Beginning in 1967, os Music City News Awards foram apresentados anualmente pela agora extinta revista Music City News. Em 1988, The Nashville Network (TNN) deu início a um programa de premiação com o nome de “The Viewers’ Choice Awards” para ajudar a rede a celebrar seu quinto aniversário. Em 1990, os dois prêmios se fundiram para se tornarem o TNN/Music City News Country Awards.
O contrato da TNN com a Music City News terminou em 1999, e a revista deixou de ser publicada pouco tempo depois. A Country Weekly tornou-se o patrocinador do programa de prémios em 2000, e o programa era conhecido como Country Weekly apresenta o TNN Music Awards. Em 2001, quando a TNN começou a eliminar gradualmente a sua associação com a música country, foi tomada a decisão de transferir o programa de prémios para a rede irmã CMT. O espectáculo de 2001 foi transmitido em simulcast em ambas as redes e foi chamado de TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Quando o programa se mudou permanentemente para o CMT, a Country Weekly terminou a sua breve associação com a produção. Durante esta época, os espectadores votaram nos nomeados por telefone ou correio em categorias tradicionais como “Animador do Ano”, “Artista do Ano”, “Música do Ano”, “Canção do Ano”, etc. A maioria das categorias espelhava as dos CMA Awards e ACM Awards, exceto que todos os prêmios foram votados por fãs.
O show de prêmios foi completamente remontado em 2002 para se tornar o CMT Flameworthy Video Music Awards, nomeado pelo conceito de marca da rede na época para seus vídeos mais populares (“flameworthy” baseado no conceito de show mais leve acenando para pedir a execução de uma música popular, ao invés do significado de Internet flaming mais associado ao termo hoje em dia). O programa tornou-se mais baseado na produção, e não em prêmios, e foi modelado após os prêmios da rede irmã MTV Video Music Awards. No processo, os prêmios tradicionais foram mudados para homenagear especificamente os videoclipes dos artistas do país. O nome “Flameworthy” foi cunhado pela vice-presidente de desenvolvimento de programa Kaye Zusmann.
O programa incluiu várias categorias não tradicionais destacando especialmente vídeos engraçados, sexy e patrióticos; no entanto, estas categorias foram sendo gradualmente eliminadas ao longo dos anos. O show se diferenciou ainda mais dos CMA Awards e ACM Awards ao apresentar artistas de bluegrass como Alison Krauss e Earl Scruggs.
Em 2003, o show foi transferido para abril, mas voltou para junho de 2009 para coincidir com o CMA Music Festival (a renomeada “Fan Fair”) e o afluxo de turistas a Nashville, além de capitalizar uma época em que muitos dos artistas já estariam em Nashville de uma só vez. Em 2020, os prêmios foram adiados até outubro devido à pandemia do coronavírus, com o CMA Fest daquele ano não indo adiante. Inicialmente previsto para 14 de outubro, um conflito de agenda com os Billboard Music Awards daquele ano fez com que a cerimônia fosse adiada até 21.
O nome do show foi alterado para CMT Music Awards em 2005, embora o formato tenha permanecido em grande parte o mesmo dos anos anteriores.