Hydroxyprogesterone caproate

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Identification

Name Hydroxyprogesterone caproate Accession Number DB06789 Description

Hydroxyprogesterone caproateは、酢酸メドロキシプロゲステロンや酢酸メゲストロールと同様の合成ステロイドホルモン剤です。 カプロン酸（ヘキサン酸）から生成される17α-ヒドロキシプロゲステロンのエステル誘導体である。 カプロン酸ヒドロキシプロゲステロンは、以前スクイブ社からデラルティンの商品名で販売されていましたが、1956年に米国食品医薬品局（FDA）から承認され、1999年に販売中止となりました。 2011年2月4日、KVファーマシューティカル社（旧社名：ゲスティバ社）の「Makena」が、早産歴のある女性における早産予防の適応で米国FDAより承認され、価格論争に発展しています。

種類 低分子化合物 グループ名 承認番号 治験薬構造

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類似構造

Hydroxyprogesterone caproate (DB06789)

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重量平均.N: 428.6041
モノアイソトピック。 428.292659768 化学式 C27H40O4 類義語

  • 17-α-hydroxy-progesterone caproate
  • 17alpha-Caproyloxypregn-4-ene-3,20-ジオン
  • 17α-ヒドロキシプロゲステロンヘキサノエート
  • ヒドロキシプロゲステロンカプロエート
  • ヒドロキシプロゲステロンカプロエート

外部ID

  • NSC->HydroxyProgesteron17592

Pharmacology

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効能・効果

Hydroxyprogesterone caproateは、「過去に自然早産の経験がある女性の単胎妊娠における自然早産の予防」を適応症としています。 (1)

関連疾患

  • 子宮出血異常
  • 早産
  • 原発性無月経
  • 続発性無月経
  • ステージ3の子宮腺癌

    • 子宮癌の発症

  • 子宮癌の発症

    • (1)関連する症状 子宮体部

  • ステージ4の子宮体部腺癌

禁忌& ブラックボックス警告

禁忌& ブラックボックス警告
当社市販資料によること。 危険なリスク、禁忌、副作用に関する重要な情報にアクセスすることができます。
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当社のブラックボックス警告は、リスク、禁忌、および副作用をカバーしています
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薬力学

ヒドロキシプロゲステロンカプロ酸注射剤を評価するための特定の薬力学的研究は行われていない。 (4)しかし、作用機序としては、プロゲステロンとプロゲステロン受容体の相互作用の増大が関連していると考えられる。 (5) ＜5398＞作用機序＜8408＞プロゲステロンが早産を防ぐ機序はよく分かっていないが、多くの経路が関与していると思われる。 (1)プロゲステロンは、女性の生殖器系の調節に重要な役割を果たし、胚の着床と妊娠の維持がうまくいくために重要である。 子宮、卵巣、乳房、中枢神経系に存在するプロゲステロン受容体に結合することにより作用する。 これらの受容体はPR-AとPR-Bの2つのアイソフォームで構成されています。 プロゲステロンがこれらの受容体に結合することで、最終的に遺伝子の転写が制御される。 (2) この結果、抗炎症作用が生じ、分娩開始に伴う炎症性状態を鈍化させ、子宮筋層に作用するプロゲステロンの安定化により子宮静止状態を維持する。 (2)

標的 作用 臓器
プロゲステロン受容体
agonist
 Human

Absorption

Absorption of 17-.ヒドロキシプロゲステロンカプロエートはゆっくりです。 は、長期間にわたって発生します。 (3)

分布容積

カプロン酸ヒドロキシプロゲステロンは、高い分布容積を有している。 (3)

蛋白結合率

カプロン酸ヒドロキシプロゲステロンは、血漿中で広範に蛋白結合している。 (3)

代謝

カプロン酸ヒドロキシプロゲステロンの代謝に関与する主な酵素は、チトクロームP450（CYP）3A4およびそれより少ない程度のCYP3A5である。 (3)

排泄経路

筋肉内注射後、ヒドロキシプロゲステロンカプロエート代謝物の約50％が糞中に排泄され、約30％が尿中に排泄される。 (3)

半減期

半減期＝16日（±6日）。 (3)

クリアランス

クリアランスは、患者により大きく異なる。 (3)

Adverse Effects

医薬品の副作用に関する包括的な&構造化データにより、医療過誤を減らし
治療成果を向上させることができます。
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Reduce medical errors & improve treatment outcomes with our adverse effects data
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Toxicity

