Macon Bolling Allen werd in 1816 vrij geboren en werkte als schoolmeester nadat hij had leren lezen en schrijven. Later verhuisde hij naar Portland, Maine en terwijl hij voor generaal Samuel Fressenden werkte, kon Allen rechten gaan studeren. Hij hoopte lid te worden van de Maine Bar Association, maar de organisatie wees hem aanvankelijk af omdat zwarte mensen in die tijd niet als burgers werden beschouwd.
Ondanks deze tegenslag omzeilde Allen de vereniging door een bar-examen af te leggen, waarvoor hij op 3 juli 1844 slaagde. Hiermee werd hij de eerste gediplomeerde zwarte advocaat in de Verenigde Staten. Onderweg kreeg hij te maken met racisme en wantrouwen, maar omdat hij goed was in wat hij deed, werd Allen vrederechter in Middlesex County in Massachusetts.
Allen had na de Burgeroorlog nog een aantal andere successen. Hij opende met succes een advocatenkantoor met twee andere zwarte mannen. Hij werd benoemd tot rechter in het Inferior Court van Charleston. Hij werd ook een probate judge in South Carolina. Tenslotte werd hij advocaat bij de Land and Improvement Association in Washington D.C.
Dankzij zijn intelligentie en vastberadenheid werd hij een invloedrijk lid van het rechtssysteem van de Verenigde Staten en brak hij een aantal records door de eerste zwarte persoon te worden die deze functies bekleedde.