Hydroxyprogesteron-Caproat

Identifikation

Name Hydroxyprogesteron-Caproat Hinterlegungsnummer DB06789 Beschreibung

Hydroxyprogesteron-Caproat ist ein synthetisches Steroidhormon, das Medroxyprogesteronacetat und Megestrolacetat ähnlich ist. Es handelt sich um ein Esterderivat von 17α-Hydroxyprogesteron, das aus Capronsäure (Hexansäure) gebildet wird. Hydroxyprogesteron-Caproat wurde früher unter dem Handelsnamen Delalutin von Squibb vermarktet, das 1956 von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) zugelassen und 1999 aus dem Verkehr gezogen wurde. Die US-amerikanische FDA hat Makena von KV Pharmaceutical (vormals Gestiva) am 4. Februar 2011 zur Vorbeugung von Frühgeburten bei Frauen mit einer Vorgeschichte von Frühgeburten zugelassen und damit eine Preiskontroverse ausgelöst.

Typ Small Molecule Groups Approved, Untersuchungsstruktur

3D

Download

Ähnliche Strukturen

Struktur für Hydroxyprogesteron-Caproat (DB06789)

×

Schließen

Gewicht Durchschnitt: 428.6041
Monoisotop: 428.292659768 Chemische Formel C27H40O4 Synonyme

• 17-alpha-Hydroxy-Progesteron-Caproat
• 17alpha-Caproyloxypregn-4-en-3,20-Dion
• 17-alpha-Hydroxyprogesteronhexanoat
• Caproate d’hydroxyprogesterone
• Caproato de hidroxiprogesterona
• Hydroxyprogesterone caproate
• Hydroxyprogesterone hexanoate

Externe IDs

• NSC-17592

Pharmakologie

Indikation

Hydroxyprogesteroncaproat ist indiziert zur Vorbeugung von spontanen Frühgeburten bei Einlingsschwangerschaften bei Frauen, die zuvor eine spontane Frühgeburt hatten. (1)

Begleitende Erkrankungen

• Anormale Gebärmutterblutungen
• Frühgeburten
• Primäre Amenorrhoe
• Sekundäre Amenorrhoe
• Adenokarzinom des Uteruskorpus im 3. Corpus
• Adenokarzinom des Corpus uteri im Stadium 4

Kontraindikationen &Blackbox-Warnhinweise

Pharmakodynamik

Es wurden keine spezifischen pharmakodynamischen Studien zur Bewertung von Hydroxyprogesteron-Caproat-Injektionen durchgeführt. (4) Der Wirkmechanismus steht jedoch wahrscheinlich im Zusammenhang mit einer verstärkten Interaktion zwischen Progesteron und Progesteronrezeptoren. (5)

Wirkmechanismus

Der Mechanismus, durch den Progesteron Frühgeburten verhindert, ist nicht gut verstanden, aber wahrscheinlich sind viele Wege beteiligt. (1) Progesteron spielt eine entscheidende Rolle bei der Regulierung des weiblichen Fortpflanzungssystems und ist wichtig für die erfolgreiche Einnistung des Embryos und die Aufrechterhaltung der Schwangerschaft. Es wirkt durch Bindung an Progesteronrezeptoren in der Gebärmutter, den Eierstöcken, den Brüsten und im zentralen Nervensystem. Diese Rezeptoren existieren in 2 Isoformen, PR-A und PR-B. Die Bindung von Progesteron an diese Rezeptoren führt letztlich zu einer Regulierung der Gentranskription. (2) Dies führt zu einer entzündungshemmenden Wirkung, die den proinflammatorischen Zustand, der mit der Einleitung der Wehen auftritt, abschwächt und die Gebärmutterqueiszenz aufrechterhält, indem das auf das Myometrium wirkende Progesteron stabilisiert wird. (2)

Absorption

Absorption von 17-Hydroxyprogesteroncaproat erfolgt langsam, Sie erfolgt über einen langen Zeitraum. (3)

