Carbohydrate Molecules
Carbohydrates are essential macromolecules that are classified into three subtypes: monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides.
Objectivos de aprendizagem
Descrever a estrutura dos mono, di-, e polissacarídeos
Requisitos de aprendizagem
Pontos-chave
- Monossacarídeos são açúcares simples compostos de três a sete carbonos, e podem existir como uma cadeia linear ou como moléculas em forma de anéis.
- Glucose, galactose e frutose são isómeros monossacarídeos, o que significa que todos têm a mesma fórmula química mas diferem estrutural e quimicamente.
- Dissacarídeos formam-se quando dois monossacarídeos sofrem uma reacção de desidratação (uma reacção de condensação); são mantidos juntos por uma ligação covalente.
- Sucrose (açúcar de mesa) é o dissacarídeo mais comum, que é composto pelos monômeros glicose e frutose.
- Um polissacarídeo é uma longa cadeia de monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas; a cadeia pode ser ramificada ou não ramificada e pode conter muitos tipos de monossacarídeos.
Termos-chave
- Isacarídeo: Qualquer um de dois ou mais compostos com a mesma fórmula molecular mas com estrutura diferente.
- reacção de desidratação: Uma reação química na qual duas moléculas estão covalentemente ligadas numa reação que gera H2O como segundo produto.
- biopolímero: Qualquer macromolécula de um organismo vivo que é formada a partir da polimerização de entidades menores; um polímero que ocorre num organismo vivo ou resulta da vida.
Carboidratos pode ser representado pela fórmula estequiométrica (CH2O)n, onde n é o número de carbonos na molécula. Portanto, a proporção de carbono para hidrogênio para oxigênio é 1:2:1 nas moléculas de carboidratos. A origem do termo “carboidrato” é baseada nos seus componentes: carbono (“carbo”) e água (“hidrato”). Os carboidratos são classificados em três subtipos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.
Monossacarídeos
Monossacarídeos (mono- = “um”; sacar- = “doce”) são açúcares simples. Nos monossacarídeos, o número de carbonos geralmente varia de três a sete. Se o açúcar tem um grupo aldeído (o grupo funcional com a estrutura R-CHO), é conhecido como uma aldose, e se tem um grupo cetona (o grupo funcional com a estrutura RC(=O)R’), é conhecido como uma cetose. Dependendo do número de carbonos no açúcar, eles também podem ser conhecidos como trioses (três carbonos), pentoses (cinco carbonos), e ou hexoses (seis carbonos). Os monossacarídeos podem existir como uma cadeia linear ou como moléculas em forma de anel; em soluções aquosas são geralmente encontrados em forma de anel.
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Monossacarídeos: Os monossacáridos são classificados com base na posição do seu grupo carbonilo e no número de carbonos na espinha dorsal. Aldoses têm um grupo carbonila (indicado em verde) no final da cadeia carbonila, e cetoses têm um grupo carbonila no meio da cadeia carbonila. Trioses, pentoses e hexoses têm três, cinco e seis carbonil backbones, respectivamente.
Monossacarídeos comuns
Glucose (C6H12O6) é um monossacarídeo comum e uma importante fonte de energia. Durante a respiração celular, a energia é libertada pela glicose e essa energia é utilizada para ajudar a fazer trifosfato de adenosina (ATP). As plantas sintetizam glicose usando dióxido de carbono e água, e a glicose, por sua vez, é usada para as necessidades energéticas da planta.
Galactose (um açúcar do leite) e frutose (encontrada nos frutos) são outros monossacarídeos comuns. Embora a glicose, galactose e frutose tenham a mesma fórmula química (C6H12O6), diferem estrutural e estereochemicamente. Isto torna-as moléculas diferentes apesar de partilharem os mesmos átomos nas mesmas proporções, e são todas isómeros umas das outras, ou monossacarídeos isoméricos. Glucose e galactose são aldoses, e frutose é uma cetose.
