Propilenglicol

Propilenglicol
Nombre IUPAC	propano-1,2-diol
Otros nombres	propilenglicol, 1,2-propanediol, 1,2-Dihidroxipropano, metil etil glicol (MEG), metiletilenglicol, PG, Sirlene, Dowfrost
Identificadores
Número CAS
Número RTECS	TY6300000
MILES	CC(O)CO
Propiedades
Fórmula molecular	C3H8O2
Masa molecular	76.09 g/mol
Densidad	1,036 g/cm³
Punto de fusión	-59 °C
Punto de ebullición	188.2 °C
Solubilidad en agua	totalmente miscible
Solubilidad en etanol	totalmente miscible
Solubilidad en éter dietílico	plenamente miscible
Solubilidad en acetona	plenamente miscible
Solubilidad en cloroformo	plenamente miscible
Conductividad térmica	0.34 W/m-K (50% H2O @ 90°C)
Peligros
Ficha de seguridad	Ficha de seguridad externa
NFPA 704	1 0 0
S-frases	S24 S25
Compuestos relacionados
Glicoles relacionados	Etilenglicol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C, 100 kPa)

El propilenglicol, también conocido por el nombre sistemático de propano-1,2-diol, es un compuesto orgánico con la fórmula química C3H8O2. En condiciones estándar (temperatura de 25°C y presión de 100 kPa), es un líquido incoloro, inodoro y viscoso.

Este producto químico tiene muchas aplicaciones. Se utiliza como humectante en alimentos, medicamentos y diversos productos de cuidado personal. Es un buen refrigerante en sistemas de refrigeración líquida, un disolvente para colorantes y aromatizantes alimentarios y un disolvente para productos químicos fotográficos. Es un portador de aceites de fragancia y el principal ingrediente de los desodorantes en barra. Se utiliza para descongelar aviones y producir humo artificial. También es un fluido de trabajo en las prensas hidráulicas.

El propilenglicol tiene una toxicidad insignificante si se toma por vía oral a través de alimentos y medicamentos. Además, no irrita la piel ni siquiera en contacto prolongado. Sin embargo, una ingesta elevada de la sustancia durante un periodo de tiempo relativamente corto puede tener efectos tóxicos.

Nomenclatura

Como se ha indicado anteriormente, el nombre sistemático del propilenglicol es propano-1,2-diol, tal y como ha refrendado la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Además, se le conoce como PG, 1,2-propanediol, 1,2-dihidroxipropano, metil etil glicol (MEG) o metiletil glicol.

Propiedades

Las propiedades del propilenglicol son similares a las del etilenglicol (monoetilenglicol o MEG).

El propilenglicol es miscible con el agua y con diversos disolventes orgánicos como el etanol, el éter, la acetona y el cloroformo. Además, es higroscópico, es decir, absorbe fácilmente el agua del aire circundante. Tiene un punto de ebullición de 188,2°C y un punto de fusión de -59°C.

Cada molécula de propilenglicol consiste en una cadena de tres átomos de carbono (como en el propano), con dos grupos funcionales hidroxilo (o «alcohol», OH) unidos a dos átomos de carbono adyacentes. Por tanto, se clasifica como un «diol». La fórmula química puede escribirse como CH2OH-CHOH-CH3.

Isómeros

En cada molécula de propilenglicol, el carbono central está unido a cuatro grupos diferentes de átomos, por lo que es un átomo asimétrico. En consecuencia, la molécula existe en dos formas que se conocen como estereoisómeros. El producto comercial es una mezcla de ambas formas, denominada mezcla racémica. Los isómeros ópticos puros pueden obtenerse por hidratación del óxido de propileno ópticamente puro.

Producción

Industrialmente, el propilenglicol se produce por hidratación del óxido de propileno. Los fabricantes pueden utilizar un proceso no catalítico de alta temperatura a 200-220°C, o una ruta catalítica que procede a 150-180°C en presencia de una resina de intercambio iónico o pequeñas cantidades de ácido sulfúrico o álcali. Los productos finales contienen un 20% de 1,2-propanediol, un 1,5% de dipropilenglicol y pequeñas cantidades de otros polipropilenglicoles. El propilenglicol también puede convertirse a partir del glicerol, un subproducto del biodiésel.

Aplicaciones

El propilenglicol tiene una gran variedad de aplicaciones. Se utiliza:

• Como humectante en medicamentos, cosméticos, alimentos, pasta de dientes, enjuague bucal y productos del tabaco
• En desinfectantes de manos, lociones antibacterianas, y soluciones salinas
• Como ingrediente principal de los desodorantes en barra
• Como agente de emulsión en los amargos de Angostura y de naranja
• Como disolvente de colores y aromas alimentarios
• Como disolvente para mezclar productos químicos fotográficos, como los reveladores de películas
• Como aditivo alimentario humectante, etiquetado como número E E1520
• Como refrigerante en sistemas de refrigeración por líquido, Como anticongelante menos tóxico (comparado con el etilenglicol)
• Como portador en aceites de fragancia
• Como fluido de trabajo en prensas hidráulicas
• Como agente de muerte y conservación en trampas de caída, generalmente utilizado para capturar escarabajos del suelo
• Para tratar la cetosis del ganado
• Para descongelar aviones.
• En máquinas de humo para hacer humo artificial para su uso en el entrenamiento de bomberos y en producciones teatrales
• En cigarrillos electrónicos para que el vapor se parezca al humo del cigarrillo

Seguridad

La toxicidad oral del propilenglicol es muy baja. En un estudio, se suministró a las ratas un pienso que contenía hasta un 5 por ciento de PG durante un periodo de 104 semanas y no mostraron ningún efecto negativo aparente. Sin embargo, se han dado casos de envenenamiento por propilenglicol, como consecuencia de un uso intravenoso inadecuado o de la ingestión accidental por parte de niños.

