Modernisering onder Karel V
Koning Karel V (regeerperiode 1364-80) steunde de ontwikkeling van het Louvre van vesting tot residentie. Hij besloot een nieuwe ommuring te bouwen op driehonderd meter ten westen van het Louvre en gaf zijn architect Raymond du Temple de opdracht de vesting om te bouwen tot een moderne woning. Ramen werden geopend in de muren en de bovenste delen verhoogd en verfraaid met sierlijke hoge daken.
Het Louvre droeg vervolgens een politieke boodschap uit. Beelden van de koning en zijn vrouw, geplaatst boven de ingangspoort, begroetten de bezoekers. Deze beelden zijn wellicht de beelden die zich nu in de collecties van het museum bevinden. Op de binnenplaats moesten de bezoekers om de donjon heen lopen om de grote wenteltrap te bereiken. Deze trap, versierd met figuren uit de familie van de koning, leidde naar de appartementen. De vertrekken voor de koningin en de koning, die in de noordelijke vleugel woonden, waren volgens een ingewikkelde ruimtelijke indeling ingedeeld. Deze liep van de meest openbare ruimte (de hal) naar de meest besloten ruimte (de terugtrekkingskamer of chambre de retrait) en was zeer geschikt voor de uitvoering van zeer uitgebreide koninklijke ceremonies.
Charles V liet in het Louvre ook een beroemde bibliotheek aanleggen voor zijn verzameling van ongeveer duizend manuscripten. De bibliotheek, die zich in de noordwestelijke toren bevond en zich over drie verdiepingen uitstrekte, weerspiegelde de intellectuele ambitie van een koning die bekend stond als “de Wijze” en fungeerde tevens als centrum voor de verspreiding van belangrijke teksten door middel van het kopiëren van manuscripten, in opdracht gemaakte vertalingen en het uitlenen van boeken aan andere leden van de koninklijke familie. Deze bibliotheek raakte echter snel verspreid vanaf de regering van Karel VI (1380-1422), tijdens welke het Louvre de moeilijkste periode van de Honderdjarige Oorlog doormaakte, met name gekenmerkt door de Engelse bezetting van de hoofdstad tussen 1420 en 1435. De ceremoniële helm van Karel VI, die in een put van het middeleeuwse kasteel gebroken werd teruggevonden, dateert uit deze onrustige tijd.
Het middeleeuwse Louvre ging grotendeels verloren tijdens de modernisering van het kasteel waartoe de Renaissance opriep, en het werd tussen 1528 en 1660 geleidelijk met de grond gelijk gemaakt. Tijdens het Grand Louvre-project in de jaren 1980 brachten opgravingen de fundamenten van het verloren kasteel aan het licht. Bezoekers kunnen nu rond de voormalige slotgrachten wandelen, de funderingen van de donjon ontdekken en de zaal zien die nu bekend staat als de “Salle Saint Louis.”