The Bachelor
Crawley apareceu pela primeira vez como concorrente na temporada de Juan Pablo Galavis de The Bachelor, onde chegou às duas finais mas foi rejeitada em favor da concorrente Nikki Ferrell. Durante seu tempo no The Bachelor, ela e Galavis saíram à noite para nadar juntos no oceano, o que Galavis mais tarde chamou de um erro, pois ele não queria dar um mau exemplo para sua filha. Depois que Galavis a rejeitou, Crawley o chamou pela linguagem inapropriada que ele usou em relação ao tempo que passaram juntos, o que foi recebido com elogios generalizados pelos espectadores.
Bachelor in Paradise
Após The Bachelor, Crawley apareceu nas duas primeiras temporadas de Bachelor in Paradise; entretanto, ela não conseguiu encontrar o amor e saiu voluntariamente nas duas temporadas.
Bachelor Winter Games
Crawley voltou para The Bachelor Winter Games, onde esteve envolvida num triângulo amoroso com Christian Rauch e Benoit Beauséjour-Savard. Embora Crawley tenha saído sozinho, o especial de reunião em 22 de fevereiro de 2018, revelou que ela e Beauséjour-Savard tinham voltado a se juntar fora da tela. Beauséjour-Savard propôs-se a Crawley no palco, e ela aceitou. Em 6 de abril de 2018, o casal revelou que haviam se separado. Beauséjour-Savard voltou mais tarde para a temporada 5 de Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley foi anunciado como The Bachelorette a 2 de Março de 2020, no Good Morning America. Esta aparição faz dela a mais antiga Bachelorette da história da mostra, substituindo Rachel Lindsay que tinha 32 anos na sua temporada.