Naam Diphenhydraminecitraat Geneesmiddelentrypering Diphenhydramine
Diphenhydramine – wellicht het meest bekend onder de merknaam Benadryl – is een H1-receptorantihistaminicum van de eerste generatie dat op grote schaal wordt gebruikt voor de behandeling van seizoensallergieën, insectenbeten en -steken, en huiduitslag 9,10,11,17. Het heeft echter ook antiemetische, antitussieve, hypnotische en antiparkinson eigenschappen 11,16. Aangezien histaminereceptoren zowel perifeer als in het centrale zenuwstelsel bestaan, is aangetoond dat difenhydramine sedatie veroorzaakt als gevolg van zijn competitieve antagonisme van histamine H1-receptoren in het centrale zenuwstelsel 9,10,11,17,5. Hoewel het gebruik bij allergietherapie soms uit de gratie kan raken vanwege het sederende effect, is difenhydramine opnieuw gebruikt in veel vrij verkrijgbare slaapmiddelen en hoest- en verkoudheidsmedicijnen die op de markt zijn gebracht voor “nachtelijk” gebruik 9,12,13.
Difenhydramine wordt ook gebruikt in combinatie met 8-chlorotheofylline als het middel tegen misselijkheid Dimenhydrinaat, waar het voornamelijk wordt gebruikt voor zijn antagonisme van H1-histaminereceptoren in het vestibulaire systeem 4.
Difenhydramine blijkt ook betrokken te zijn bij een aantal neurotransmittersystemen die het gedrag beïnvloeden, waaronder dopamine, noradrenaline, serotonine, acetylcholine, en opioïde 3. Dientengevolge wordt difenhydramine onderzocht op zijn anxiolytische en anti-depressieve eigenschappen.
Accessienummer DBSALT001461 Structuur
Vergelijkbare structuren
Structuur voor Diphenhydramine citraat (DBSALT001461)
×
Synoniemen Niet Beschikbaar UNII 4OD433S209 CAS Nummer 88637-37-0 Gemiddelde gewicht: 447.484
Monoisotopic: 447.189316898 Chemische formule C23H29NO8 InChI-sleutel SPCKHVPPRJWQRZ-UHFFFAOYSA-N InChI
IUPAC-naam
SMILES
Externe links ChemSpider 152357 ChEMBL CHEMBL1201089 Wikipedia Diphenhydramine Voorspelde eigenschappen
| Eigenschap | Value | Source |
|---|---|---|
| Wateroplosbaarheid | 0.0752 mg/ml | ALOGPS |
| logP | 3.44 | ALOGPS |
| logP | 3.65 | ChemAxon |
| logS | -3.5 | ALOGPS |
| pKa (Sterkste Basis) | 8.87 | ChemAxon |
| Physiologische lading | 1 | ChemAxon |
| Hydrogen Acceptor Count | 2 | ChemAxon |
| Hydrogen Donor Count | 0 | ChemAxon |
| Polar Surface | 12.47 Å2 | ChemAxon |
| Rotatable Bond Count | 11 | ChemAxon |
| Refractiviteit | 79.93 m3-mol-1 | ChemAxon |
| Polariseerbaarheid | 29.99 Å3 | ChemAxon |
| Aantal ringen | 2 | ChemAxon |
| Biobeschikbaarheid | 1 | ChemAxon |
| Regel van Vijf | Ja | ChemAxon |
| Ghose Filter | Ja | ChemAxon |
| Veber’s Rule | Nee | ChemAxon |
| MDDR-zoals Regel | Nee | ChemAxon |