Injection site pain is the most common adverse effect associated with hydroxyprogesterone caproate.Injection site painは、ヒドロキシプロゲステロンカプロエートに関連する最も一般的な副作用です。 その他によく報告される副作用は、注射部位腫脹、蕁麻疹、注射部位そう痒症、吐き気、注射部位結節、下痢などです。 (4)

影響を受ける生物

  • ヒトおよび他の哺乳類

経路不明 ファーマコゲノム効果/ADR不明

相互作用

薬物相互作用

この情報は医療従事者の協力なしに解釈すべきではありません。 相互作用があると思われる場合は、すぐに医療従事者に連絡してください。 相互作用がないことは、必ずしも相互作用が存在しないことを意味するものではありません。
  • Approved
  • Vet approved
  • Nutraceutical
  • Illicit
  • Withdrawed
  • Investigational
  • Experimental
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Drug Interaction
Integrate drug- （医薬品を組み込んだ）。drug
interactions in your software
Abametapir Hydroxyprogesterone caproateはアバメタピルと併用すると血清濃度が増加することがあります。
アバタセプト アバタセプトと併用するとヒドロキシプロゲステロンカプロエートの代謝が増加することがある。
アブシキシマブ ヒドロキシプロゲステロンカプロエートがアブシキシマブの抗凝血活性を低下させることがある。
アカラブルチニブ ヒドロキシプロゲステロンカプロエートと併用した場合、ヒドロキシプロゲステロンカプロエートの代謝が低下する可能性があります。
アカルボース ヒドロキシプロゲステロンカプロエートと併用した場合、アカルボースの治療効果が低下する可能性があります。
アセノクマロール ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸塩との併用により、アセノクマロールの代謝が亢進することがある。
アセトアミノフェン ヒドロキシプロゲステロンカプロエートはアセトアミノフェンと併用すると代謝が増加することがある。
アセタゾルアミド ヒドロキシプロゲステロンカプロエートはアセタゾルアミドと併用すると代謝が増加することがある。
アセトヘキサミド ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸塩と併用するとアセトヘキサミドの治療効果が低下することがある。
アセチルサリチル酸 ヒドロキシプロゲステロンカプロン酸塩はアセチルサリチル酸の抗凝血活性を低下させることがある。

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食品との相互作用 相互作用は見つかりませんでした。

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国際/その他ブランド Delalutin (Bristol->Bristol->Carlutin)Myers Squibb） / Gestiva（Cytyc） / Hormofort（Kobanyai） / ldrogestene（Farmila） ブランド名 処方薬

AMAG Pharmaceuticals.Ltd.

注射

250mg/1mL

名称 用法 強さ ルート ラベラー販売開始 販売終了 地域 画像
Makena Injection 250mg/1mL Intramuscular Intramuscular.Ltd. Intimunication.Ltd. Intimunications.Ltd. Intimunication.Ltd. Intimunications.Ltd. Intimunication.Ltd. Amunication.Ltd. 2011-02-03 非該当 US
マケナ 250mg/1mL Intramuscular アサヒビール株式会社 AMAG Pharmaceuticals,Inc. 2011-02-03 非該当 US
Makena Injection Subcutaneous AMAG Pharmaceuticals, Inc. 2018-02-14 該当なし 米国

後発医薬品

250 mg/1mL

AMERICAN REGENT, INC.

250 mg/1mL

2019-03- （英語）

250 mg/1mL

AuroMedics Pharma LLC

250 mg/1mL

SUN Pharmaceutical Industries, Inc.

名称 用法用量 強度 ルート ラベル 市販品 開始 マーケティング終了 地域 画像
Hydroxyprogesterone カプロン酸 注射 250 mg/1mL 筋肉内 Mylan Institutional LLC 2019-08-23 非該当 米国
Hydroxyprogesterone Caproate Injection Intramuscular 2018-06-28 非該当 US
Hydroxyprogesterone caproate Injection Intramuscular GP PHARM SA 696801 非該当 米国
Hydroxyprogesterone Caproate 注射 250 mg/1mL 筋肉内 Prasco Laboratories 2018-07-02 非該当 米国
Hydroxyprogesterone Caproate Injection Intramuscular ANI Pharmaceuticals, Inc. 2016-06-03 2018-07-31 US
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular 2019-04-16 非該当 米国
Hydroxyprogesterone Caproate Injection Intramuscular 2019-07-01 非該当 US
Hydroxyprogesterone Caproate Injection 250 mg/1mL Intramuscular＜マイラン インスティチューショナル LLC＜6967＞ 2017-09-22 非該当 米国
ヒドロキシプロゲステロンカプロ酸塩注射 250mg/1mL 筋肉内 Amneal Pharmaceuticals of NY LLC 2019-…03-11 非該当 米国
ヒドロキシプロゲステロンカプロエート注射 1250mg/5mL 筋肉内 AuroMedics Pharma LLC 2019-…05-09 該当なし 米国

