De Music City News Awards werden vanaf 1967 jaarlijks uitgereikt door het inmiddels ter ziele gegane tijdschrift Music City News. In 1988 begon The Nashville Network (TNN) met een door fans gekozen awardshow, de Viewers’ Choice Awards, om het netwerk te helpen zijn vijfde verjaardag te vieren. In 1990 werden de twee awardshows samengevoegd tot de TNN/Music City News Country Awards.
Het TNN-contract met Music City News eindigde in 1999, en het blad hield kort daarna op te bestaan. Country Weekly werd de presenterende sponsor van de award show in 2000, en de show werd bekend als Country Weekly presenteert de TNN Music Awards. In 2001, toen TNN zijn associatie met countrymuziek begon af te bouwen, werd besloten de awardshow over te hevelen naar zusternetwerk CMT. De show van 2001 werd simulcast op beide netwerken en heette de TNN/CMT Country Weekly Music Awards. Toen de show definitief naar CMT verhuisde, beëindigde Country Weekly zijn korte samenwerking met de productie. In deze periode brachten de kijkers per telefoon of per post hun stem uit op de genomineerden in traditionele categorieën zoals “Entertainer van het Jaar”, “Mannelijke/Vrouwelijke Artiest van het Jaar”, “Song van het Jaar”, enz. De meeste categorieën weerspiegelden die van de CMA Awards en ACM Awards, behalve dat alle prijzen werden gestemd door fans.
De awardshow werd in 2002 volledig omgevormd tot de CMT Flameworthy Video Music Awards, genoemd naar het brandingconcept van het netwerk in die tijd voor zijn populairste video’s (“flameworthy” gebaseerd op het concept van concertaansteker die zwaait om te vragen om het afspelen van een populair nummer, in plaats van de betekenis van internet flaming die tegenwoordig het meest met de term wordt geassocieerd). De show werd meer productiegericht in plaats van op prijzen gebaseerd, en werd gemodelleerd naar de Video Music Awards van zusternetwerk MTV. In het proces werden de traditionele awards verlegd om specifiek de muziekvideo’s van country artiesten te eren. De naam “Flameworthy” werd bedacht door programma-ontwikkelings vice-president Kaye Zusmann.
De show bevatte een aantal niet-traditionele categorieën die vooral grappige, sexy en patriottische video’s benadrukten; deze categorieën werden echter in de loop van de jaren geleidelijk afgebouwd. De show onderscheidde zich verder van de CMA Awards en ACM Awards door bluegrassartiesten als Alison Krauss en Earl Scruggs in de schijnwerpers te zetten.
In 2003 werd de show verplaatst naar april, maar keerde in 2009 terug naar juni om samen te vallen met het CMA Music Festival (de omgedoopte “Fan Fair”) en de toestroom van toeristen naar Nashville, maar ook om in te spelen op een tijd waarin veel van de artiesten al tegelijk in Nashville zouden zijn. In 2020 werden de awards uitgesteld tot oktober als gevolg van de coronavirus pandemie, waarbij het CMA Fest van dat jaar niet doorging. Aanvankelijk gepland voor 14 oktober, zorgde een planningsconflict met de Billboard Music Awards van dat jaar ervoor dat de ceremonie werd uitgesteld tot 21 oktober.
De naam van de show werd veranderd in CMT Music Awards in 2005, hoewel het formaat grotendeels hetzelfde bleef als in de voorgaande jaren.