înfrângerea lui Burgoyne și capturarea nesemnificativă a Philadelphiei de către Howe, Clinton a fost alegerea evidentă pentru a-i succeda lui Howe în funcția de comandant suprem. La mijlocul anului 1778, Clinton a încălcat ordinele de a evacua Philadelphia pe mare și, în schimb, i-a condus pe britanici într-o retragere terestră – în condiții dificile și cu o îndemânare considerabilă – care a inclus Bătălia de la Monmouth. În următorii 2 ani, Clinton și-a concentrat forțele în jurul New York-ului, întreprinzând raiduri de succes, deși minore, împotriva orașelor de coastă.
Cel mai mare triumf al lui Clinton – în mod ironic, de asemenea, începutul sfârșitului eforturilor Angliei de a-și supune fostele colonii – a fost a doua sa expediție împotriva Charleston. El a capturat orașul și 6000 de soldați americani. Această victorie a încurajat speranțele britanicilor de a cuceri statele din sud. Cu toate acestea, Charles Cornwallis a fost lăsat la comandă când Clinton s-a întors la New York. Relațiile dintre Clinton și Cornwallis au scos la iveală aceleași probleme evidente anterior în dezacordurile lui Clinton cu William Howe. O avalanșă de ordine și contraordine din partea lui Clinton la New York și a lui George Germaine la Londra l-a lăsat, de fapt, pe Cornwallis liber să își urmeze propriile înclinații la Yorktown, iar rezultatul a fost înfrângerea zdrobitoare a acestuia în octombrie 1781. Clinton și-a părăsit comanda în luna mai a anului următor. În timp ce Cornwallis a avut parte de o primire prietenoasă în Anglia, Clinton – comandantul său nominal – a fost blamat și a urmat o dezbatere publică acerbă între cei doi lideri militari.
Întrând și ieșind din Parlament, certându-se cu rudele și criticii, Clinton a fost totuși promovat la gradul de general în 1793 și a devenit guvernator al Gibraltarului în anul următor. A murit la Gibraltar la 23 decembrie 1795. Cei doi fii ai săi au ajuns amândoi la rangul de general în armata britanică.
Clinton a fost, fără îndoială, un om dificil. Căsătoria sa scurtă și fericită – încheiată prin moartea soției sale în 1772 – a fost urmată de o perioadă de depresie extremă. Nu a avut succes în calitate de subordonat al lui Howe, oferindu-i frecvent ceea ce era considerat un sfat impertinent. A fost la fel de nereușit ca și comandant în fața lui Cornwallis, în parte pentru că se temea de acesta din urmă ca succesor ales al său.
.