医薬品分類

Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description この化合物はグルコ/ミネラコルチコイドとして知られる有機化合物のクラスに属している。 プロゲストジンおよびその誘導体 これらは、水酸化プロスタン部位をベースとした構造を持つステロイドです。 王国 有機化合物 Super Class Lipid and lipid-like molecules Class Steroids and steroid derivatives Sub Class Pregnane steroids 直接の親 Gluco/mineralocorticoids, プロゲストジンおよびその誘導体 代替親 ステロイドエステル／20-オキソステロイド／3-オキソデルタ-4-ステロイド／デルタ-4-ステロイド／シクロヘキセノン／α-アシロキシケトン／カルボン酸エステル／モノカルボン酸および誘導体／有機酸化物／炭化水素誘導体 置換基 20-oxosteroid / 3-オキソデルタ-4-ステロイド / 3-オキソステロイド / 脂肪族ホモ多環式化合物 / アルファアシロキシケトン / カルボニル基 / カルボン酸誘導体 / カルボン酸エステル / 環状ケトン / シクロヘキセノン分子構造 脂肪族ホモ多環式化合物 外部記述子 副腎皮質ホルモン (CHEBI.JP) / システロイド (CST) / システロイド (CST) / シクロヘキセノン (CST) / カルボン酸 (CST)/システロイド (CST)分子構造5812）

Chemical Identifiers

UNII 276F2O42F5 CAS番号 630-56-8 InChI Key DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

InChI=1S/C27H40O4/c1-5-6-7-8-24(30)31-27(18(2)28)16-13-23-21-10-9-19-17-20(29)11-14-25(19.0)3)22(21)12-15-26(23,27)4/h17,21-23H,5-16H2,1-4H3/t21-,22+,23+,25+,26+,27+/m1/s1

IUPAC Name

(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタフェナントレン-1-イル ヘキサノエート

SMILES

12CC(OC(=O)CCCCC)(C(C)=O)1(C)CC1()2()CCC2=CC(=O)CC12C

Synthesis Reference

U．S. Patent 2,753,360.

一般文献

  1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth（2016年、プロゲステロンの早産予防への臨床応用）。 Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7.doi:10.1055/s-0035-1570378.を参照。 Epub 2016 Jan 20.
  2. Ruan X, Mueck AO: 全身プロゲステロン療法–経口、膣、注射、そして経皮も? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
  3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: 17-ヒドロキシプロゲステロンカプロエートによる早産予防：薬理学的考察． Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
  4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety.プロゲステロン膣剤による早産予防：有効性と安全性の重要な検討。 Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

外部リンク KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesterone_caproate FDA label

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臨床試験

臨床試験

1

自然流産 / 卵巣過剰刺激症候群 / 妊娠初期

。

局所進行乳癌および手術可能な大型乳癌

終了

ヒト免疫不全ウイルス1型（HIV-）の治療について1)感染症・プレ期産

完成

新生児合併症／早産

成立予防

状態不明

フェーズ ステイタス目的 条件 回数
4 採用 予防 未熟児
4 募集中 治療中 1
3 募集していません 治療 1
3 予防 1
3 予防 1
3 早産 1
3 治療 マケナ®（ヒドロキシプロゲステロンカプロ酸塩注）の注射痛評価について 250 mg/mL） 1
3 状態不明 予防 産科分娩の場合。 早産／早産児 1
3 Prevention 妊娠状態 1
2 完了 利用不可早産 1人

薬学

メーカー

非公開

包装業者

非公開

剤形

透明

注入 筋肉内

250 mg/1mL

250 mg/1mL

Form Route 強度
溶液
1250mg/5mL
注射液体 筋肉内
液体 筋肉内
粉末 該当なし
注射剤です。 溶液
注射、溶液 Intramuscular
Injection, 溶液 皮下
注射 皮下 250 mg/1mL
Solution Parenteral
Injection, 懸濁液、徐放 Intramuscular; 非経口
注射剤, エマルジョン 筋肉内
注射 筋肉内
溶液 筋肉内
溶液

価格は不明 特許

2014〜

287204-15

2011-09-20

2019-11-12

特許番号 小児拡張 承認済有効期限（推定） 地域
USRE44846 No
2019-08-10 US
US8021335 No 2026-10-Q.04 US
US8562564 No 2013-10-…22 2026-01-24 US
US9533102 No 2017-01-03 2026-01-24 US
US9629959 No 2017-04-25 2026-01-24 US
US9844558 No 2017-12-19 2036-05-02 US
US9180259 No 2015-11-10 2026-01-24 US
US9789257 No 2017-10-17 2034-02-11 US
US10471075 No 2036-05->02 US

Properties

State Solid Experimental Properties

Value

Property Source
melting point (C) 119-121 U.S. Patent 2,753,360.

