Propilenglicol

.

.

.

Propilenglicol
Denumire IUPAC	Propan-1,2-diol
Alte denumiri	propilenglicol, 1,2-propandiol, 1,2-Dihidroxipropan, metil-etil-glicol (MEG), metiletilenglicol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identificatori
Numărul CAS
Numărul RTECS	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Proprietăți
Formula moleculară	C3H8O2
Masa molară	76.09 g/mol
Densitate	1,036 g/cm³
Punct de topire	-59 °C
Punct de fierbere	188.2 °C
Solubilitate în apă	complet miscibilă
Solubilitate în etanol	complet miscibilă
Solubilitate în eter dietilic	complet miscibilă
Solubilitate în acetonă	complet miscibilă
Solubilitate în cloroform	complet miscibilă
Conductibilitate termică	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Riscuri
FDS	FDS externă
NFPA 704	1 0 0
S-fraze	S24 S25
Compuși înrudiți
Glicoli înrudiți	Etilenglicol
Cu excepția cazurilor în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C, 100 kPa)

Propilenglicolul, cunoscut și sub denumirea sistematică de propan-1,2-diol, este un compus organic cu formula chimică C3H8O2. În condiții standard (temperatură de 25°C și presiune de 100 kPa), este un lichid incolor, inodor și vâscos.

Acest produs chimic are multe aplicații. Este utilizat ca agent hidratant în alimente, medicamente și diverse produse de îngrijire personală. Este un bun agent de răcire în sistemele de răcire cu lichid, un solvent pentru coloranții și aromele alimentare și un solvent pentru produsele chimice fotografice. Este un purtător în uleiurile de parfum și ingredientul principal în batoanele deodorante. Este utilizat pentru degivrarea aeronavelor și pentru producerea de fum artificial. Este, de asemenea, un fluid de lucru în presele hidraulice.

Propilenglicolul are o toxicitate neglijabilă dacă este administrat pe cale orală prin alimente și medicamente. În plus, nu irită pielea nici măcar în cazul unui contact prelungit. Cu toate acestea, un aport ridicat de substanță pe o perioadă relativ scurtă de timp poate avea efecte toxice.

Nomenclatură

După cum s-a menționat mai sus, denumirea sistematică pentru propilenglicol este propan-1,2-diol, așa cum a fost aprobată de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată (IUPAC). În plus, este denumit PG, 1,2-propandiol, 1,2-dihidroxipropan, metil-etil-glicol (MEG) sau metiletilenglicol.

Proprietăți

Proprietățile propilenglicolului sunt similare cu cele ale etilenglicolului (monoetilenglicol, sau MEG).

Propilenglicolul este miscibil cu apa și cu diverși solvenți organici, cum ar fi etanolul, eterul, acetona și cloroformul. În plus, este higroscopic, adică absoarbe cu ușurință apa din aerul înconjurător. Are un punct de fierbere de 188,2°C și un punct de topire de -59°C.

Care moleculă de propilenglicol este formată dintr-un lanț de trei atomi de carbon (ca în propan), cu două grupări funcționale hidroxil (sau „alcool”, OH) atașate la doi atomi de carbon adiacenți. Prin urmare, este clasificat ca fiind un „diol”. Formula chimică poate fi scrisă ca CH2OH-CHOH-CH3.

Isomeri

În fiecare moleculă de propilenglicol, carbonul central este atașat la patru grupe diferite de atomi și, prin urmare, este un atom asimetric. În consecință, molecula există în două forme care sunt cunoscute sub numele de stereoisomeri. Produsul comercial este un amestec al ambelor forme, numit amestec racemic. Izomerii optici puri pot fi obținuți prin hidratarea oxidului de propilenă optic pur.

Producție

Industrial, propilenglicolul este produs prin hidratarea oxidului de propilenă. Producătorii pot utiliza un proces necatalitic, la temperaturi ridicate, la 200-220°C, sau o cale catalitică care se desfășoară la 150-180°C în prezența unei rășini schimbătoare de ioni sau a unor cantități mici de acid sulfuric sau alcalin. Produsele finale conțin 20 % 1,2-propandiol, 1,5 % dipropilen glicol și cantități mici de alți polipropilen glicoli. Propilenglicolul poate fi, de asemenea, transformat din glicerol, un produs secundar al biodieselului.

Aplicații

Propilenglicolul are o varietate de aplicații. Acesta este utilizat:

• Ca agent hidratant în medicamente, produse cosmetice, alimente, pastă de dinți, apă de gură și produse din tutun
• În dezinfectanți pentru mâini, loțiuni antibacteriene, și soluții saline
• Ca ingredient principal în batoanele deodorante
• Ca agent de emulsionare în Angostura și în bitterul de portocale
• Ca solvent pentru coloranți și arome alimentare
• Ca solvent pentru amestecarea substanțelor chimice fotografice, cum ar fi revelatorii de film
• Ca aditiv alimentar umectant, etichetat cu numărul E E1520
• Ca agent de răcire în sistemele de răcire cu lichid, cum ar fi în rezervoarele de fermentare a berii și a vinului acoperite cu glicol
• În criogenie
• Ca antigel mai puțin toxic (în comparație cu etilenglicolul)
• Ca suport în uleiurile parfumate
• Ca fluid de lucru în presele hidraulice
• Ca agent de ucidere și conservare în capcanele cu capcane, utilizate de obicei pentru capturarea gândacilor de sol
• Pentru tratarea cetozei animalelor
• Pentru degivrarea aeronavelor.
• În mașinile de făcut fum pentru a produce fum artificial pentru a fi utilizat în antrenamentele pompierilor și în producțiile teatrale
• În țigările electronice pentru a face ca vaporii să semene cu fumul de țigară