Dissacarídeos
Dissacarídeos (di- = “dois”) formam quando dois monossacarídeos sofrem uma reacção de desidratação (também conhecida como reacção de condensação ou síntese de desidratação). Durante este processo, o grupo hidroxila de um monossacarídeo combina-se com o hidrogénio de outro monossacarídeo, libertando uma molécula de água e formando uma ligação covalente. Uma ligação covalente formada entre uma molécula de carboidrato e outra molécula (neste caso, entre dois monossacarídeos) é conhecida como ligação glicosídica. As ligações glicosídicas (também chamadas ligações glicosídicas) podem ser do tipo alfa ou beta.
Dissacarídeos: A sacarose é formada quando um monômero de glucose e um monômero de frutose são unidos em uma reação de desidratação para formar uma ligação glicosídica. No processo, uma molécula de água é perdida. Por convenção, os átomos de carbono de um monossacarídeo são numerados a partir do carbono terminal mais próximo do grupo carbonilo. Na sacarose, uma ligação glicosídica é formada entre o carbono 1 na glicose e o carbono 2 na frutose.
Dissacarídeos comuns
Dissacarídeos comuns incluem lactose, maltose e sacarose. A lactose é um dissacarídeo constituído pelos monômeros glicose e galactose. Ela é encontrada naturalmente no leite. A maltose, ou açúcar de malte, é um dissacarídeo formado por uma reação de desidratação entre duas moléculas de glicose. O dissacarídeo mais comum é a sacarose, ou açúcar de mesa, que é composto pelos monômeros glicose e frutose.
Polissacarídeos
Uma longa cadeia de monossacarídeos ligados por ligações glicosídicas é conhecida como polissacarídeo (poli- = “muitos”). A cadeia pode ser ramificada ou não ramificada, e pode conter diferentes tipos de monossacarídeos. Amido, glicogênio, celulose e quitina são exemplos primários de polissacarídeos.
As plantas são capazes de sintetizar glicose, e o excesso de glicose é armazenado como amido em diferentes partes da planta, incluindo raízes e sementes. O amido é a forma armazenada de açúcares nas plantas e é composto de monômeros de glicose que são unidos por α1-4 ou 1-6 ligações glicosídicas. O amido nas sementes fornece alimento para o embrião à medida que germina, enquanto o amido que é consumido pelo homem é dividido por enzimas em moléculas menores, como maltose e glicose. As células podem então absorver a glicose.
Polissacarídeos comuns
O glicogênio é a forma de armazenamento da glicose em humanos e outros vertebrados. É composto por monómeros de glicose. O glicogênio é o equivalente animal do amido e é uma molécula altamente ramificada, geralmente armazenada no fígado e nas células musculares. Sempre que os níveis de glicose no sangue diminuem, o glicogênio é decomposto para liberar glicose em um processo conhecido como glicogenólise.
Celulose é o biopolímero natural mais abundante. A parede celular das plantas é feita principalmente de celulose e fornece suporte estrutural para a célula. A celulose é composta por monômeros de glicose que são ligados por β 1-4 ligações glicosídicas. Todos os outros monómeros de glucose na celulose são virados e os monómeros são embalados firmemente como longas cadeias estendidas. Isto dá à celulose sua rigidez e alta resistência à tração – que é tão importante para as células vegetais.
Polissacarídeos: Na celulose, os monômeros de glicose são ligados em cadeias não ramificadas por β 1-4 ligações glicosídicas. Devido à forma como as subunidades de glicose são unidas, cada monômero de glicose é invertido em relação ao seguinte, resultando em uma estrutura linear e fibrosa.
Função Carboidrato
Carboidratos servem a várias funções em diferentes animais. Os artrópodes têm um esqueleto externo, o exoesqueleto, que protege as suas partes internas do corpo. Este exoesqueleto é feito de quitina, que é um polissacarídeo que contém nitrogênio. É feito de unidades de repetição de N-acetil-β-d-glucosamina, um açúcar modificado. A quitina é também um componente importante das paredes das células fúngicas.