Macon Bolling Allen nasceu livre em 1816, e trabalhou como professor após aprender a ler e escrever. Mais tarde ele se mudou para Portland, Maine e enquanto trabalhava para o General Samuel Fressenden, Allen pôde estudar Direito. Ele esperava entrar para a Ordem dos Advogados do Maine, mas a organização originalmente o rejeitou, pois na época os negros não eram considerados cidadãos.
Apesar deste contratempo, Allen contornou a Associação fazendo um exame de advogados, que ele passou em 3 de julho de 1844. Com isso, tornou-se o primeiro advogado negro licenciado nos Estados Unidos. Ele enfrentou o racismo e a desconfiança pelo caminho, mas sendo bom no que fazia, Allen tomou uma posição como Juiz de Paz no Condado de Middlesex em Massachusetts.
Allen teve uma série de outros sucessos após a Guerra Civil. Ele abriu com sucesso um escritório de advocacia com dois outros homens negros. Ele foi nomeado juiz do Tribunal Inferior de Charleston. Ele também se tornou um juiz de sucessões na Carolina do Sul. Finalmente, ele se tornou advogado da Land and Improvement Association em Washington D.C.
Graças à sua inteligência e determinação, ele se tornou um membro influente do sistema judicial dos Estados Unidos e quebrou uma série de registros ao se tornar o primeiro negro a ocupar seus respectivos cargos.