Siguranță

Toxicitatea orală a propilenglicolului este foarte scăzută. Într-un studiu, șobolanilor li s-a administrat hrană care conținea până la 5 la sută PG pe o perioadă de 104 săptămâni și nu au prezentat efecte nocive aparente. Cu toate acestea, au existat cazuri de otrăvire cu propilenglicol, rezultate fie din utilizarea intravenoasă necorespunzătoare, fie din ingestia accidentală de către copii.

Toxicitatea gravă apare numai la consumuri extrem de mari pe o perioadă relativ scurtă de timp, când concentrația sa în plasma sanguină crește peste 4 g/L. Astfel de niveluri de ingestie nu ar fi posibile atunci când se consumă cantități rezonabile dintr-un produs alimentar sau supliment alimentar care conține cel mult 1 g/kg de propilenglicol.

Administrația americană pentru alimente și medicamente (FDA) a clasificat propilenglicolul ca fiind „general recunoscut ca fiind sigur” pentru utilizarea în alimente, produse cosmetice și medicamente. Ca și etilenglicolul, propilenglicolul afectează chimia organismului prin creșterea cantității de acid. Propilenglicolul este metabolizat în acid piruvic, care este un metabolit normal în descompunerea glucozei, în timp ce etilenglicolul este metabolizat în acid oxalic, care este toxic.

Cu toate acestea, propilenglicolul nu este aprobat pentru utilizare în hrana pisicilor. Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente a stabilit că nu s-a demonstrat prin date științifice adecvate că propilenglicolul în sau pe hrana pentru pisici este sigur pentru utilizare. Utilizarea propilenglicolului în sau pe hrana pentru pisici face ca hrana să fie falsificată și încalcă Legea federală privind alimentele, medicamentele și produsele cosmetice. 21CFR589.1001

Contactul prelungit cu propilenglicol este în esență neiritant pentru piele. Propilenglicolul nediluat este puțin iritant pentru ochi și poate produce o ușoară conjunctivită tranzitorie (ochiul își revine după ce expunerea este eliminată). Expunerea la ceață poate provoca iritarea ochilor, precum și iritarea tractului respirator superior. Inhalarea vaporilor de propilenglicol nu pare să prezinte un pericol semnificativ în aplicațiile obișnuite. Cu toate acestea, experiența umană limitată indică faptul că inhalarea brumelor de propilenglicol ar putea fi iritantă pentru unele persoane. Prin urmare, trebuie evitată expunerea prin inhalare la ceața acestor materiale. Unele cercetări au sugerat ca propilenglicolul să nu fie utilizat în aplicații în care este probabilă expunerea prin inhalare sau contactul oamenilor cu ochii cu ceața de pulverizare a acestor materiale, cum ar fi ceața pentru producțiile teatrale sau soluțiile antigel pentru stațiile de spălare de urgență a ochilor.

Propilenglicolul nu provoacă sensibilizare și nu prezintă dovezi că ar fi cancerigen sau genotoxic.

Un articol recent din Clinical Journal of Medicine menționează două cazuri de bărbați adulți care au suferit psihoze ca urmare a utilizării propilenglicolului utilizat în injecția de fenitoină USP. Ambii pacienți au trebuit să fie trecuți la Cerebyx (fosfenitoină sodică) pentru a evita co-solventul propilen glicol.

Reacție alergică

Cercetarea a sugerat că indivizii care nu pot tolera propilen glicolul experimentează probabil o formă specială de iritație, dar că aceștia nu dezvoltă decât rareori dermatită alergică de contact. Alți cercetători consideră că incidența dermatitei alergice de contact la propilenglicol poate fi mai mare de 2 la sută la pacienții cu eczeme.

Pacienții cu vulvodinie și cistită interstițială pot fi deosebit de sensibili la propilenglicol. Femeile care se luptă cu infecții cu drojdie pot observa, de asemenea, că unele creme OTC pot provoca arsuri intense. Femeile aflate la postmenopauză care necesită utilizarea unei creme cu estrogeni pot observa că cremele de marcă fabricate cu propilenglicol creează adesea arsuri extreme și incomode de-a lungul vulvei și în zona perianală. În aceste cazuri, pacientele pot solicita ca o farmacie locală de compoziție să realizeze o cremă „fără propilenglicol”.

Vezi și

• Alcool
• Etilenglicol
• Glicerol

Note

• McMurry, John. 2004. Chimie organică, ed. a 6-a. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., și Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, și Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 047141717998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals (Manualul Yaws de proprietăți fizice pentru hidrocarburi și substanțe chimice): Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Acoperire pentru substanțe organice de la C1 la C100 și substanțe anorganice de la Ac la Zr. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Toate linkurile recuperate la 15 iunie 2019.

• Propilenglicol – NIST.
• Studii de caz în medicina mediului: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.