Primele așezări și dezvoltarea medievală
După ce Iulius Caesar i-a distrus pe Eburones în 53 î.Hr., generalul roman Agrippa a colonizat zona cu un alt trib numit Ubii, care provenea de pe malul drept al Rinului. O așezare fortificată a fost înființată pe locul respectiv în jurul anului 38 î.Hr. Aici s-a născut Iulia Agrippina, care a fost soția împăratului Claudius, și la cererea ei a fost conferit orașului titlul de colonie romană în anul 50 d.Hr. A fost numit Colonia Claudia Ara Agrippinensium, prescurtat în Colonia; mai târziu, a devenit sediul guvernatorului Germaniei Inferioare. După 258 ce a fost pentru o vreme capitala unui imperiu scindat condus de Postumus și care cuprindea Galia, Britania și Spania. În 310, împăratul Constantin cel Mare a construit un castel și un pod permanent până la el peste Rin. În perioada romană, în Köln se fabricau ceramică și sticlă. În jurul anului 456 a fost cucerit de franci și a devenit în curând reședința regilor din partea Ripuară a regatului franc.
O comunitate creștină a existat în Köln probabil încă din secolul al II-lea, iar orașul este menționat pentru prima dată ca episcopat în anul 313. Carol cel Mare l-a transformat în arhiepiscopie la sfârșitul secolului al VIII-lea; până în secolul al X-lea, arhiepiscopul a dominat orașul, primind o gamă largă de taxe de trecere, taxe vamale și alte plăți. Industria și comerțul orașului au crescut în timpul Evului Mediu, în special începând cu aproximativ secolul al X-lea, iar între negustorii bogați și arhiepiscop au apărut conflicte din ce în ce mai acerbe. Primii căutau libertatea comercială și politică, iar cel de-al doilea, păstrarea puterii sale temporale, care a crescut începând cu secolul al XIII-lea, când arhiepiscopul a devenit unul dintre electorii privilegiați să îl aleagă pe regele german. Abia în bătălia de la Worringen, din 1288, arhiepiscopul a fost înfrânt definitiv, iar orașul Köln și-a asigurat autonomia deplină. Din acel moment, Köln a fost de fapt un oraș imperial liber, deși a fost recunoscut oficial ca atare abia în 1475.
Până la sfârșitul secolului al XIV-lea, guvernarea orașului a fost în mâinile patricienilor bogați, dar în 1396, după o revoluție fără vărsare de sânge, a fost stabilită o nouă constituție municipală în cadrul căreia cele 22 de ramuri ale breslelor au devenit baza guvernului, deoarece acestea au ales un consiliu care avea putere asupra tuturor afacerilor interne și externe.
Această perioadă medievală a fost una splendidă pentru Köln. A fost un membru proeminent al Ligii Hanseatice mercantile, iar negustorii săi aveau probabil cele mai extinse legături și cel mai variat comerț dintre toate orașele germane. Printre meșteșuguri se numărau fabricarea textilelor, a cărților, prelucrarea pieilor, smălțuirea și prelucrarea metalelor, munca orfevreilor din Köln fiind deosebit de bună. Artele și religia au înflorit, de asemenea, aici. Trei dintre cei mai mari savanți și teologi romano-catolici ai scolasticii medievale – Albertus Magnus, Thomas Aquinas și John Duns Scotus – au predat cu toții în școlile din Köln. După Războiul de Treizeci de Ani (1618-48), însă, orașul a intrat în declin. Până în 1794, când francezii au ocupat Köln, serviciile publice protestante erau încă interzise, iar orașul a rămas predominant romano-catolic. Comunitatea evreiască, care exista încă de pe vremea lui Constantin cel Mare, a fost expulzată în 1424, iar până în 1794 evreilor le-a fost interzis să rămână peste noapte în oraș.
.