Verteilungsvolumen

Hydroxyprogesteroncaproat hat ein hohes Verteilungsvolumen. (3)

Proteinbindung

Hydroxyprogesteroncaproat ist im Plasma weitgehend proteingebunden. (3)

Metabolismus

Die wichtigsten Enzyme, die am Metabolismus von Hydroxyprogesteron-Caproat beteiligt sind, sind Cytochrom P450 (CYP) 3A4 und in geringerem Ausmaß CYP3A5. (3)

Ausscheidungsweg

Nach intramuskulärer Injektion werden etwa 50 % der Hydroxyprogesteron-Caproat-Metaboliten mit den Fäzes ausgeschieden, während etwa 30 % der Metaboliten mit dem Urin ausgeschieden werden. (3)

Halbwertszeit

Halbwertszeit = 16 Tage (±6 Tage). (3)

Clearance

Clearance ist von Patient zu Patient sehr unterschiedlich. (3)

Unerwünschte Wirkungen

Toxizität

Schmerzen an der Injektionsstelle sind die häufigste unerwünschte Wirkung im Zusammenhang mit Hydroxyprogesteron-Caproat. Andere häufig gemeldete unerwünschte Wirkungen sind: Schwellung an der Injektionsstelle, Urtikaria, Pruritus, Pruritus an der Injektionsstelle, Übelkeit, Knötchen an der Injektionsstelle und Durchfall. (4)

Betroffene Organismen

• Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchungsstudie
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Abametapir	Die Serumkonzentration von Hydroxyprogesteroncaproat kann erhöht werden, wenn es mit Abametapir kombiniert wird.
Abatacept	Der Metabolismus von Hydroxyprogesteron-Caproat kann bei Kombination mit Abatacept erhöht sein.
Abciximab	Hydroxyprogesteron-Caproat kann die gerinnungshemmende Wirkung von Abciximab verringern.
Acalabrutinib	Der Metabolismus von Hydroxyprogesteron-Caproat kann bei Kombination mit Acalabrutinib vermindert werden.
Acarbose	Die therapeutische Wirksamkeit von Acarbose kann bei Kombination mit Hydroxyprogesteron-Caproat vermindert werden.
Acenocoumarol	Der Metabolismus von Acenocoumarol kann bei Kombination mit Hydroxyprogesteron-Caproat erhöht sein.
Acetaminophen	Der Metabolismus von Hydroxyprogesteron-Caproat kann bei Kombination mit Acetaminophen erhöht sein.
Acetazolamid	Der Metabolismus von Hydroxyprogesteron-Caproat kann bei Kombination mit Acetazolamid erhöht sein.
Acetohexamid	Die therapeutische Wirksamkeit von Acetohexamid kann bei gleichzeitiger Anwendung mit Hydroxyprogesteroncaproat vermindert sein.
Acetylsalicylsäure	Hydroxyprogesteroncaproat kann die gerinnungshemmende Wirkung von Acetylsalicylsäure vermindern.

Verbessern Sie die Ergebnisse für Ihre Patienten

Bilden Sie effektive Entscheidungshilfen mit dem umfassendsten Arzneimittel-Interaktions-Checker der Branche.

Erfahren Sie mehr

Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Keine Wechselwirkungen gefunden.

Produkte

Internationale/andere Marken Delalutin (Bristol-Myers Squibb) / Gestiva (Cytyc) / Hormofort (Kobanyai) / ldrogestene (Farmila) Markenname verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Makena	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2011-02-03	Nicht anwendbar	USA
Makena	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2011-02-03	Nicht anwendbar	USA
Makena	Injektion	250 mg/1mL	Subkutan	AMAG Pharmaceuticals, Inc.	2018-02-14	Nicht zutreffend	USA

