Propylenglykol

Propylenglykol
IUPAC-Name	Propan-1,2-Diol
Andere Namen	Propylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,2-Dihydroxypropan, Methylethylglykol (MEG), Methylethylenglykol, PG, Sirlene, Dowfrost
Bezeichner
CAS-Nummer
RTECS-Nummer	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Eigenschaften
Molekulare Formel	C3H8O2
Molmasse	76.09 g/mol
Dichte	1,036 g/cm³
Schmelzpunkt	-59 °C
Siedepunkt	188.2 °C
Löslichkeit in Wasser	voll mischbar
Löslichkeit in Ethanol	voll mischbar
Löslichkeit in Diethylether	voll mischbar
Löslichkeit in Aceton	voll mischbar
Löslichkeit in Chloroform	voll mischbar
Thermische Leitfähigkeit	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Gefahren
MSDS	Externes MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-Sätze	S24 S25
Verwandte Verbindungen
Verwandte Glykole	Ethylenglykol
Soweit nicht anders angegeben, sind die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C, 100 kPa)

Propylenglykol, auch unter dem systematischen Namen Propan-1,2-diol bekannt, ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H8O2. Unter Standardbedingungen (Temperatur von 25°C und Druck von 100 kPa) ist es eine farblose, geruchlose, viskose Flüssigkeit.

Diese Chemikalie hat viele Anwendungen. Sie wird als Feuchthaltemittel in Lebensmitteln, Medikamenten und verschiedenen Körperpflegeprodukten verwendet. Sie ist ein gutes Kühlmittel in flüssigen Kühlsystemen, ein Lösungsmittel für Lebensmittelfarben und -aromen und ein Lösungsmittel für fotografische Chemikalien. Es ist ein Trägerstoff für Parfümöle und der Hauptbestandteil von Deodorantstiften. Es wird zur Enteisung von Flugzeugen und zur Erzeugung von künstlichem Rauch verwendet. Es ist auch eine Arbeitsflüssigkeit in hydraulischen Pressen.

Propylenglykol hat eine vernachlässigbare Toxizität, wenn es oral über Lebensmittel und Medikamente aufgenommen wird. Außerdem reizt es die Haut auch bei längerem Kontakt nicht. Eine hohe Aufnahme des Stoffes über einen relativ kurzen Zeitraum kann jedoch toxische Wirkungen haben.

Nomenklatur

Wie oben erwähnt, ist der systematische Name für Propylenglykol Propan-1,2-diol, wie von der Internationalen Union für reine und angewandte Chemie (IUPAC) bestätigt. Darüber hinaus wird es auch als PG, 1,2-Propandiol, 1,2-Dihydroxypropan, Methylethylglykol (MEG) oder Methylethylenglykol bezeichnet.

Eigenschaften

Die Eigenschaften von Propylenglykol ähneln denen von Ethylenglykol (Monoethylenglykol oder MEG).

Propylenglykol ist mit Wasser und verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Aceton und Chloroform mischbar. Außerdem ist es hygroskopisch, d. h., es nimmt leicht Wasser aus der Umgebungsluft auf. Es hat einen Siedepunkt von 188,2 °C und einen Schmelzpunkt von -59 °C.

Jedes Molekül Propylenglykol besteht aus einer Kette von drei Kohlenstoffatomen (wie in Propan), wobei zwei funktionelle Hydroxylgruppen (oder „Alkohol“, OH) an zwei benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. Es wird daher als „Diol“ eingestuft. Die chemische Formel lautet CH2OH-CHOH-CH3.

Isomere

In jedem Propylenglykolmolekül ist das zentrale Kohlenstoffatom an vier verschiedene Atomgruppen gebunden und ist daher ein asymmetrisches Atom. Folglich existiert das Molekül in zwei Formen, die als Stereoisomere bezeichnet werden. Das handelsübliche Produkt ist ein Gemisch aus beiden Formen, ein so genanntes racemisches Gemisch. Reine optische Isomere können durch Hydratation von optisch reinem Propylenoxid gewonnen werden.

Herstellung

Industriell wird Propylenglykol durch Hydratation von Propylenoxid hergestellt. Die Hersteller können ein nichtkatalytisches Hochtemperaturverfahren bei 200-220 °C oder ein katalytisches Verfahren verwenden, das bei 150-180 °C in Gegenwart eines Ionenaustauschharzes oder geringer Mengen von Schwefelsäure oder Alkali abläuft. Die Endprodukte enthalten 20 Prozent 1,2-Propandiol, 1,5 Prozent Dipropylenglykol und geringe Mengen an anderen Polypropylenglykolen. Propylenglykol kann auch aus Glycerin, einem Nebenprodukt von Biodiesel, umgewandelt werden.

Anwendungen

Propylenglykol hat eine Vielzahl von Anwendungen. Es wird verwendet:

• Als Feuchthaltemittel in Medikamenten, Kosmetika, Lebensmitteln, Zahnpasta, Mundwasser und Tabakprodukten
• In Handdesinfektionsmitteln, antibakteriellen Lotionen, und Kochsalzlösungen
• Als Hauptbestandteil in Deostiften
• Als Emulgator in Angostura und Orangenbitter
• Als Lösungsmittel für Lebensmittelfarben und Aromen
• Als Lösungsmittel zum Mischen von Fotochemikalien, wie z.B. Filmentwickler
• Als befeuchtender Lebensmittelzusatzstoff, gekennzeichnet als E-Nummer E1520
• Als Kühlmittel in Flüssigkeitskühlsystemen, wie z.B. in glykolummantelten Gärtanks für Bier und Wein
• in der Kryonik
• als weniger toxisches Frostschutzmittel (im Vergleich zu Ethylenglykol)
• als Trägerstoff in Parfümölen
• als Arbeitsflüssigkeit in hydraulischen Pressen
• als Tötungs- und Konservierungsmittel in Fallgrubenfallen, üblicherweise verwendet, um Laufkäfer zu fangen
• zur Behandlung von Ketose in der Viehzucht
• zur Enteisung von Flugzeugen.
• In Rauchmaschinen zur Herstellung von künstlichem Rauch für die Ausbildung von Feuerwehrleuten und für Theateraufführungen
• In elektronischen Zigaretten, damit der Dampf dem Zigarettenrauch ähnelt

