The Bachelor
Crawley verscheen voor het eerst als deelneemster aan Juan Pablo Galavis’ seizoen van The Bachelor, waar ze het tot de laatste twee schopte, maar werd afgewezen ten gunste van mede-deelneemster Nikki Ferrell. Tijdens haar tijd in The Bachelor gingen zij en Galavis ’s nachts samen zwemmen in de oceaan, wat Galavis later een vergissing noemde omdat hij geen slecht voorbeeld wilde geven aan zijn dochter. Nadat Galavis haar afwees, riep Crawley hem uit voor de ongepaste taal die hij gebruikte met betrekking tot hun tijd samen, die werd ontvangen met wijdverspreide lof door kijkers.
Bachelor in Paradise
Na The Bachelor verscheen Crawley in de eerste twee seizoenen van Bachelor in Paradise; ze was echter niet succesvol in het vinden van liefde en vertrok vrijwillig in beide seizoenen.
Bachelor Winterspelen
Crawley keerde terug voor The Bachelor Winter Games, waar ze verwikkeld was in een driehoeksverhouding met Christian Rauch en Benoit Beauséjour-Savard. Hoewel Crawley alleen vertrok, onthulde de reüniespecial op 22 februari 2018 dat zij en Beauséjour-Savard buiten beeld weer bij elkaar waren gekomen. Beauséjour-Savard deed Crawley een aanzoek op het podium, en zij accepteerde. Op 6 april 2018 onthulde het stel dat ze uit elkaar waren. Beauséjour-Savard keerde later terug voor seizoen 5 van Bachelor In Paradise.
The Bachelorette
Crawley werd aangekondigd als The Bachelorette op 2 maart 2020, op Good Morning America. Deze verschijning maakt haar de oudste Bachelorette in de geschiedenis van de show, het overnemen van Rachel Lindsay die 32 was op haar seizoen.