uma introdução a arenes (hidrocarbonetos aromáticos)

Metilbenzeno ferve a 111°C. É uma molécula maior e assim as forças de dispersão van der Waals serão maiores.

Metilbenzeno também tem um pequeno dipolo permanente, assim haverá atrações dipolo/dipolo, bem como forças de dispersão. O dipolo é devido à tendência do grupo CH3 de “empurrar” elétrons para longe de si mesmo. Isto também afeta a reatividade do metilbenzeno (veja abaixo).


Pontos de fusão

Você poderia esperar que o ponto de fusão do metilbenzeno fosse mais alto que o do benzeno também, mas não é – é muito mais baixo! O benzeno derrete a 5,5°C; o metilbenzeno a -95°C.

Moléculas devem ser embaladas eficientemente no sólido para que possam fazer o melhor uso das suas forças intermoleculares. O benzeno é uma molécula arrumada, simétrica e embalada de forma muito eficiente. O grupo metilo que se destaca no metilbenzeno tende a perturbar a proximidade da embalagem. Se as moléculas não estiverem tão próximas, as forças intermoleculares não funcionam tão bem e assim o ponto de fusão cai.


Solubilidade em água

As arenas são insolúveis em água.

Benzeno é bastante grande em comparação com uma molécula de água. Para que o benzeno se dissolva teria que quebrar muitas ligações de hidrogênio existentes entre as moléculas da água. Você também tem que quebrar as forças de dispersão bastante fortes de van der Waals entre as moléculas de benzeno. Ambos custam energia.

As únicas novas forças entre o benzeno e a água seriam as forças de dispersão de van der Waals. Estas não são tão fortes como as ligações de hidrogénio (ou as forças de dispersão originais no benzeno), e por isso não se libertaria muita energia quando se formam.

Simplesmente não é energeticamente rentável para o benzeno dissolver-se na água. Seria, claro, ainda pior para moléculas maiores de areno.


Reactividade

Benzeno

Já foi salientado acima que o benzeno é resistente a reacções de adição. Adicionando algo novo ao anel, você precisaria usar alguns dos elétrons deslocalizados para formar ligações com o que quer que você esteja adicionando. Isso resulta numa grande perda de estabilidade à medida que a deslocalização é quebrada.

Em vez disso, o benzeno sofre principalmente reacções de substituição – substituindo um ou mais dos átomos de hidrogénio por algo novo. Isso deixa os elétrons deslocalizados como estavam.

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