Henry Clinton era o único filho de George Clinton, governador da Nova Iorque colonial. Ele entrou para o exército, servindo primeiro na milícia de Nova York e depois em 1751 como tenente regular do exército na Guarda do Cold stream. Ele subiu constantemente no posto e mostrou galanteria e capacidade durante a Guerra da França e da Índia na América. Na paz que se seguiu a 1763, tornou-se coronel do 12º Regimento e, depois de maio de 1772, major general. Nesta mesma época, foi-lhe dado um lugar no Parlamento Britânico, que manteve durante 12 anos.
O serviço militar mais sustentado de Clinton ocorreu durante a Revolução Americana. Ele lutou corajosamente em Bunker Hill mas falhou o seu comando na expedição de 1776 para capturar Charleston, S.C. Ele participou com sucesso, no entanto, na Batalha de Long Island. A irritação com William Howe levou Clinton a considerar a demissão, uma ameaça que ele fazia periodicamente durante o seu comando americano. (Em 1777, regressou a Inglaterra, agora tenente-general, e foi nomeado Cavaleiro do Banho). No desenho de batalha britânico de 1777, Clinton foi colocado no comando em Nova York, enquanto Howe se moveu contra a Filadélfia e John Burgoyne marchou do Canadá. Após a derrota de Burgoyne e a captura sem sentido de Howe da Filadélfia, Clinton foi a escolha óbvia para suceder a Howe como comandante-chefe. Em meados de 1778, Clinton violou ordens para evacuar a Filadélfia por mar e, em vez disso, liderou os britânicos num retiro terrestre – em condições difíceis e com considerável habilidade – que incluiu a Batalha de Monmouth. Nos dois anos seguintes, Clinton concentrou suas forças em Nova York, empreendendo ataques bem sucedidos, embora menores, contra cidades costeiras.
O maior triunfo de Clinton – ironicamente também o começo do fim dos esforços da Inglaterra para subjugar suas antigas colônias – foi sua segunda expedição contra Charleston. Ele capturou a cidade e 6000 soldados americanos. Esta vitória encorajou as esperanças britânicas de conquistar os estados do sul. No entanto, Charles Cornwallis ficou no comando quando Clinton voltou para Nova York. As relações entre Clinton e Cornwallis revelaram os mesmos problemas anteriormente aparentes nos desacordos de Clinton com William Howe. Uma enxurrada de ordens e contra-ordens de Clinton em Nova York e George Germaine em Londres deixou Cornwallis livre para seguir suas próprias inclinações para Yorktown, e o resultado foi sua derrota esmagadora em outubro de 1781. Clinton deixou o seu comando em Maio seguinte. Enquanto Cornwallis teve uma recepção amigável na Inglaterra, Clinton – seu comandante nominal – foi culpado, e seguiu-se um acrimonioso debate público entre os dois líderes militares.
Dentro e fora do Parlamento, brigando com parentes e críticos, Clinton foi promovido a general em 1793 e tornou-se governador de Gibraltar no ano seguinte. Ele morreu em Gibraltar no dia 23 de dezembro de 1795. Seus dois filhos subiram ao posto de general no exército britânico.
Clinton era sem dúvida um homem difícil. Seu curto e feliz casamento – terminado pela morte de sua esposa em 1772 – foi seguido por um período de depressão extrema. Ele foi mal sucedido como um subordinado de Howe, freqüentemente oferecendo-lhe o que era considerado um conselho impertinente. Ele foi igualmente mal sucedido como comandante sobre Cornwallis, em parte porque ele temia este último como seu sucessor escolhido.