Generische verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Vertriebsweg	Verkäufer	Marketing Start	Marketing Ende	Region	Bild
Hydroxyprogesteron Caproat	Injektion	250 mg/1 ml	Intramuskulär	Mylan Institutional LLC	2019-08-23	Nicht anwendbar	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	AMERICAN REGENT, INC.	2018-06-28	Nicht zutreffend	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1 ml	Intramuskulär	GP PHARM SA	2019-03-01	Nicht zutreffend	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	Prasco Laboratories	2018-07-02	Nicht anwendbar	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	ANI Pharmaceuticals, Inc.	2016-06-03	2018-07-31	US
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1ml	Intramuskulär	AuroMedics Pharma LLC	2019-.04-16	Nicht anwendbar	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	Sun Pharmaceutical Industries, Inc.	2019-07-01	Nicht anwendbar	USA
Hydroxyprogesteron-Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	Mylan Institutional LLC	2017-09-22	Nicht zutreffend	USA
Hydroxyprogesteron Caproat	Injektion	250 mg/1mL	Intramuskulär	Amneal Pharmaceuticals of NY LLC	2019-03-11	Nicht zutreffend	USA
Hydroxyprogesteron Caproat	Injektion	1250 mg/5mL	Intramuskulär	AuroMedics Pharma LLC	2019-05-09	Nicht zutreffend	USA

Kategorien

ArzneimittelkategorienChemische TaxonomieBeschreibungDiese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Gluco-/Mineralocorticoide bekannt sind, Progestogine und Derivate. Dabei handelt es sich um Steroide mit einer Struktur, die auf einer hydroxylierten Prostan-Komponente basiert. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Lipide und lipidähnliche Moleküle Klasse Steroide und Steroidderivate Unterklasse Schwangerensteroide Direkter Elternteil Gluco/Mineralocorticoide, Progestogine und Derivate Alternative Eltern Steroidester / 20-Oxosteroide / 3-Oxo-Delta-4-Steroide / Delta-4-Steroide / Cyclohexenone / Alpha-Acyloxyketone / Carbonsäureester / Monocarbonsäuren und Derivate / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate Substituenten 20-Oxosteroid / 3-Oxo-Delta-4-Steroideoxo-delta-4-Steroid / 3-Oxosteroid / Aliphatische homopolyzyklische Verbindung / Alpha-Acyloxyketon / Carbonylgruppe / Carbonsäurederivat / Carbonsäureester / Zyklisches Keton / Cyclohexenon Molekulares Gerüst Aliphatische homopolyzyklische Verbindungen Externe Deskriptoren Kortikosteroidhormon (CHEBI:5812)

Chemical Identifiers

UNII 276F2O42F5 CAS Nummer 630-56-8 InChI Key DOMWKUIIPQCAJU-LJHIYBGHSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthesis Reference

U.S. Patent 2,753,360.

Allgemeine Referenzen

1. Goodnight W: Clinical Application of Progesterone for the Prevention of Preterm Birth, 2016. Am J Perinatol. 2016 Feb;33(3):253-7. doi: 10.1055/s-0035-1570378. Epub 2016 Jan 20.
2. Ruan X, Mueck AO: Systemische Progesterontherapie – oral, vaginal, als Injektion oder gar transdermal? Maturitas. 2014 Nov;79(3):248-55. doi: 10.1016/j.maturitas.2014.07.009. Epub 2014 Jul 22.
3. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prävention von Frühgeburten mit 17-Hydroxyprogesteron-Caproat: pharmakologische Überlegungen. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.
4. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Externe Links KEGG Drug D00949 KEGG Compound C08148 PubChem Compound 169870 PubChem Substance 310264886 ChemSpider 148552 BindingDB 70293 RxNav 12488 ChEBI 5812 ChEMBL CHEMBL1200848 ZINC ZINC000004083606 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Hydroxyprogesteron_caproat FDA-Etikett

