Em 14 de maio de 1998, o lendário cantor, ator e ícone do show-business Frank Sinatra morre de ataque cardíaco em Los Angeles, com 82,
Sinatra emergiu de uma família ítalo-americana em Hoboken, Nova Jersey, para se tornar a primeira superestrela moderna da música popular, com uma carreira de entretenimento que se estendeu por mais de cinco décadas. Na primeira encarnação de sua carreira de cantor, ele foi um mestre das baladas românticas populares durante a Segunda Guerra Mundial. Depois que seu apelo começou a diminuir no final dos anos 40, Sinatra reinventou-se como um suave swinger com um estilo de canto mais rude e cansado do mundo, e começou um retorno espetacular nos anos 50.
Além de seu grande sucesso musical, Sinatra apareceu em 58 filmes; um de seus primeiros foi Anchors Aweigh (1945). Interpretando um arrogante soldado ítalo-americano que encontra uma morte violenta em From Here to Eternity (1953), co-estrelando Burt Lancaster e Montgomery Clift, Sinatra ganhou um Oscar de melhor ator coadjuvante. Sua carreira cinematográfica floresceu depois disso, quando estrelou como Nathan Detroit no filme musical Guys and Dolls (1955) e interpretou um viciado em O Homem com o Braço de Ouro (1955), pelo qual foi indicado ao Oscar de Melhor Ator. Ele também estrelou nos musicais High Society (1956) e Pal Joey (1957) e fez uma performance memorável como investigador do Exército no aclamado filme The Manchurian Candidate (1962).
No final dos anos 50, Sinatra tornou-se o epítome do sucesso do show-business e da masculinidade glamorosa e de ares ásperos. Ele até chefiou sua própria comitiva, conhecida como Rat Pack, que incluía Sammy Davis Jr., Dean Martin, Peter Lawford e Joey Bishop. O grupo tinha-se formado originalmente em torno de Humphrey Bogart, que morreu em 1957. O Rat Pack apareceu pela primeira vez juntos no grande ecrã em 1960, no casino Ocean’s Eleven. Eles passaram a fazer o Sargento Três (1962), Quatro para o Texas (1963) e Robin e os Sete Capuzes (1964). Na tela e na vida real, os famosos locais de pisada do Pack incluíam Las Vegas, Los Angeles e Nova York (notavelmente o Copacabana Club).
Sinatra trabalhou de forma constante no cinema durante os anos 60, embora muitas de suas performances parecessem quase perfunctórias. Seu último grande papel em Hollywood veio em 1980, The First Deadly Sin. Famoso palpitante, Sinatra casou-se quatro vezes, divorciando-se de sua querida de longa data Nancy Barbato após uma década e três filhos (Nancy, Frank Jr. e Christina) para casar com a atriz Ava Gardner em 1951. O casamento deles durou menos de dois anos, e em 1966 Sinatra casou-se com a atriz Mia Farrow, de 21 anos, 30 anos, sua junior; eles se divorciaram em 1968. Em 1976, ele se casou com Barbara Blakely Marx (a ex-mulher de Zeppo Marx), e eles permaneceram juntos até sua morte.