Carbohydrate Molecules
Carbohydrates zijn essentiële macromoleculen die in drie subtypes worden ingedeeld: monosacchariden, disacchariden, en polysacchariden.
Leerdoelen
Beschrijf de structuur van mono-, di-, en poly-sacchariden
Key Takeaways
Key Points
- Monosacchariden zijn eenvoudige suikers die bestaan uit drie tot zeven koolstofatomen, en ze kunnen bestaan als een lineaire keten of als ringvormige moleculen.
- Glucose, galactose en fructose zijn monosacharide-isomeren, wat betekent dat ze allemaal dezelfde chemische formule hebben, maar structureel en chemisch verschillen.
- Disachariden vormen zich wanneer twee monosachariden een dehydratatiereactie (een condensatiereactie) ondergaan; ze worden bijeengehouden door een covalente binding.
- Sucrose (tafelsuiker) is de meest voorkomende disacharide, die is samengesteld uit de monomeren glucose en fructose.
- Een polysacharide is een lange keten van monosachariden verbonden door glycosidebindingen; de keten kan vertakt of onvertakt zijn en kan vele soorten monosachariden bevatten.
Key Terms
- isomeer: Elk van twee of meer verbindingen met dezelfde molecuulformule maar met een verschillende structuur.
- dehydratatiereactie: Een chemische reactie waarbij twee moleculen covalent aan elkaar worden gekoppeld in een reactie waarbij H2O als tweede product ontstaat.
- biopolymeer: Elk macromolecuul van een levend organisme dat is gevormd uit de polymerisatie van kleinere entiteiten; een polymeer dat voorkomt in een levend organisme of voortvloeit uit het leven.
Koolhydraten kunnen worden weergegeven door de stoichiometrische formule (CH2O)n, waarbij n het aantal koolwaterstoffen in het molecuul is. De verhouding koolstof/waterstof/zuurstof in koolhydraatmoleculen is dus 1:2:1. De oorsprong van de term “koolhydraat” is gebaseerd op zijn bestanddelen: koolstof (“carbo”) en water (“hydraat”). Koolhydraten worden ingedeeld in drie subtypen: monosacchariden, disacchariden, en polysacchariden.
Monosacchariden
Monosacchariden (mono- = “één”; sacchar- = “zoet”) zijn enkelvoudige suikers. In monosacchariden varieert het aantal koolwaterstoffen gewoonlijk van drie tot zeven. Als de suiker een aldehydegroep heeft (de functionele groep met de structuur R-CHO), wordt hij een aldose genoemd, en als hij een ketongroep heeft (de functionele groep met de structuur RC(=O)R’), wordt hij een ketose genoemd. Afhankelijk van het aantal koolhydraten in de suiker, kunnen zij ook triosen (drie koolhydraten), pentosen (vijf koolhydraten), en hexosen (zes koolhydraten) worden genoemd. Monosacchariden kunnen bestaan als een lineaire keten of als ringvormige moleculen; in waterige oplossingen worden zij meestal in ringvorm aangetroffen.
Monosacchariden: Monosachariden worden ingedeeld op basis van de plaats van hun carbonylgroep en het aantal carbons in de ruggengraat. Aldosen hebben een carbonylgroep (aangegeven in groen) aan het eind van de koolstofketen, en ketosen hebben een carbonylgroep in het midden van de koolstofketen. Triosen, pentosen en hexosen hebben respectievelijk drie, vijf en zes koolstofketens.
Gemeenschappelijke monosachariden
Glucose (C6H12O6) is een veel voorkomende monosacharide en een belangrijke bron van energie. Tijdens de celademhaling komt energie vrij uit glucose en die energie wordt gebruikt om adenosinetrifosfaat (ATP) te maken. Planten synthetiseren glucose met behulp van kooldioxide en water, en glucose, op zijn beurt, wordt gebruikt voor de energiebehoefte van de plant.
Galactose (een melksuiker) en fructose (gevonden in fruit) zijn andere veel voorkomende monosacchariden. Hoewel glucose, galactose en fructose dezelfde chemische formule hebben (C6H12O6), verschillen zij structureel en stereochemisch van elkaar. Hierdoor zijn het verschillende moleculen, hoewel ze dezelfde atomen in dezelfde verhoudingen delen, en het zijn allemaal isomeren van elkaar, of isomerische monosacchariden. Glucose en galactose zijn aldosen, en fructose is een ketose.
