Propyleenglycol

Propyleenglycol
IUPAC-naam	propaan-1,2-diol
andere namen	propyleenglycol, 1,2-propaandiol, 1,2-dihydroxypropaan, methylethyleenglycol (MEG), methylethyleenglycol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identifiers
CAS-nummer
RTECS-nummer	TY6300000
SMILES	CC(O)CO
Eigenschappen
Moleculaire formule	C3H8O2
Molaire massa	76.09 g/mol
dichtheid	1,036 g/cm³
smeltpunt	-59 °C
kookpunt	188.2 °C
Oplosbaarheid in water	volledig mengbaar
Oplosbaarheid in ethanol	volledig mengbaar
Oplosbaarheid in diethylether	zeer mengbaar
oplosbaarheid in aceton	zeer mengbaar
oplosbaarheid in chloroform	zeer mengbaar
Thermische geleidbaarheid	0.34 W/m-K (50% H2O bij 90°C)
Gevaren
MSDS	Extern MSDS
NFPA 704	1 0 0
S-zinnen	S24 S25
Gerelateerde verbindingen
Gerelateerde glycolen	Ethyleenglycol
Behoudens waar anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C, 100 kPa)

Propyleenglycol, ook bekend onder de systematische naam propaan-1,2-diol, is een organische verbinding met de chemische formule C3H8O2. Onder standaardomstandigheden (temperatuur van 25°C en druk van 100 kPa) is het een kleurloze, reukloze, viskeuze vloeistof.

Deze chemische stof heeft vele toepassingen. Het wordt gebruikt als een vochtinbrengende stof in voedsel, medicijnen, en diverse producten voor persoonlijke verzorging. Het is een goed koelmiddel in vloeibare koelsystemen, een oplosmiddel voor kleur- en smaakstoffen voor levensmiddelen, en een oplosmiddel voor fotografische chemicaliën. Het is een drager in geuroliën en het belangrijkste ingrediënt in deodorantsticks. Het wordt gebruikt voor het ijsvrij maken van vliegtuigen en het produceren van kunstmatige rook. Het is ook een werkvloeistof in hydraulische persen.

Propyleenglycol heeft een verwaarloosbare toxiciteit bij orale inname via voedsel en geneesmiddelen. Bovendien irriteert het de huid niet, zelfs niet bij langdurig contact. Een hoge inname van de stof over een relatief korte periode kan echter toxische effecten hebben.

Nomenclatuur

Zoals hierboven opgemerkt is de systematische naam voor propyleenglycol propaan-1,2-diol, zoals bekrachtigd door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Daarnaast wordt het aangeduid als PG, 1,2-propaandiol, 1,2-dihydroxypropaan, methylethyleenglycol (MEG), of methylethyleenglycol.

Eigenschappen

De eigenschappen van propyleenglycol zijn vergelijkbaar met die van ethyleenglycol (monoethyleenglycol, of MEG).

Propyleenglycol is mengbaar met water en verschillende organische oplosmiddelen zoals ethanol, ether, aceton, en chloroform. Bovendien is het hygroscopisch, dat wil zeggen dat het gemakkelijk water uit de omringende lucht absorbeert. Het heeft een kookpunt van 188,2°C en een smeltpunt van -59°C.

Elke molecule propyleenglycol bestaat uit een keten van drie koolstofatomen (zoals in propaan), met twee hydroxyl (of “alcohol,” OH) functionele groepen verbonden aan twee aangrenzende koolstofatomen. Het wordt daarom geclassificeerd als een “diol”. De chemische formule kan worden uitgeschreven als CH2OH-CHOH-CH3.

Isomeren

In elk molecuul propyleenglycol is de centrale koolstof verbonden aan vier verschillende groepen atomen, en het is dus een asymmetrisch atoom. Bijgevolg bestaat de molecule in twee vormen die stereoisomeren worden genoemd. Het commerciële product is een mengsel van beide vormen, een racemisch mengsel genoemd. Zuivere optische isomeren kunnen worden verkregen door hydratatie van optisch zuiver propyleenoxide.

Productie

Industrieel wordt propyleenglycol geproduceerd door hydratatie van propyleenoxide. De fabrikanten kunnen een niet-katalytisch proces bij hoge temperatuur van 200-220°C gebruiken, of een katalytisch proces bij 150-180°C in aanwezigheid van een ionenuitwisselingshars of kleine hoeveelheden zwavelzuur of alkali. De eindproducten bevatten 20 procent 1,2-propaandiol, 1,5 procent dipropyleenglycol en kleine hoeveelheden andere polypropyleenglycolen. Propyleenglycol kan ook worden omgezet uit glycerol, een bijproduct van biodiesel.

Toepassingen

Propyleenglycol heeft een verscheidenheid van toepassingen. Het wordt gebruikt:

• Als vochtinbrenger in medicijnen, cosmetica, voedsel, tandpasta, mondwater, en tabaksproducten
• In handontsmettingsmiddelen, antibacteriële lotions, en zoutoplossingen
• Als hoofdbestanddeel van deodorantsticks
• Als emulgeermiddel in Angostura en oranje bitters
• Als oplosmiddel voor voedingskleurstoffen en smaakstoffen
• Als oplosmiddel voor het mengen van fotografische chemicaliën, zoals filmontwikkelaars
• Als bevochtigend levensmiddelenadditief, geëtiketteerd als E-nummer E1520
• Als koelmiddel in vloeistofkoelsystemen, zoals in met glycol gevulde fermentatietanks voor bier en wijn
• In cryonics
• Als minder giftig antivriesmiddel (vergeleken met ethyleenglycol)
• Als draagstof in geuroliën
• Als werkvloeistof in hydraulische persen
• Als dodings- en conserveringsmiddel in valkuilen, gewoonlijk gebruikt om loopkevers te vangen
• Voor de behandeling van ketose bij vee
• Voor het ijsvrij maken van vliegtuigen
• In rookmachines om kunstmatige rook te maken voor gebruik in brandweeropleidingen en theaterproducties
• In elektronische sigaretten om de damp op sigarettenrook te laten lijken