La toxicidad grave sólo se produce en caso de ingestas extremadamente elevadas durante un período de tiempo relativamente corto, cuando su concentración en el plasma sanguíneo se eleva por encima de 4 g/L. Tales niveles de ingestión no serían posibles al consumir cantidades razonables de un producto alimenticio o suplemento dietético que contenga como máximo 1 g/kg de propilenglicol.

La Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA) ha clasificado el propilenglicol como «generalmente reconocido como seguro» para su uso en alimentos, cosméticos y medicamentos. Al igual que el etilenglicol, el propilenglicol afecta a la química del cuerpo al aumentar la cantidad de ácido. El propilenglicol se metaboliza en ácido pirúvico, que es un metabolito normal en la descomposición de la glucosa, mientras que el etilenglicol se metaboliza en ácido oxálico, que es tóxico.

Sin embargo, el propilenglicol no está aprobado para su uso en alimentos para gatos. La Administración de Alimentos y Medicamentos de EE.UU. ha determinado que el propilenglicol en o sobre la comida para gatos no ha demostrado con datos científicos adecuados que su uso sea seguro. El uso de propilenglicol en o sobre el alimento para gatos hace que el alimento sea adulterado e infrinja la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos. 21CFR589.1001

El contacto prolongado con el propilenglicol es esencialmente no irritante para la piel. El propilenglicol sin diluir es mínimamente irritante para los ojos y puede producir una leve conjuntivitis transitoria (el ojo se recupera después de eliminar la exposición). La exposición a las nieblas puede causar irritación ocular, así como irritación de las vías respiratorias superiores. La inhalación de los vapores de propilenglicol no parece presentar un riesgo significativo en aplicaciones ordinarias. Sin embargo, la limitada experiencia humana indica que la inhalación de nieblas de propilenglicol podría ser irritante para algunos individuos. Por lo tanto, debe evitarse la exposición por inhalación a las nieblas de estos materiales. Algunas investigaciones han sugerido que el propilenglicol no se utilice en aplicaciones en las que sea probable la exposición por inhalación o el contacto de los ojos humanos con las nieblas de estos materiales, como las nieblas para producciones teatrales o las soluciones anticongelantes para estaciones de lavado de ojos de emergencia.

El propilenglicol no causa sensibilización y no muestra evidencia de ser un carcinógeno o de ser genotóxico.

Un artículo reciente del Clinical Journal of Medicine señala dos casos de hombres adultos que experimentaron psicosis por el uso de propilenglicol utilizado en la inyección de fenitoína USP. Ambos pacientes tuvieron que ser cambiados a Cerebyx (fosfenitoína sódica) para evitar el co-solvente propilenglicol.

Reacción alérgica

Las investigaciones han sugerido que los individuos que no pueden tolerar el propilenglicol probablemente experimentan una forma especial de irritación, pero que sólo raramente desarrollan una dermatitis alérgica de contacto. Otros investigadores creen que la incidencia de la dermatitis de contacto alérgica al propilenglicol puede ser superior al 2 por ciento en pacientes con eczema.

Los pacientes con vulvodinia y cistitis intersticial pueden ser especialmente sensibles al propilenglicol. Las mujeres que luchan contra las infecciones por hongos también pueden notar que algunas cremas de venta libre pueden causar un intenso ardor. Las mujeres posmenopáusicas que requieren el uso de una crema con estrógenos pueden notar que las cremas de marca fabricadas con propilenglicol suelen provocar un ardor extremo e incómodo en la vulva y la zona perianal. En estos casos, las pacientes pueden solicitar que una farmacia local de compuestos haga una crema «sin propilenglicol».

Ver también

• Alcohol
• Etilenglicol
• Glicerol

Notas

• McMurry, John. 2004. Organic Chemistry, 6th ed. Belmont, CA: Brooks/Cole. ISBN 0534420052.
• Morrison, Robert T., y Robert N. Boyd. 1992. Organic Chemistry, 6th ed. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall. ISBN 0136436692.
• Solomons, T.W. Graham, y Craig B. Fryhle. 2004. Organic Chemistry, 8th ed. Hoboken, NJ: John Wiley. ISBN 0471417998.
• Yaws, Carl L. 2005. The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: Physical Properties for More Than 41,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds: Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Houston: Gulf Pub. Co. ISBN 9780976511373.

Todos los enlaces recuperados el 15 de junio de 2019.

• Propilenglicol – NIST.
• Estudios de casos en medicina ambiental: Ethylene Glycol and Propylene Glycol Toxicity – ATSDR, U.S. Department of Health and Human Services.
• Propylene Glycols – DOW Chemical.
• Propylene Glycol – Scorecard.org.