een inleiding tot arenen (aromatische koolwaterstoffen)

Methylbenzeen kookt bij 111°C. Het is een groter molecuul en dus zullen de van der Waals-dispersiekrachten groter zijn.

Methylbenzeen heeft ook een kleine permanente dipool, dus er zullen dipool-dipool-attracties zijn, evenals dispersiekrachten. De dipool is het gevolg van de neiging van de CH3-groep om elektronen van zich af te “duwen”. Dit beïnvloedt ook de reactiviteit van methylbenzeen (zie hieronder).


Smeltpunten

Je zou verwachten dat het smeltpunt van methylbenzeen ook hoger zou zijn dan dat van benzeen, maar dat is niet zo – het ligt veel lager! Benzeen smelt bij 5,5°C; methylbenzeen bij -95°C.

Moleculen moeten zich efficiënt in de vaste stof inpakken, willen ze hun intermoleculaire krachten optimaal kunnen benutten. Benzeen is een opgeruimd, symmetrisch molecuul en pakt zeer efficiënt in. De methylgroep die in methylbenzeen uitsteekt, heeft de neiging de dichtheid van de verpakking te verstoren. Als de moleculen niet zo dicht op elkaar zitten, werken de intermoleculaire krachten minder goed en daalt het smeltpunt.


Oplosbaarheid in water

De arenes zijn onoplosbaar in water.

Benzeen is vrij groot vergeleken met een watermolecuul. Om benzeen op te lossen zou het een heleboel bestaande waterstofbruggen tussen watermoleculen moeten verbreken. Je moet ook de vrij sterke van der Waals dispersiekrachten tussen benzeenmoleculen verbreken. Beide kosten energie.

De enige nieuwe krachten tussen benzeen en water zouden van der Waals dispersiekrachten zijn. Deze zijn niet zo sterk als waterstofbruggen (of de oorspronkelijke dispersiekrachten in het benzeen), en dus zou je niet veel energie vrijkrijgen als ze zich vormen.

Het is gewoon energetisch niet rendabel voor benzeen om in water op te lossen. Het zou natuurlijk nog erger zijn voor grotere arene moleculen.


Reactiviteit

Benzeen

Hierboven is er al op gewezen dat benzeen resistent is tegen additiereacties. Als je iets nieuws aan de ring toevoegt, moet je een deel van de gedelokaliseerde elektronen gebruiken om bindingen te vormen met datgene wat je toevoegt. Dat leidt tot een groot verlies aan stabiliteit omdat de delokalisatie wordt verbroken.

In plaats daarvan ondergaat benzeen voornamelijk substitutiereacties – waarbij een of meer van de waterstofatomen worden vervangen door iets nieuws. Dat laat de gedelokaliseerde elektronen zoals ze waren.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.