Disacchariden
Disacchariden (di- = “twee”) ontstaan wanneer twee monosacchariden een dehydratatiereactie ondergaan (ook bekend als een condensatiereactie of dehydratiesynthese). Tijdens dit proces verbindt de hydroxylgroep van een monosaccharide zich met de waterstof van een andere monosaccharide, waarbij een watermolecuul vrijkomt en een covalente binding wordt gevormd. Een covalente binding tussen een koolhydraatmolecuul en een ander molecuul (in dit geval tussen twee monosacchariden) staat bekend als een glycosidebinding. Glycosidebindingen (ook wel glycosidebindingen genoemd) kunnen van het alfa- of bètatype zijn.
Disacchariden: Sucrose wordt gevormd wanneer een monomeer van glucose en een monomeer van fructose in een dehydratatiereactie worden samengevoegd om een glycosidebinding te vormen. Tijdens dit proces gaat een watermolecuul verloren. Volgens afspraak worden de koolstofatomen in een monosaccharide genummerd vanaf de eindkoolstof die het dichtst bij de carbonylgroep ligt. In sucrose wordt een glycosideverbinding gevormd tussen koolstof 1 in glucose en koolstof 2 in fructose.
Gemeenschappelijke disachariden
Gemeenschappelijke disachariden zijn lactose, maltose, en sucrose. Lactose is een disacharide bestaande uit de monomeren glucose en galactose. Het wordt van nature aangetroffen in melk. Maltose, of moutsuiker, is een disacharide gevormd door een dehydratatiereactie tussen twee glucosemoleculen. De meest voorkomende disacharide is sucrose, of tafelsuiker, die is samengesteld uit de monomeren glucose en fructose.
Polysachariden
Een lange keten van monosachariden verbonden door glycosidebindingen staat bekend als een polysacharide (poly- = “veel”). De keten kan vertakt of onvertakt zijn, en hij kan verschillende soorten monosachariden bevatten. Zetmeel, glycogeen, cellulose, en chitine zijn primaire voorbeelden van polysacchariden.
Planten zijn in staat om glucose te synthetiseren, en de overtollige glucose wordt opgeslagen als zetmeel in verschillende plantendelen, met inbegrip van wortels en zaden. Zetmeel is de opgeslagen vorm van suikers in planten en is opgebouwd uit glucosemonomeren die met elkaar verbonden zijn door α1-4 of 1-6 glycosidebindingen. Het zetmeel in de zaden levert voedsel voor het embryo wanneer het ontkiemt, terwijl het zetmeel dat door mensen wordt geconsumeerd, door enzymen wordt afgebroken tot kleinere moleculen, zoals maltose en glucose. De cellen kunnen dan de glucose opnemen.
Gemeenschappelijke Polysacchariden
Glycogeen is de opslagvorm van glucose bij de mens en andere gewervelde dieren. Het is opgebouwd uit monomeren van glucose. Glycogeen is het dierlijke equivalent van zetmeel en is een sterk vertakte molecule die gewoonlijk in lever- en spiercellen wordt opgeslagen. Wanneer de bloedglucosespiegel daalt, wordt glycogeen afgebroken om glucose vrij te maken in een proces dat bekend staat als glycogenolyse.
Cellulose is het meest voorkomende natuurlijke biopolymeer. De celwand van planten bestaat voor het grootste deel uit cellulose en biedt structurele steun aan de cel. Cellulose is opgebouwd uit glucosemonomeren die met elkaar verbonden zijn door β 1-4 glycosidebindingen. Elk ander glucosemonomeer in cellulose is omgedraaid, en de monomeren zijn dicht opeengepakt als lange ketens. Dit geeft cellulose zijn stijfheid en hoge treksterkte, die zo belangrijk is voor plantencellen.
Polysacchariden: In cellulose zijn de glucosemonomeren in onvertakte ketens verbonden door β 1-4 glycosidebindingen. Door de manier waarop de glucose-subeenheden zijn verbonden, is elk glucosemonomeer omgedraaid ten opzichte van het volgende, wat resulteert in een lineaire, vezelachtige structuur.
Koolhydraatfunctie
Koolhydraten hebben verschillende functies in verschillende dieren. Geleedpotigen hebben een uitwendig skelet, het exoskelet, dat hun inwendige lichaamsdelen beschermt. Dit exoskelet is gemaakt van chitine, een polysaccharide dat stikstof bevat. Het is opgebouwd uit zich herhalende eenheden van N-acetyl-β-d-glucosamine, een gemodificeerde suiker. Chitine is ook een belangrijk bestanddeel van de celwanden van schimmels.