Química [Master]

Moléculas de carbohidratos

Los carbohidratos son macromoléculas esenciales que se clasifican en tres subtipos: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Objetivos de aprendizaje

Describir la estructura de los monosacáridos, los disacáridos y los polisacáridos

Puntos clave

Puntos clave

  • Los monosacáridos son azúcares simples formados por entre tres y siete carbonos, y pueden existir como una cadena lineal o como moléculas en forma de anillo.
  • La glucosa, la galactosa y la fructosa son isómeros de monosacáridos, lo que significa que todos tienen la misma fórmula química pero difieren estructural y químicamente.
  • Los disacáridos se forman cuando dos monosacáridos sufren una reacción de deshidratación (una reacción de condensación); se mantienen unidos por un enlace covalente.
  • La sacarosa (azúcar de mesa) es el disacárido más común, que está compuesto por los monómeros glucosa y fructosa.
  • Un polisacárido es una cadena larga de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos; la cadena puede estar ramificada o no y puede contener muchos tipos de monosacáridos.

Términos clave

  • Isómero: Cualquiera de dos o más compuestos con la misma fórmula molecular pero con diferente estructura.
  • Reacción de deshidratación: Reacción química en la que dos moléculas se unen covalentemente en una reacción que genera H2O como segundo producto.
  • biopolímero: Cualquier macromolécula de un organismo vivo que se forma a partir de la polimerización de entidades más pequeñas; un polímero que se produce en un organismo vivo o que resulta de la vida.

Los carbohidratos pueden representarse mediante la fórmula estequiométrica (CH2O)n, donde n es el número de carbonos de la molécula. Por lo tanto, la relación entre carbono, hidrógeno y oxígeno es de 1:2:1 en las moléculas de hidratos de carbono. El origen del término «carbohidrato» se basa en sus componentes: carbono («carbo») y agua («hidrato»). Los hidratos de carbono se clasifican en tres subtipos: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.

Monosacáridos

Los monosacáridos (mono- = «uno»; sacchar- = «dulce») son azúcares simples. En los monosacáridos, el número de carbonos suele oscilar entre tres y siete. Si el azúcar tiene un grupo aldehído (el grupo funcional con la estructura R-CHO), se conoce como una aldosa, y si tiene un grupo cetona (el grupo funcional con la estructura RC(=O)R’), se conoce como una cetosa. Dependiendo del número de carbonos del azúcar, también pueden conocerse como triosas (tres carbonos), pentosas (cinco carbonos) y o hexosas (seis carbonos). Los monosacáridos pueden existir como una cadena lineal o como moléculas en forma de anillo; en soluciones acuosas suelen encontrarse en forma de anillo.

Monosacáridos: Los monosacáridos se clasifican en función de la posición de su grupo carbonilo y del número de carbonos de la columna vertebral. Las aldosas tienen un grupo carbonilo (indicado en verde) al final de la cadena de carbono, y las cetosas tienen un grupo carbonilo en medio de la cadena de carbono. Las triosas, pentosas y hexosas tienen tres, cinco y seis carbonos, respectivamente.

Monosacáridos comunes

La glucosa (C6H12O6) es un monosacárido común y una importante fuente de energía. Durante la respiración celular, se libera energía de la glucosa y esa energía se utiliza para ayudar a fabricar trifosfato de adenosina (ATP). Las plantas sintetizan la glucosa utilizando dióxido de carbono y agua, y la glucosa, a su vez, se utiliza para las necesidades energéticas de la planta.

La galactosa (un azúcar de la leche) y la fructosa (que se encuentra en la fruta) son otros monosacáridos comunes. Aunque la glucosa, la galactosa y la fructosa tienen la misma fórmula química (C6H12O6), difieren estructural y estereoquímicamente. Esto las convierte en moléculas diferentes a pesar de compartir los mismos átomos en las mismas proporciones, y todas son isómeras entre sí, o monosacáridos isoméricos. La glucosa y la galactosa son aldosas, y la fructosa es una cetosa.

