Propilenoglicol

Propilenoglicol
IUPAC nome	propano-1,2-diol
Outros nomes	propilenoglicol, 1,2-propanodiol, 1,2-Dihidroxipropano, metilenoglicol (MEG), metiletilenoglicol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identifiers
CAS número
RTECS número	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Propriedades
Fórmula molecular	C3H8O2
Massa solar	76.09 g/mol
Densidade	1,036 g/cm³
Ponto de fusão	-59 °C
Ponto de enchimento	188.2 °C
Solubilidade em água	complexamente miscível
Solubilidade em etanol	complexamente miscível
Solubilidade em éter dietílico	fully miscible
Solubilidade em acetona	fully miscible
Solubilidade em clorofórmio	fully miscible
Condutividade térmica	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Perigos
MSDS	MSDS MSDS Externo
NFPA 704	1 0 0
S-frases	S24 S25
Compostos relacionados
Glicol relacionados	Glicol etileno
Exceto onde indicado em contrário, são dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C, 100 kPa)

Propilenoglicol, também conhecido pelo nome sistemático propano-1,2-diol, é um composto orgânico com a fórmula química C3H8O2. Em condições padrão (temperatura de 25°C e pressão de 100 kPa), é um líquido incolor, inodoro e viscoso.

Este produto químico tem muitas aplicações. É usado como um hidratante em alimentos, medicamentos e vários produtos de higiene pessoal. É um bom refrigerante em sistemas de refrigeração líquida, um solvente para corantes e aromas alimentares, e um solvente para produtos químicos fotográficos. É um veículo em óleos de fragrância e o principal ingrediente em bastões desodorizantes. É utilizado para descongelar aviões e produzir fumaça artificial. É também um fluido de trabalho em prensas hidráulicas.

Propilenoglicol tem uma toxicidade negligenciável se tomado por via oral através de alimentos e medicamentos. Além disso, não irrita a pele, mesmo em contato prolongado. No entanto, a ingestão elevada da substância durante um período de tempo relativamente curto pode ter efeitos tóxicos.

Nomenclatura

Como já foi referido, o nome sistemático para propilenoglicol é propano-1,2-diol, conforme endossado pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC). Além disso, é referido como PG, 1,2-propanodiol, 1,2-dihidroxipropano, metilenoglicol (MEG), ou metilenoglicol.

Propriedades

As propriedades do propilenoglicol são semelhantes às do etilenoglicol (monoetilenoglicol, ou MEG).

O propilenoglicol é miscível com água e vários solventes orgânicos como etanol, éter, acetona, e clorofórmio. Além disso, é higroscópico, ou seja, absorve facilmente a água do ar ao redor. Tem um ponto de ebulição de 188,2°C e um ponto de fusão de -59°C.

Cada molécula de propilenoglicol consiste numa cadeia de três átomos de carbono (como no propano), com dois grupos funcionais hidroxil (ou “álcool”, OH) ligados a dois átomos de carbono adjacentes. É portanto classificado como um “diol”. A fórmula química pode ser escrita como CH2OH-CHOH-CH3.

Isómeros

Em cada molécula de propilenoglicol, o carbono central está ligado a quatro grupos diferentes de átomos, e é portanto um átomo assimétrico. Consequentemente, a molécula existe em duas formas que são conhecidas como estereoisómeros. O produto comercial é uma mistura de ambas as formas, chamada de mistura racémica. Isómeros ópticos puros podem ser obtidos pela hidratação do óxido de propileno opticamente puro.

Produção

Industrialmente, o propilenoglicol é produzido pela hidratação do óxido de propileno. Os fabricantes podem usar um processo não catalítico, de alta temperatura a 200-220°C, ou uma rota catalítica que procede a 150-180°C na presença de uma resina de troca iônica ou pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou álcali. Os produtos finais contêm 20% de 1,2-propanodiol, 1,5% de dipropilenoglicol, e pequenas quantidades de outros polipropilenoglicóis. O propilenoglicol também pode ser convertido a partir de glicerol, um subproduto do biodiesel.

Aplicações

Propilenoglicol tem uma variedade de aplicações. É utilizado:

• Como um hidratante em medicamentos, cosméticos, alimentos, pasta de dentes, colutório e produtos de tabaco
• Em higienizadores de mãos, loções antibacterianas, e soluções salinas

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• Como ingrediente principal em desodorizantes em bastão

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• Como agente de emulsificação em Angostura e laranja amarga
• Como solvente para corantes e aromatizantes alimentares

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• Como solvente para misturar produtos químicos fotográficos, tais como reveladores de filmes

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• Como um aditivo alimentar humectante, rotulado como E número E1520
• Como um líquido refrigerante em sistemas de arrefecimento líquido, como em tanques de fermentação com glicol para cerveja e vinho
• Em criónica
• Como um anticongelante menos tóxico (comparado com glicol etileno)
• Como um portador em óleos de fragrância
• Como um fluido de trabalho em prensas hidráulicas
• Como o agente de matar e preservar em armadilhas de armadilhas, geralmente usado para capturar besouros terrestres
• Para tratar a cetose do gado
• Para descongelar aviões.
• Em máquinas de fumo para fazer fumo artificial para uso em treino de bombeiros e produções teatrais
• Em cigarros electrónicos para fazer o vapor parecer fumo de cigarro

Segurança

A toxicidade oral do propilenoglicol é muito baixa. Em um estudo, os ratos receberam ração contendo até 5% de PG durante um período de 104 semanas e não mostraram efeitos nocivos aparentes. No entanto, houve casos de envenenamento por propilenoglicol, resultante de uso intravenoso inadequado ou ingestão acidental por crianças.

