Januarie besluit dat hij wil trouwen, voornamelijk met het oog op geoorloofde vrijetijdsbesteding en om een erfgenaam te krijgen, en hij raadpleegt zijn twee vrienden, Placebo (wat betekent – ‘ik zal behagen’), die hem weliswaar aanmoedigt maar geen persoonlijke mening geeft, eninus (wat betekent – ‘de rechtvaardige’), die zich uit eigen ervaring tegen het huwelijk verzet. Januarie, een ijdel man, hoort alleen de vleierij van zijn pluimstrijkende vriend Placebo.
Januarie trouwt met May, een jonge vrouw van nog geen 20 jaar, grotendeels uit lust en onder het mom van religieuze aanvaardbaarheid. Hij kiest haar schijnbaar spontaan nadat hij al zijn vrienden heeft gezegd een vrouw voor hem te gaan zoeken. Het is onbekend waarom May Januarie accepteert; we kunnen echter aannemen dat ze het deed voor sociale verbetering en mogelijk een soort erfenis, aangezien Januarie een rijk man is.
Een schildknaap aan het hof van Januarie, Damyan genaamd, wordt verliefd op May en schrijft haar een brief waarin hij zijn verlangens opbiecht: de godin Venus ‘kwetste hem met huur brond’ op het bruiloftsfeest – wat betekent dat ze zijn hart in vuur en vlam zette van liefde. Dit zou gewoon een personificatie kunnen zijn van Damyans verliefdheid, maar aangezien Pluto en Proserpina later wel fysiek ingrijpen, zou Damyans liefde gezien kunnen worden als geheel teweeggebracht door Venus. May beantwoordt zijn aantrekkingskracht en wil seks met hem hebben. Januarie creëert een prachtige ommuurde tuin, die doet denken aan de Hof van Eden en aan de hoofse liefdespoëzie, waar hij en May ‘dingen doen die in bed niet gedaan werden’. Onmiddellijk daarna wordt Januarie blind, hoewel niet wordt uitgelegd waarom, hoewel Chaucer suggereert dat zijn ijdelheid, lust en algemene immoraliteit hem blind hebben gemaakt in lichaam en in moreel oordeel. Deze handicap komt Januarie echter geestelijk goed van pas. Zijn taal en karakter, voorheen onzedelijk en weerzinwekkend, worden mooie en zachte liefdespoëzie, en zijn liefde voor May ontwikkelt zich tot meer dan lust en begeerte. Op 8 juni betreden Januarie en May een tuin die hij voor haar heeft aangelegd. Damyan is intussen de tuin binnengeslopen met een sleutel die hij heeft gemaakt van een mal die May hem heeft gegeven en wacht op May in een perenboom, die, naar men zegt, symbool staat voor de verboden vrucht uit Genesis.
May, die impliceert dat ze zwanger is en naar een peer snakt, vraagt er een uit de boom en Januarie, oud en blind en dus niet in staat om hem te bereiken, wordt overgehaald om zich te bukken en May toe te staan zelf op zijn rug te klimmen. Chaucer roept hier een enorm medelijden op met de ‘hoor en oolde’ Januarie, die weldra bedrogen zal worden door een manipulatieve vrouw, een duidelijke omkering van de afschuwelijke en weerzinwekkende figuur die de verteller schildert in de openingsvoorstelling van de man. In de boom wordt May onmiddellijk begroet door haar jonge minnaar Damyan, en ze beginnen te vrijen, wat door de koopman op een bijzonder schunnige en brutale manier wordt beschreven: ‘En sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng.’ De verteller verontschuldigt zich voor deze expliciete beschrijving en richt zich tot de pelgrims met de woorden: ‘Ladyes, I prey yow that ye be nat wrooth; I can nat glose, I am a rude man –‘
Twee goden kijken op dit moment naar het overspel: man en vrouw Pluto en Proserpina. Zij beginnen een hartstochtelijke woordenwisseling over het tafereel, waarin Pluto de zedelijkheid van de vrouw veroordeelt. Hij besluit dat hij Januarie zijn gezichtsvermogen teruggeeft, maar Proserpina geeft May de mogelijkheid om zich uit de situatie te praten, door te zeggen: “Ik zweer / Dat ik yeven suffisant answere huur / En alle wommen na, voor hare sake; / Dat, al shulle hemself excuse, / En bere hem doun dat wolden hem excuse, / For lak of answere noon of him shall dien.”Proserpina’s belofte dat ‘alle vrouwen daarna’ zich gemakkelijk kunnen verontschuldigen voor hun verraad, kan worden gezien als een duidelijk misogynistisch commentaar van de verteller, of misschien zelfs van Chaucer zelf. Deze voorstelling van deze twee personages en hun ruzie kristalliseert veel van het verhaal, namelijk het argument tussen man en vrouw en de religieuze verwarring in het verhaal, waarin zowel de klassieke goden als de christelijke worden aangeroepen. De aanwezigheid van bepaalde goden heeft inderdaad een individuele relevantie in verband met dit verhaal: zoals de klassieke mythe vertelt, werd Proserpina, een jonge en zeer geliefde godin, gestolen en gevangen gehouden door Pluto, de koning van de onderwereld, die haar dwong met hem te trouwen.
Januarie krijgt zijn gezichtsvermogen terug – door tussenkomst van Pluto – net op tijd om zijn vrouw en Damyan te zien vrijen, maar May weet hem er met succes van te overtuigen dat zijn gezichtsvermogen hem bedriegt omdat het nog maar net hersteld is en dat zij alleen maar ‘met een man worstelt’ omdat haar verteld was dat dit Januarie’s gezichtsvermogen terug zou krijgen.
Het verhaal eindigt nogal onverwacht: de bedrogen Januarie en May leven nog lang en gelukkig. Chaucer eindigt het verhaal echter niet helemaal gelukkig: er is een donkerder suggestie, want May zegt tegen Januarie dat hij zich nog vele malen kan vergissen (‘Ther may ful many a sighte yow bigile’), wat erop wijst dat haar ontrouw misschien niet zal ophouden. In overeenstemming met de bredere symboliek in het verhaal van de lente die over de winter triomfeert (May over January), ondersteunt de conclusie het onbelangrijke van Damyan (wiens naam geen seizoensgebonden context heeft): hij heeft slechts twee regels directe spraak in het verhaal, en aan het eind is hij volkomen vergeten, zelfs door de koopman.