Predicted Properties

Property Value Source
Water Solubility 0.00% Perfectory

Perfectory Perfectory

ALOGPS logP 4.81 ALOGPS logP 5.88 ChemAxon logS -5.0 logP 5.07 ALOGPS pKa (最強酸性) 17.75 ChemAxon pKa (最強酸性) -4.0.8 ChemAxon Physiological Charge 0 ChemAxon Hydrogen Acceptor Count 3 ChemAxon Hydrogen Donor Count 0 ChemAxon Polar Surface Area 60.44 Å2 ChemAxon 回転結合数 7 屈折率 121.0.69 m3-mol-1 ChemAxon 分極率 50.0 分極率

50.28 Å3 ChemAxon 環の数 4 ChemAxon バイオアベイラビリティ 1 ChemAxon Rule of the Role of ファイブ No ChemAxon Ghose Filter No ChemAxon Veber’s Rule No ChemAxon MDDR-.like Rule Yes ChemAxon

Predicted ADMET Features Not Available

Spectra

Mass Spec (NIST) Not Available… スペクトル

Spectrum Spectrum Type Splash Key
Predicted MS/MSスペクトル -。 10V, 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V, Positive (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V.Pasitive (Annoted) 正（注釈） Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 20V.NET。 Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 40V, Negative (Annotated) Predicted LC-MS/MS Not Available
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-qTof , 正 LC-MS/MS Not Available
MS/MS Spectrum – , positive LC-MS/MS splash10-0aba-3940000000-835c32531e48d578d8ee

Targets

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Unknown

Actions

Agonist

＜7020>とする。 一般機能 亜鉛イオン結合特異機能 ステロイドホルモンとその受容体は、真核生物の遺伝子発現制御に関与し、標的組織における細胞増殖や分化に影響を与える。 プロゲステロン受容体… 遺伝子名 PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Name Progesterone receptor 分子量 98979.96 Da

  1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety.膣分泌物による早産の予防：有効性と安全性の重要な検討。 Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzymes

Kind Protein Organism Humans Pharmacological action

Unknown

Actions

Substrate
General Function Vitamin d3 25-水酸化酵素活性 特異的機能 シトクロム P450 は、ヘムチオン酸モノオキシゲナーゼの一群である。 肝ミクロソームでは、NADPH依存性の電子輸送経路に関与する。 肝ミクロソームにおいて、NADPH依存性の電子輸送経路に関与し、様々な酸化反応… 遺伝子名 CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrome P450 3A4 分子量 57342.67 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: 17-ヒドロキシプロゲステロンカプロエートによる早産の予防：薬理学的考察。 Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
種類 タンパク質 生体 ヒト 薬理作用

不明

作用

基質
一般機能 酸素結合特異機能 チトクロームP450はヘムチオン酸モノ酸素化酵素群の一つであり、その作用機序は以下の通り。 肝ミクロソームでは、この酵素はNADPH依存性の電子輸送経路に関与している。 構造的に未完成な様々な化合物を酸化し… 遺伝子名 CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrome P450 3A5 分子量 57108.065 Da

  1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: 17-ヒドロキシプロゲステロンカプロエートによる早産の予防：薬理学的考察。 Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
種類 タンパク質 生体 ヒト 薬理作用

不明

作用

誘導剤

現在入手できるCYP2C19酵素誘導を裏付けるデータはin vitro試験のみであり、そのため、CYP2C19酵素誘導を裏付けるデータはありません。

一般機能 ステロイド水酸化酵素活性 特異機能 抗痙攣薬S-メフェニトイン、オメプラゾール、プログアニル、特定のバルビツール酸、ジアゼパム、プロプラノロール、シタロプラム、イムノラックなど多くの治療薬の代謝に関与する。 遺伝子名 CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Name Cytochrome P450 2C19 分子量 55930.545 Da

  1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: 17-α-ヒドロキシプロゲステロンカプロエートがヒト肝細胞の初代培養におけるチトクローム P450 に与える影響。 Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.
×

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Drug created on September 14, 2010 16:21 / Updated on February 21, 2021 18:52

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