Januarie decide que quer casar, predominantemente para fins de sexo recreativo lícito e para produzir um herdeiro, e consulta os seus dois amigos, Placebo (que significa – ‘Eu agradarei’), que enquanto o encoraja não oferece nenhuma opinião pessoal, e Justino (que significa – ‘o justo’), que se opõe ao casamento a partir da sua própria experiência. Januarie, um homem vaidoso, ouve apenas a bajulação do seu amigo bajulador Placebo.
Januarie casa com May, uma jovem mulher ainda não com 20 anos, em grande parte por luxúria e sob o pretexto da aceitação religiosa. Ele a escolhe aparentemente espontaneamente depois de dizer a todos os seus amigos para irem procurar uma esposa para ele. Não se sabe por que May aceita Januarie; no entanto, é seguro supor que ela o fez para melhorar a sociedade e possivelmente algum tipo de herança, sendo Januarie um homem rico.
Um escudeiro da corte de Januarie, chamado Damyan, apaixona-se por May e escreve uma carta para ela confessando seus desejos: a deusa Vênus ‘o machucou com o brond contratado’ na festa de casamento – o que significa que ela incendiou seu coração com amor. Isto poderia ser simplesmente uma personificação de Damyan se apaixonando, mas como Plutão e Prosérpina intervêm fisicamente mais tarde, o amor de Damyan poderia ser visto como inteiramente induzido por Vênus. Pode reciprocar a sua atracção e enredos para ter sexo com ele. Januarie cria um belo jardim amuralhado, reminiscente do Jardim do Éden, bem como poesia de amor cortês, onde ele e May fazem ‘coisas que não foram feitas na cama’. Imediatamente após este Januarie fica cego, embora não se explique porquê, embora a sugestão de Chaucer seja que a sua vaidade, luxúria e imoralidade geral o tornaram cego no corpo e no juízo moral. Esta incapacidade, porém, serve bem espiritualmente a Januarie. Sua linguagem e seu caráter, antes lascivo e repulsivo, torna-se bela e gentil poesia de amor, e seu amor por maio pode ser visto evoluir para mais do que apenas luxúria e desejo. No dia 8 de Junho, Januarie e May entram num jardim que ele construiu para ela. Enquanto isso, Damyan entrou furtivamente no jardim usando uma chave que ele fez de um molde que May lhe deu e espera por May numa pereira, simbolizando, já foi dito, o fruto proibido do Génesis.
Maio, implicando que ela está grávida e desejando uma pêra, pede uma da árvore e Januarie, velha e cega, e portanto incapaz de alcançar, é persuadida a inclinar-se e permitir que May suba ela própria para as suas costas. Aqui Chaucer evoca um enorme pathos para a ‘hoor and oolde’ Januarie, que logo será corneada por uma figura feminina manipuladora, uma clara inversão da horrível e repulsiva figura pintada pelo narrador na apresentação de abertura do homem. Na árvore, May é prontamente saudada por seu jovem amante Damyan, e eles começam a fazer sexo, descrito pelo comerciante de uma forma particularmente lasciva e ousada: ‘E sodeynly anon este Damyan / Gan pullen up the smok, e na multidão dele’. De facto, o narrador pede desculpa por esta descrição explícita, dirigindo-se aos peregrinos dizendo: ‘Ladyes, eu presumo que sejais nat wrooth; I kan nat glose, eu sou um homem rude –‘
Dois Deuses estão, neste momento, a assistir ao adultério: marido e mulher Plutão e Prosérpina. Eles começam uma discussão apaixonada sobre a cena, na qual Plutão condena a moralidade da mulher. Ele decide que vai conceder a Januarie a sua visão de volta, mas Prosérpina vai conceder a May a capacidade de falar para ela sair da situação, dizendo: “Eu juro / Que eu vou até mesmo contratar respostas suficientes / E todas as mulheres depois, por amor de Deus; / Que, embora elas se bajulem, desculpem, / E que a hem doun que deu a desculpa da hem, / Porque o lak de responder ao meio-dia de hem deve dien.”De fato, a promessa de Proserpina de que ‘alle wommen after’ deveria ser capaz de se desculpar facilmente de sua traição, pode ser vista como um comentário nitidamente misógino do narrador, ou talvez até mesmo do próprio Chaucer. Estas apresentações destas duas personagens e a sua discussão cristaliza muitos dos contos, nomeadamente a discussão entre homem e mulher e a confusão religiosa no conto, que invoca tanto os deuses clássicos como os cristãos. Com efeito, a presença de deuses particulares tem relevância individual quando relacionada com este conto: como diz o mito clássico, Prosérpina, uma deusa jovem e muito amada, foi roubada e mantida cativa por Plutão, o Rei do Submundo, que a forçou a casar-se com ele.
Januarie recupera a visão – através da intervenção de Plutão – mesmo a tempo de ver a sua mulher e Damyan a terem relações sexuais, mas May convence-o com sucesso que a sua visão o está a enganar porque acabou de ser restaurada e que ela está apenas “a lutar com um homem” porque lhe foi dito que isto iria recuperar a visão de Januarie.
O conto acaba de forma inesperada: a Januarie enganada e May continuam a viver feliz. No entanto, Chaucer não termina o conto de forma totalmente feliz: uma sugestão mais sombria está lá, pois May diz a Januarie que ele pode estar enganado em muitas outras ocasiões (“Ther may fulmine many a sighte yow bigile”), indicando que, talvez, a sua infidelidade não pare por aí. Em conformidade com o simbolismo mais amplo do conto do triunfo da primavera sobre o inverno (maio sobre janeiro), a conclusão apoia a falta de importância de Damyan (cujo nome não tem contexto sazonal): ele só tem duas linhas de fala direta no conto, e no final é totalmente esquecido, mesmo pelo Mercador.