A toxicidade grave ocorre apenas em doses extremamente elevadas durante um período de tempo relativamente curto, quando a sua concentração no plasma sanguíneo sobe acima de 4 g/L. Tais níveis de ingestão não seriam possíveis quando se consome quantidades razoáveis de um produto alimentar ou suplemento dietético contendo no máximo 1 g/kg de propilenoglicol.

A Food and Drug Administration (FDA) dos EUA classificou o propilenoglicol como “geralmente reconhecido como seguro” para uso em alimentos, cosméticos e medicamentos. Assim como o etilenoglicol, o propilenoglicol afeta a química do corpo ao aumentar a quantidade de ácido. O propilenoglicol é metabolizado em ácido pirúvico, que é um metabolito normal na quebra da glicose, enquanto o etilenoglicol é metabolizado em ácido oxálico, que é tóxico.

No entanto, o propilenoglicol não é aprovado para uso em alimentos para gatos. A U.S. Food and Drug Administration determinou que o propilenoglicol dentro ou sobre os alimentos para gatos não foi demonstrado por dados científicos adequados como sendo seguro para uso. O uso de propilenoglicol dentro ou sobre os alimentos para gatos faz com que a ração seja adulterada e em violação da Lei Federal de Alimentos, Medicamentos e Cosméticos. 21CFR589.1001

O contato prolongado com propilenoglicol é essencialmente não-irritante para a pele. O propilenoglicol não diluído é minimamente irritante para os olhos e pode produzir uma ligeira conjuntivite transitória (o olho recupera após a exposição ser removida). A exposição às névoas pode causar irritação ocular, bem como irritação do trato respiratório superior. A inalação dos vapores de propilenoglicol parece não apresentar perigo significativo em aplicações comuns. Contudo, a experiência humana limitada indica que a inalação de névoas de propilenoglicol pode ser irritante para alguns indivíduos. Portanto, a exposição por inalação a névoas destes materiais deve ser evitada. Algumas pesquisas sugeriram que o propilenoglicol não deve ser usado em aplicações onde a exposição à inalação ou o contato do olho humano com as névoas de pulverização desses materiais é provável, como nevoeiros para produções teatrais ou soluções anticongelantes para estações de lavagem ocular de emergência.

Propilenoglicol não causa sensibilização e não mostra evidência de ser cancerígeno ou genotóxico.

Recent Clinical Journal of Medicine article declara dois casos de homens adultos com psicose pelo uso do propilenoglicol usado na injeção de fenitoína USP. Ambos os pacientes tiveram que ser trocados para Cerebyx (Fosfenitoína de Sódio) para evitar o co-solvente propilenoglicol.

Reação alérgica

Pesquisa tem sugerido que indivíduos que não toleram propilenoglicol provavelmente experimentam uma forma especial de irritação, mas que só raramente desenvolvem dermatite de contato alérgica. Outros investigadores acreditam que a incidência de dermatite de contato alérgica ao propilenoglicol pode ser maior que 2% em pacientes com eczema.

Patientes com vulvodinia e cistite intersticial podem ser especialmente sensíveis ao propilenoglicol. As mulheres que lutam com infecções por leveduras também podem notar que alguns cremes OTC podem causar queimaduras intensas. Mulheres pós-menopausadas que requerem o uso de um creme de estrogênio podem notar que os cremes de marca feitos com propilenoglicol muitas vezes criam queimaduras extremas e desconfortáveis ao longo da vulva e da área perianal. Nesses casos, os pacientes podem solicitar que uma farmácia local faça um creme “sem propilenoglicol”.

Veja também

• Álcool
• Etileno glicol
• Glicerol

Notas

• McMurry, John. 2004. Química Orgânica, 6ª ed., ISBN 0534420052. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., e Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, e Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8ª ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Propriedades Físicas para Mais de 41.000 Compostos Químicos Orgânicos e Inorgânicos: Cobertura para C1 a C100 Orgânicos e Ac a Zr Inorgânicos. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Todos os links recuperados em 15 de junho de 2019.

• Propilenoglicol – NIST.
• Estudos de Caso em Medicina Ambiental: Propilenoglicol e Propilenoglicol Toxicidade – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.

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• Propilenoglicol – DOW Chemical.

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• Propilenoglicol – Scorecard.org.