Macon Bolling Allen nació libre en 1816, y trabajó como maestro de escuela después de aprender a leer y escribir. Más tarde se trasladó a Portland, Maine, y mientras trabajaba para el general Samuel Fressenden, Allen pudo estudiar derecho. Esperaba ingresar en el Colegio de Abogados de Maine, pero la organización lo rechazó en un principio ya que en esa época los negros no eran considerados ciudadanos.
A pesar de este contratiempo, Allen eludió a la Asociación presentando un examen de abogacía, que aprobó el 3 de julio de 1844. Con ello, se convirtió en el primer abogado negro con licencia en los Estados Unidos. Se enfrentó al racismo y a la desconfianza en el camino, pero como era bueno en lo que hacía, Allen ocupó un puesto como juez de paz en el condado de Middlesex, en Massachusetts.
Allen tuvo otros éxitos después de la Guerra Civil. Abrió con éxito un despacho de abogados con otros dos hombres negros. Fue nombrado juez del Tribunal Inferior de Charleston. También se convirtió en juez testamentario en Carolina del Sur. Por último, se convirtió en abogado de la Land and Improvement Association en Washington D.C.
Gracias a su inteligencia y determinación, se convirtió en un miembro influyente del sistema judicial de los Estados Unidos y batió varios récords al convertirse en la primera persona de raza negra en ocupar sus respectivos cargos.