Macon Bolling Allen s-a născut liber în 1816 și a lucrat ca profesor de școală după ce a învățat să citească și să scrie. Ulterior, s-a mutat în Portland, Maine și, în timp ce lucra pentru generalul Samuel Fressenden, Allen a reușit să studieze dreptul. El a sperat să se alăture Asociației Baroului din Maine, dar organizația l-a respins inițial, deoarece la acea vreme negrii nu erau considerați cetățeni.
În ciuda acestui eșec, Allen a ocolit Asociația prin susținerea unui examen de barou, pe care l-a trecut la 3 iulie 1844. Prin aceasta, el a devenit primul avocat de culoare licențiat din Statele Unite. S-a confruntat cu rasismul și neîncrederea pe parcurs, dar, fiind bun în ceea ce făcea, Allen a obținut un post de judecător de pace în comitatul Middlesex din Massachusetts.
Allen a avut o serie de alte succese după Războiul Civil. A deschis cu succes un birou de avocatură împreună cu alți doi bărbați de culoare. A fost numit judecător la Curtea Inferioară din Charleston. A devenit, de asemenea, judecător de succesiune în Carolina de Sud. În cele din urmă, a devenit avocat la Land and Improvement Association din Washington D.C.
Grație inteligenței și determinării sale, a devenit un membru influent al sistemului judiciar din Statele Unite și a doborât o serie de recorduri, devenind prima persoană de culoare care a deținut funcțiile respective.
.