Disacáridos

Los disacáridos (di- = «dos») se forman cuando dos monosacáridos sufren una reacción de deshidratación (también conocida como reacción de condensación o síntesis de deshidratación). Durante este proceso, el grupo hidroxilo de un monosacárido se combina con el hidrógeno de otro monosacárido, liberando una molécula de agua y formando un enlace covalente. Un enlace covalente formado entre una molécula de carbohidrato y otra molécula (en este caso, entre dos monosacáridos) se conoce como enlace glucosídico. Los enlaces glucosídicos (también llamados enlaces glucosídicos) pueden ser del tipo alfa o beta.

Disacáridos: La sacarosa se forma cuando un monómero de glucosa y otro de fructosa se unen en una reacción de deshidratación para formar un enlace glucosídico. En el proceso, se pierde una molécula de agua. Por convención, los átomos de carbono de un monosacárido se numeran a partir del carbono terminal más cercano al grupo carbonilo. En la sacarosa, se forma un enlace glucosídico entre el carbono 1 de la glucosa y el carbono 2 de la fructosa.

Disacáridos comunes

Los disacáridos comunes son la lactosa, la maltosa y la sacarosa. La lactosa es un disacárido formado por los monómeros glucosa y galactosa. Se encuentra de forma natural en la leche. La maltosa, o azúcar de malta, es un disacárido formado por una reacción de deshidratación entre dos moléculas de glucosa. El disacárido más común es la sacarosa, o azúcar de mesa, que se compone de los monómeros glucosa y fructosa.

Polisacáridos

Una cadena larga de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos se conoce como polisacárido (poli- = «muchos»). La cadena puede estar ramificada o no, y puede contener diferentes tipos de monosacáridos. El almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina son ejemplos primarios de polisacáridos.

Las plantas son capaces de sintetizar glucosa, y el exceso de glucosa se almacena en forma de almidón en diferentes partes de la planta, incluyendo las raíces y las semillas. El almidón es la forma almacenada de los azúcares en las plantas y está compuesto por monómeros de glucosa que están unidos por enlaces α1-4 o 1-6 glicosídicos. El almidón de las semillas proporciona alimento al embrión mientras germina, mientras que el almidón que consume el ser humano es descompuesto por las enzimas en moléculas más pequeñas, como la maltosa y la glucosa. Las células pueden entonces absorber la glucosa.

Polisacáridos comunes

El glucógeno es la forma de almacenamiento de la glucosa en los seres humanos y otros vertebrados. Está formado por monómeros de glucosa. El glucógeno es el equivalente animal del almidón y es una molécula muy ramificada que suele almacenarse en las células hepáticas y musculares. Cuando los niveles de glucosa en sangre disminuyen, el glucógeno se descompone para liberar glucosa en un proceso conocido como glucogenólisis.

La celulosa es el biopolímero natural más abundante. La pared celular de las plantas está formada en su mayor parte por celulosa y proporciona soporte estructural a la célula. La celulosa está formada por monómeros de glucosa que están unidos por enlaces β 1-4 glicosídicos. Cada uno de los monómeros de glucosa de la celulosa está invertido, y los monómeros se empaquetan estrechamente como cadenas largas extendidas. Esto le da a la celulosa su rigidez y alta resistencia a la tracción, tan importante para las células vegetales.

Polisacáridos: En la celulosa, los monómeros de glucosa están unidos en cadenas no ramificadas por enlaces β 1-4 glicosídicos. Debido a la forma en que se unen las subunidades de glucosa, cada monómero de glucosa está volteado con respecto al siguiente, lo que da lugar a una estructura lineal y fibrosa.

Función de los carbohidratos

Los carbohidratos cumplen diversas funciones en diferentes animales. Los artrópodos tienen un esqueleto exterior, el exoesqueleto, que protege las partes internas de su cuerpo. Este exoesqueleto está hecho de quitina, que es un polisacárido que contiene nitrógeno. Está formado por unidades repetidas de N-acetil-β-d-glucosamina, un azúcar modificado. La quitina es también un componente principal de las paredes celulares de los hongos.

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