Frühe Besiedlung und mittelalterliche Entwicklung
Nachdem Julius Cäsar 53 v. Chr. die Eburonen vernichtet hatte, besiedelte der römische Feldherr Agrippa das Gebiet mit einem anderen Stamm, den Ubii, die vom rechten Rheinufer stammten. Um 38 v. Chr. wurde an dieser Stelle eine befestigte Siedlung errichtet. Hier wurde Julia Agrippina, die Frau des Kaisers Claudius, geboren, und auf ihren Wunsch hin wurde der Stadt 50 n. Chr. der Titel einer römischen Kolonie verliehen. Sie erhielt den Namen Colonia Claudia Ara Agrippinensium, abgekürzt Colonia; später wurde sie zum Sitz des Statthalters von Niedergermanien. Nach 258 n. Chr. war sie eine Zeit lang die Hauptstadt eines von Postumus regierten Teilreichs, das Gallien, Britannien und Spanien umfasste. Im Jahr 310 errichtete Kaiser Konstantin der Große eine Burg und eine feste Brücke über den Rhein zu ihr. In der Römerzeit wurden in Köln Keramik und Glas hergestellt. Um 456 wurde die Stadt von den Franken erobert und wurde bald zur Residenz der Könige des ripuarischen Teils des fränkischen Königreichs.
Eine christliche Gemeinde gab es in Köln wahrscheinlich schon im 2. Jahrhundert, und die Stadt wird 313 erstmals als Bistum erwähnt. Karl der Große machte sie im späten 8. Jahrhundert zum Erzbistum; im 10. Jahrhundert beherrschte der Erzbischof die Stadt und erhielt eine Vielzahl von Mauten, Zöllen und anderen Zahlungen. Industrie und Handel der Stadt wuchsen im Mittelalter, vor allem ab dem 10. Jahrhundert, und es kam zu immer heftigeren Konflikten zwischen den wohlhabenden Kaufleuten und dem Erzbischof. Ersterer strebte nach wirtschaftlicher und politischer Freiheit, letzterer nach dem Erhalt seiner weltlichen Macht, die ab dem 13. Jahrhundert noch erweitert wurde, als der Erzbischof zu den Kurfürsten gehörte, die den deutschen König wählen durften. Erst in der Schlacht von Worringen im Jahr 1288 wurde der Erzbischof endgültig besiegt und die Stadt Köln erhielt die volle Selbstverwaltung. Von diesem Zeitpunkt an war Köln faktisch eine freie Reichsstadt, obwohl sie erst 1475 offiziell als solche anerkannt wurde.
Bis zum Ende des 14. Jahrhunderts lag die Regierung der Stadt in den Händen der wohlhabenden Patrizier, aber 1396 wurde nach einer unblutigen Revolution eine neue Stadtverfassung eingeführt, nach der die 22 Zweige der Zünfte zur Grundlage der Regierung wurden, denn sie wählten einen Rat, der die Macht über alle inneren und äußeren Angelegenheiten hatte.
Diese mittelalterliche Zeit war für Köln eine glanzvolle. Es war ein prominentes Mitglied der merkantilen Hanse, und seine Kaufleute hatten wohl die weitreichendsten Verbindungen und den vielfältigsten Handel aller deutschen Städte. Das Handwerk umfasste die Textilherstellung, die Buchherstellung, die Lederverarbeitung, die Emaillierung und die Metallverarbeitung, wobei die Arbeit der Kölner Goldschmiede besonders gut war. Auch die Künste und die Religion blühten hier auf. Drei der größten römisch-katholischen Gelehrten und Theologen der mittelalterlichen Scholastik – Albertus Magnus, Thomas von Aquin und Johannes Duns Skotus – lehrten alle an den Kölner Schulen. Nach dem Dreißigjährigen Krieg (1618-48) erlebte die Stadt jedoch einen Niedergang. Noch 1794, als die Franzosen Köln besetzten, waren öffentliche protestantische Gottesdienste verboten, und die Stadt ist überwiegend römisch-katholisch geblieben. Die jüdische Gemeinde, die seit der Zeit Konstantins des Großen bestand, wurde 1424 vertrieben, und bis 1794 war es Juden verboten, in der Stadt zu übernachten.