Începând din 1967, premiile Music City News au fost decernate în fiecare an de către revista Music City News, acum dispărută. În 1988, The Nashville Network (TNN) a început o emisiune de premii votată de fani, denumită „Viewers’ Choice Awards”, pentru a ajuta rețeaua să sărbătorească cea de-a cincea aniversare a sa. În 1990, cele două emisiuni de premii au fuzionat pentru a deveni TNN/Music City News Country Awards.
Contractul TNN cu Music City News a luat sfârșit în 1999, iar revista a încetat să mai fie publicată la scurt timp după aceea. Country Weekly a devenit sponsorul prezentator al emisiunii de premii în 2000, iar emisiunea a fost cunoscută sub numele de Country Weekly presents the TNN Music Awards. În 2001, când TNN a început să renunțe treptat la asocierea sa cu muzica country, s-a luat decizia de a transfera emisiunea de premii la rețeaua soră CMT. Spectacolul din 2001 a fost difuzat simultan pe ambele rețele și s-a numit TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Când emisiunea s-a mutat definitiv la CMT, Country Weekly a pus capăt scurtei sale asocieri cu producția. În această perioadă, telespectatorii votau pentru nominalizați prin telefon sau prin poștă în categoriile tradiționale, cum ar fi „Artistul anului”, „Artistul anului”, „Artistul anului”, „Cântecul anului” etc. Majoritatea categoriilor erau similare cu cele de la Premiile CMA și Premiile ACM, cu excepția faptului că toate premiile erau votate de fani.
Show-ul de premiere a fost complet reorientat în 2002 pentru a deveni CMT Flameworthy Video Music Awards, numit după conceptul de branding al rețelei de la acea vreme pentru cele mai populare videoclipuri („flameworthy” bazat pe conceptul de brichete de concert care fluturau pentru a cere să se cânte o melodie populară, mai degrabă decât pe sensul de flambaj pe internet asociat cel mai mult cu termenul de astăzi). Emisiunea a devenit mai mult bazată pe producție, mai degrabă decât pe premii, și a fost modelată după Video Music Awards ale rețelei surori MTV. În acest proces, premiile tradiționale au fost schimbate pentru a onora în mod specific videoclipurile artiștilor country. Numele „Flameworthy” a fost inventat de vicepreședintele de dezvoltare a programului, Kaye Zusmann.
Spectacolul a inclus mai multe categorii netradiționale care evidențiau videoclipuri deosebit de amuzante, sexy și patriotice; cu toate acestea, aceste categorii au fost eliminate treptat de-a lungul anilor. Spectacolul s-a diferențiat și mai mult de Premiile CMA și Premiile ACM prin prezentarea unor interpreți de bluegrass, cum ar fi Alison Krauss și Earl Scruggs.
În 2003, spectacolul a fost mutat în aprilie, dar a revenit în iunie în 2009 pentru a coincide cu Festivalul de muzică CMA (redenumit „Fan Fair”) și afluxul de turiști în Nashville, precum și pentru a profita de o perioadă în care mulți dintre artiști se aflau deja în Nashville deodată. În 2020, premiile au fost amânate până în octombrie din cauza pandemiei de coronavirus, iar CMA Fest din acel an nu a mai avut loc. Inițial planificată pentru 14 octombrie, un conflict de programare cu Billboard Music Awards din acel an a făcut ca ceremonia să fie amânată până pe 21 octombrie.
Numele emisiunii a fost schimbat în CMT Music Awards în 2005, deși formatul a rămas în mare parte același ca în anii anteriori.
.