The Right Honourable Sir Winston Leonard Spencer Churchill (1874-1965), Lord Randolph Churchill and his American wife Jennie Jeromeの息子でハローとサンドハーストで教育を受けている。 陸軍で短くも波乱に富んだキャリアを積んだ後、1900年に保守党の国会議員になった。 19世紀前半の30年間、自由党と保守党の政権で多くの要職を歴任した。 第二次世界大戦が始まると、1911年から1915年まで在任していた提督の第一卿に任命された。 1940年5月には首相兼国防大臣に就任し、1945年まで在任した。 1951年の保守党の勝利で再び首相に就任し、1955年に辞任した。 しかし、1964年の総選挙まで国会議員を続け、再選を目指さなかった。 1953年、エリザベス2世はチャーチルにナイト爵位を授け、ガーター勲章の徽章を授与した。 また、1963年にはケネディ大統領から名誉市民権を授与されている。
チャーチルの文学的キャリアは、選挙戦の報告書から始まった。 マラカンド野戦軍の物語」（1898年）、スーダンでの作戦とオムドゥルマンの戦いを描いた「河川戦争」（1899年）などである。 1900年には唯一の小説『サヴローラ』を、その6年後には初の大作となる父ランドルフ・チャーチル卿の伝記を出版した。 もう一つの有名な伝記、偉大な祖先であるマールボロ公の生涯は、1933年から1938年にかけて全4巻で出版された。 第一次世界大戦の歴史は『世界の危機』（1923-29）というタイトルで4巻まで出版され、第二次世界大戦の回顧録は6巻（1948-1953/54）に及んだ。 退任後、『英語圏諸国民の歴史』（全4巻、1956-58年）を執筆した。 彼の壮大な演説は、『絶えざる闘い』（1942）、『解放の夜明け』（1945）、『勝利』（1946）などの12巻の演説集に残されている。
アマチュア画家の才能があったチャーチルは、『娯楽としての絵画』（1948）を執筆した。 また、1930年には自伝的作品『My Early Life』が出版されています。