Sicherheit

Die orale Toxizität von Propylenglykol ist sehr gering. In einer Studie wurden Ratten über einen Zeitraum von 104 Wochen mit Futtermitteln gefüttert, die bis zu 5 Prozent PG enthielten, und sie zeigten keine offensichtlichen negativen Auswirkungen. Es gab jedoch Fälle von Propylenglykol-Vergiftungen, die entweder durch unsachgemäße intravenöse Anwendung oder durch versehentliche Einnahme durch Kinder verursacht wurden.

Eine ernsthafte Toxizität tritt nur bei extrem hohen Aufnahmemengen über einen relativ kurzen Zeitraum auf, wenn die Konzentration im Blutplasma über 4 g/L ansteigt. Solche Aufnahmemengen wären nicht möglich, wenn man vernünftige Mengen eines Lebensmittels oder Nahrungsergänzungsmittels zu sich nimmt, das höchstens 1 g/kg Propylenglykol enthält.

Die US-amerikanische Food and Drug Administration (FDA) hat Propylenglykol als „allgemein als sicher anerkannt“ für die Verwendung in Lebensmitteln, Kosmetika und Medikamenten eingestuft. Wie Ethylenglykol beeinflusst Propylenglykol die Körperchemie, indem es die Säuremenge erhöht. Propylenglykol wird in Brenztraubensäure umgewandelt, die ein normales Stoffwechselprodukt beim Abbau von Glukose ist, während Ethylenglykol in Oxalsäure umgewandelt wird, die giftig ist.

Propylenglykol ist jedoch nicht für die Verwendung in Katzenfutter zugelassen. Die U.S. Food and Drug Administration hat festgestellt, dass die Sicherheit von Propylenglykol in oder auf Katzenfutter nicht durch ausreichende wissenschaftliche Daten belegt ist. Die Verwendung von Propylenglykol in oder auf Katzenfutter führt dazu, dass das Futter verfälscht wird und einen Verstoß gegen den Federal Food, Drug, and Cosmetic Act darstellt. 21CFR589.1001

Längerer Kontakt mit Propylenglykol ist im Wesentlichen nicht reizend für die Haut. Unverdünntes Propylenglykol ist minimal reizend für das Auge und kann eine leichte, vorübergehende Bindehautentzündung hervorrufen (das Auge erholt sich, nachdem die Exposition entfernt wurde). Die Exposition gegenüber Nebeln kann zu Augenreizungen sowie zu Reizungen der oberen Atemwege führen. Das Einatmen von Propylenglykoldämpfen scheint bei normalen Anwendungen keine nennenswerte Gefahr darzustellen. Begrenzte Erfahrungen beim Menschen deuten jedoch darauf hin, dass das Einatmen von Propylenglykolnebel für manche Personen reizend sein könnte. Daher sollte das Einatmen von Nebeln dieser Stoffe vermieden werden. Einige Forschungsarbeiten legen nahe, Propylenglykol nicht in Anwendungen zu verwenden, bei denen eine Inhalationsexposition oder ein Kontakt des Menschen mit den Sprühnebeln dieser Materialien wahrscheinlich ist, wie z. B. Nebel für Theateraufführungen oder Frostschutzlösungen für Notfall-Augenspülstationen.

Propylenglykol verursacht keine Sensibilisierung und es gibt keine Hinweise darauf, dass es krebserregend oder genotoxisch ist.

In einem kürzlich erschienenen Artikel des Clinical Journal of Medicine werden zwei Fälle von erwachsenen Männern beschrieben, die aufgrund der Verwendung von Propylenglykol in Phenytoin-Injektionen USP eine Psychose entwickelten. Beide Patienten mussten auf Cerebyx (Fosphenytoin-Natrium) umgestellt werden, um die Verwendung von Propylenglykol als Co-Lösungsmittel zu vermeiden.

Allergische Reaktion

Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Personen, die Propylenglykol nicht vertragen, wahrscheinlich eine besondere Form der Reizung erleben, aber nur selten eine allergische Kontaktdermatitis entwickeln. Andere Forscher glauben, dass die Häufigkeit allergischer Kontaktdermatitis auf Propylenglykol bei Patienten mit Ekzemen mehr als 2 Prozent betragen kann.

Patientinnen mit Vulvodynie und interstitieller Zystitis können besonders empfindlich auf Propylenglykol reagieren. Frauen, die mit Hefepilzinfektionen zu kämpfen haben, können auch feststellen, dass einige rezeptfreie Cremes starkes Brennen verursachen können. Frauen nach der Menopause, die eine Östrogencreme benötigen, können feststellen, dass Markencremes mit Propylenglykol oft ein extremes, unangenehmes Brennen im Bereich der Vulva und des Afters verursachen. In diesen Fällen können die Patientinnen eine lokale Apotheke bitten, eine „propylenglykolfreie“ Creme herzustellen.

Siehe auch

• Alkohol
• Ethylenglykol
• Glycerin

Anmerkungen

• McMurry, John. 2004. Organische Chemie, 6. Aufl. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., und Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. 2004. Organische Chemie, 8. Aufl. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Abdeckung von C1 bis C100 Organika und Ac bis Zr Anorganika. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Alle Links abgerufen am 15. Juni 2019.

• Propylenglykol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.