Macon Bolling Allen wurde 1816 als freier Mann geboren und arbeitete als Schullehrer, nachdem er Lesen und Schreiben gelernt hatte. Später zog er nach Portland, Maine, und während er für General Samuel Fressenden arbeitete, konnte Allen Jura studieren. Er hoffte, der Anwaltskammer von Maine beitreten zu können, doch die Organisation lehnte ihn zunächst ab, da Schwarze zu dieser Zeit nicht als Bürger galten.
Trotz dieses Rückschlags umging Allen die Kammer, indem er eine Anwaltsprüfung ablegte, die er am 3. Juli 1844 bestand. Damit wurde er der erste schwarze Rechtsanwalt in den Vereinigten Staaten. Auf seinem Weg dorthin sah er sich mit Rassismus und Misstrauen konfrontiert, aber da er gut war in dem, was er tat, nahm Allen eine Stelle als Friedensrichter in Middlesex County in Massachusetts an.
Allen hatte nach dem Bürgerkrieg eine Reihe weiterer Erfolge. Er eröffnete erfolgreich eine Anwaltskanzlei mit zwei anderen Schwarzen. Er wurde zum Richter am Inferior Court von Charleston ernannt. Außerdem wurde er Nachlassrichter in South Carolina. Schließlich wurde er Anwalt bei der Land and Improvement Association in Washington D.C.
Dank seiner Intelligenz und Entschlossenheit wurde er ein einflussreiches Mitglied des Justizsystems der Vereinigten Staaten und brach eine Reihe von Rekorden, indem er der erste Schwarze wurde, der die entsprechenden Ämter innehatte.