O ilustre Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), filho de Lord Randolph Churchill e sua esposa americana Jennie Jerome, foi educado em Harrow e Sandhurst. Depois de uma breve, mas cheia de acontecimentos no exército, tornou-se deputado conservador em 1900. Ele ocupou muitos altos cargos nos governos Liberal e Conservador durante as primeiras três décadas do século. No início da Segunda Guerra Mundial, ele foi nomeado Primeiro Senhor do Almirantado – um cargo que ele havia ocupado anteriormente de 1911 a 1915. Em maio de 1940, tornou-se Primeiro Ministro e Ministro da Defesa e permaneceu no cargo até 1945. Assumiu novamente o cargo de primeiro-ministro na vitória conservadora de 1951 e renunciou em 1955. Contudo, permaneceu no Parlamento até às eleições gerais de 1964, quando não procurou ser reeleito. A Rainha Isabel II conferiu a Churchill a dignidade de Cavaleiro e investiu-o com a insígnia da Ordem da Jarreteira, em 1953. Entre as incontáveis honras e condecorações que recebeu, deve-se fazer menção especial à cidadania honorária dos Estados Unidos que o Presidente Kennedy lhe conferiu em 1963.
A carreira literária de Churchill começou com relatórios de campanha: The Story of the Malakand Field Force (1898) e The River War (1899), um relato da campanha no Sudão e a Batalha de Omdurman. Em 1900, publicou seu único romance, Savrola, e, seis anos depois, sua primeira grande obra, a biografia de seu pai, Lord Randolph Churchill. Sua outra famosa biografia, a vida de seu grande ancestral, o Duque de Marlborough, foi publicada em quatro volumes entre 1933 e 1938. A história de Churchill da Primeira Guerra Mundial apareceu em quatro volumes sob o título de A Crise Mundial (1923-29); as suas memórias da Segunda Guerra Mundial foram publicadas em seis volumes (1948-1953/54). Após sua aposentadoria, Churchill escreveu uma History of the English-speaking Peoples (4 vols., 1956-58). Seu magnífico oratório sobrevive em uma dúzia de volumes de discursos, entre eles The Unrelenting Struggle (1942), The Dawn of Liberation (1945), e Victory (1946).
Churchill, um pintor amador talentoso, escreveu Painting as a Pastime (1948). Um relato autobiográfico de sua juventude, My Early Life, apareceu em 1930.