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmakoökonomie

Hersteller

Verpacker

Darreichungsformen

Preise nicht verfügbar Patente

Patentnummer	Pediatrische Erweiterung	zugelassen	Ablauf (geschätzt)	Region
USRE44846	No	2014-04-15	2019-08-10	US
US8021335	Nein	2011-09-20	2026-10-04	US
US8562564	Nein	2013-10-22	2026-01-24	US
US9533102	Nein	2017-01-03	2026-01-24	US
US9629959	Nein	2017-04-25	2026-01-24	US
US9844558	Nein	2017-12-19	2036-05-02	US
US9180259	Nein	2015-11-10	2026-01-24	US
US9789257	Nein	2017-10-17	2034-02-11	US
US10471075	Nein	2019-11-12	2036-05-02	US

Eigenschaften

Zustand Festkörper Experimentelle Eigenschaften

Vorausgesagte Eigenschaften

Vorhergesagte ADMET-Merkmale Nicht verfügbar

Spektren

Massenspezifikation (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Agonist

Allgemeine Funktion Zinkionenbindung Spezifische Funktion Die Steroidhormone und ihre Rezeptoren sind an der Regulierung der eukaryotischen Genexpression beteiligt und beeinflussen die zelluläre Proliferation und Differenzierung in den Zielgeweben. Progesteron-Rezeptor … Genname PGR Uniprot ID P06401 Uniprot Name Progesterone receptor Molecular Weight 98979.96 Da

1. O’Brien JM, Lewis DF: Prevention of preterm birth with vaginal progesterone or 17-alpha-hydroxyprogesterone caproate: a critical examination of efficacy and safety. Am J Obstet Gynecol. 2016 Jan;214(1):45-56. doi: 10.1016/j.ajog.2015.10.934. Epub 2015 Nov 10.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Substrat

Allgemeine Funktion Vitamin d3 25-.Hydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häme-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es führt eine Vielzahl von Oxidationsreaktionen durch… Genname CYP3A4 Uniprot ID P08684 Uniprot Name Cytochrom P450 3A4 Molekulargewicht 57342.67 Da

1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prävention von Frühgeburten mit 17-Hydroxyprogesteron-Caproat: pharmakologische Überlegungen. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungsweise

Substrat

Allgemeine Funktion Sauerstoffbindung Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häm-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es oxidiert eine Vielzahl von strukturell un… Genname CYP3A5 Uniprot ID P20815 Uniprot Name Cytochrom P450 3A5 Molekulargewicht 57108.065 Da

1. Feghali M, Venkataramanan R, Caritis S: Prävention von Frühgeburten mit 17-Hydroxyprogesteron-Caproat: pharmakologische Überlegungen. Semin Perinatol. 2014 Dec;38(8):516-22. doi: 10.1053/j.semperi.2014.08.013. Epub 2014 Sep 23.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkungen

Induktor

Die derzeit verfügbaren Daten zur Induktion des CYP2C19-Enzyms beschränken sich auf In-vitro-Studien.

Allgemeine Funktion Steroid-Hydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Verantwortlich für den Metabolismus einer Reihe von therapeutischen Wirkstoffen wie das Antikonvulsivum S-Mephenytoin, Omeprazol, Proguanil, bestimmte Barbiturate, Diazepam, Propranolol, Citalopram und Im… Genname CYP2C19 Uniprot ID P33261 Uniprot Name Cytochrom P450 2C19 Molekulargewicht 55930.545 Da

1. Zhao Y, Alshabi AM, Caritis S, Venkataramanan R: Auswirkungen von 17-alpha-Hydroxyprogesteron-Caproat auf Cytochrom P450s in Primärkulturen menschlicher Hepatozyten. Am J Obstet Gynecol. 2014 Oct;211(4):412.e1-6. doi: 10.1016/j.ajog.2014.03.048. Epub 2014 Mar 26.

×

Patientenergebnisse verbessern

Mit dem umfassendsten Medikamenten-Interaktions-Checker der Branche effektive Entscheidungshilfen erstellen.

Erfahren Sie mehr

Erstellt am 14. September 2010 16:21 / Aktualisiert am 21. Februar 2021 18:52