アレーン(芳香族炭化水素)入門

メチルベンゼンは111℃で沸騰します。

メチルベンゼンは小さな永久双極子も持っているので、分散力だけでなく双極子-双極子引力が働きます。 双極子はCH3基が自分から電子を「押し退ける」性質があるためである。 これはメチルベンゼンの反応性にも影響します(下記参照)。


融点

メチルベンゼンの融点もベンゼンより高いと思っていたかもしれませんが、そうではなく、ずっと低いのです!

融点はベンゼンの融点と同じです。 ベンゼンの融点は 5.5℃、メチルベンゼンの融点は -95℃です。

分子が分子間力を最大限に利用するには、固体内で効率的にパッキングする必要があります。 ベンゼンは整然とした対称的な分子で、非常に効率よくパッキングされる。 メチルベンゼンの場合、メチル基が飛び出しているため、分子間の距離が縮まりにくくなる。


水への溶解性

アレーン類は水に溶けない

ベンゼンは水の分子と比べると非常に大きい。 ベンゼンが溶けるためには、水分子間の既存の水素結合をたくさん壊さなければならない。 また、ベンゼン分子間のかなり強いファンデルワールス分散力も壊さなければならない。

ベンゼンと水の間に新たに発生する力は、ファンデルワールス分散力だけでしょう。 これは水素結合(またはベンゼンの元の分散力)ほど強くはないので、これが形成されてもあまりエネルギーは放出されません。

単に、ベンゼンが水に溶けることはエネルギー的に有益ではありません。 もちろん、より大きなアレーン分子ではさらに悪くなります。


反応性

ベンゼン

ベンゼンが付加反応に強いことはすでに上で指摘したとおりです。 環に新しいものを加えるには、非局在化した電子のいくつかを使って、加えるものと結合を形成する必要があるのです。

その代わりに、ベンゼンは主に置換反応、つまり1つまたは複数の水素原子を何か新しいもので置き換える反応を起こします。 この場合、非局在化した電子はそのまま残ります

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