Veiligheid

De orale toxiciteit van propyleenglycol is zeer laag. In één studie kregen ratten voer dat maar liefst 5 procent PG bevatte gedurende een periode van 104 weken en zij vertoonden geen duidelijke schadelijke effecten. Er zijn echter gevallen bekend van vergiftiging door propyleenglycol als gevolg van hetzij onjuist intraveneus gebruik hetzij accidentele inname door kinderen.

Ernstige toxiciteit treedt alleen op bij extreem hoge innames gedurende een relatief korte periode, wanneer de concentratie in het bloedplasma boven de 4 g/L komt. Dergelijke niveaus van inname zouden niet mogelijk zijn bij het consumeren van redelijke hoeveelheden van een voedingsmiddel of voedingssupplement dat ten hoogste 1 g/kg propyleenglycol bevat.

De U.S. Food and Drug Administration (FDA) heeft propyleenglycol gecategoriseerd als “algemeen erkend als veilig” voor gebruik in voedingsmiddelen, cosmetica en geneesmiddelen. Net als ethyleenglycol beïnvloedt propyleenglycol de chemie van het lichaam door de hoeveelheid zuur te verhogen. Propyleenglycol wordt gemetaboliseerd tot pyrodruivenzuur, dat een normale metaboliet is bij de afbraak van glucose, terwijl ethyleenglycol wordt gemetaboliseerd tot oxaalzuur, dat giftig is.

Propyleenglycol is echter niet goedgekeurd voor gebruik in kattenvoer. De U.S. Food and Drug Administration heeft bepaald dat propyleenglycol in of op kattenvoer niet met voldoende wetenschappelijke gegevens veilig voor gebruik is gebleken. Het gebruik van propyleenglycol in of op kattenvoer is een vervalsing en een overtreding van de Federal Food, Drug, and Cosmetic Act. 21CFR589.1001

Langdurig contact met propyleenglycol is in wezen niet-irriterend voor de huid. Onverdunde propyleenglycol is minimaal irriterend voor het oog, en kan een lichte voorbijgaande conjunctivitis veroorzaken (het oog herstelt zich nadat de blootstelling is verwijderd). Blootstelling aan nevels kan oogirritatie veroorzaken, evenals irritatie van de bovenste luchtwegen. Het inademen van propyleenglycoldampen lijkt bij normale toepassingen geen significant gevaar op te leveren. Beperkte ervaring bij mensen wijst er echter op dat het inademen van propyleenglycolnevels bij sommige personen irriterend kan zijn. Daarom moet blootstelling aan nevels van deze materialen door inademing worden vermeden. Sommige onderzoeken hebben gesuggereerd dat propyleenglycol niet wordt gebruikt in toepassingen waar blootstelling door inademing of oogcontact met de spuitnevels van deze materialen waarschijnlijk is, zoals mist voor theaterproducties of antivriesoplossingen voor oogwasstations in noodsituaties.

Propyleenglycol veroorzaakt geen sensibilisatie en er zijn geen aanwijzingen dat het carcinogeen of genotoxisch is.

In een recent artikel in Clinical Journal of Medicine wordt melding gemaakt van twee gevallen van volwassen mannen die een psychose kregen door het gebruik van propyleenglycol gebruikt in fenytoïne injectie USP. Beide patiënten moesten worden overgeschakeld op Cerebyx (Fosphenytoin Sodium) om het co-solvent propyleenglycol te vermijden.

Allergische reactie

Onderzoek heeft gesuggereerd dat personen die geen propyleenglycol kunnen verdragen waarschijnlijk een speciale vorm van irritatie ervaren, maar dat zij slechts zelden allergische contactdermatitis ontwikkelen. Andere onderzoekers menen dat de incidentie van allergische contactdermatitis voor propyleenglycol groter kan zijn dan 2 procent bij patiënten met eczeem.

Patiënten met vulvodynie en interstitiële cystitis kunnen bijzonder gevoelig zijn voor propyleenglycol. Vrouwen die kampen met schimmelinfecties kunnen ook merken dat sommige OTC-crèmes een intens branderig gevoel kunnen veroorzaken. Postmenopauzale vrouwen die een oestrogeencrème nodig hebben, kunnen merken dat merkcrèmes met propyleenglycol vaak een extreem, ongemakkelijk branderig gevoel geven in de vulva en de perianale streek. In deze gevallen kunnen patiënten een lokale bereidingsapotheek verzoeken een “propyleenglycolvrije” crème te maken.

Zie ook

• Alcohol
• Ethyleenglycol
• Glycerol

Noten

• McMurry, John. 2004. Organische chemie, 6e ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., and Robert N. Boyd. 1992. Organische Chemie, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, and Craig B. Fryhle. 2004. Organische chemie, 8e ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Dekking voor C1 tot C100 Organische stoffen en Ac tot Zr Anorganische stoffen. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Alle links opgehaald 15 juni 2019.

• Propyleenglycol – NIST.
• Case Studies in Environmental Medicine: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propyleen Glycolen – DOW Chemical.
• Propyleen Glycol – Scorecard.org.