In tegenstelling tot veel van de andere Founding Fathers van Amerika, werd Alexander Hamilton niet geboren in een familie van rijkdom en titels. Hamiltons moeder, Rachel Fawcett, trouwde in de jaren 1740 met suikerplanter John Lavien op het eiland St. Croix. Hun relatie was stormachtig en Lavien sloeg haar regelmatig. Nadat Lavien Rachel na een gevecht voor korte tijd had laten opsluiten, verliet zij haar man en zoon en vluchtte naar de eilanden Nevis en St. Kitts in het Caribisch gebied. Daar ontmoette Rachel in 1751 James Hamilton en woonde bijna vijftien jaar met hem samen, ook al was ze niet formeel gescheiden van Lavien. James Hamilton en Rachel Lavien kregen samen twee zonen: James, die in 1753 werd geboren, en Alexander. Interessant genoeg is het exacte geboortejaar van Alexander Hamilton onbekend omdat historici twee sets geboorteakten hebben gevonden. Volgens de ene werd Hamilton geboren op 11 januari 1755, volgens de andere in 1757. Hamilton zelf hield vol dat hij in 1757 was geboren.
Alexander Hamiltons familie was te arm om zich een regelmatige opleiding voor de jongens te kunnen veroorloven, hoewel Alexander zich later herinnerde dat hij een korte tijd op een Joodse school had gestudeerd. Toen Alexander twee jaar oud was, verhuisde hij met zijn familie terug naar het eiland St.Croix. Croix. Nadat hij ontdekt had dat Rachel technisch gezien nog steeds getrouwd was met John Lavien, keerde James Hamilton, Sr. terug naar Nevis en St. Kitts, Rachel en zijn twee zonen achterlatend. Hoewel Alexander de rest van zijn leven met zijn vader omging, zag hij James Hamilton, Sr. nooit meer terug. Alexander en de zijnen werden geconfronteerd met nog meer tragedie toen Rachel in 1768 aan koorts overleed. Erger nog, John Lavien nam het kleine erfdeel dat Rachel Fawcett haar zonen had nagelaten en gaf het geld aan zijn zoon en Rachels zoon, Peter. James Hamilton Jr. en Alexander Hamilton gingen een jaar bij een oudere neef wonen, maar vertrokken toen de neef zelfmoord pleegde. Zonder geld of familie waren de twee jongens straatarme wezen.
Om de eindjes aan elkaar te knopen, werd de tiener Alexander klerk bij Nicholas Cruger, een koopman die handel dreef in het Caribisch gebied en met de Britse koloniën die later de Verenigde Staten zouden worden. Cruger herkende al snel de intensiteit van Alexanders genie. Hoewel hij pas vijftien jaar oud was, had Alexander een gave voor wiskunde en zakendoen; hij kon uitstekende uitgaven- en winstrekeningen bijhouden, kon communiceren met plaatselijke autoriteiten en zeekapiteins, en kon zeer goed schrijven voor zijn leeftijd. In feite publiceerde de jonge Hamilton verscheidene brieven en kleine dichtbundels in zijn plaatselijke krant die hem beroemd maakten in St. Croix. Wanneer Cruger het eiland verliet voor zaken, liet hij Alexander meestal achter als leider van het bedrijf. Alexander genoot van het werk, dat hem uitdaagde en hem dwong zijn verstand te gebruiken.
Tegelijkertijd verlangde Hamilton er echter naar het eiland te verlaten en de rest van de wereld te zien, met name de Britse koloniën op het vasteland. Hamilton wilde ook naar school, maar achtte deze droom onwaarschijnlijk omdat hij van ongeschikte geboorte was en geen geld had. Gelukkig voor Hamilton herkende dominee Hugh Knox, een predikant van de plaatselijke Presbyteriaanse Kerk, Alexanders intelligentie en moedigde hem aan om St. Croix te verlaten en naar de universiteit in de koloniën te gaan. Knox wilde dat Hamilton naar het Presbyteriaanse College van New Jersey zou gaan, dat later bekend zou worden als Princeton University. De invloed van Cruger als vooraanstaand zakenman hielp Knox aan een interview voor Alexander aan het College van New Jersey. In oktober 1772 vertrok Hamilton van St. Croix naar New York. Hij vertelde later dat hij, nadat hij aan boord van het schip was gegaan, nooit meer de wens had gehad om terug te keren naar St. Croix of enig ander deel van het Caribisch gebied, en eenmaal in New York aangekomen, maakte hij van de Verenigde Staten snel zijn nieuwe thuis.