Contaba con 39 años cuando los Cardinals le adquirieron en 1926, año que llegaron a la serie mundial con su estelar Rogers Hornsby y donde enfrentaron a los Yankees de Nueva York, que contaban entre sus filas a renombrados peloteros como Babe Ruth, Lou Gehrig y Tony Lazzeri. Grover (con foja de 9-7 esa temporada) ya había obtenido las victorias de los juegos 2 y 6 de la serie.
El clásico llegó a estar empatado a 3 victorias por equipo. Antes del séptimo juego, Grover Alexander había llegado al estadio con varias copas encima, dado que estaba celebrando la victoria en el sexto juego contra los Yankees y en donde él había sido el pitcher ganador. El mánager Rogers Hornsby lo mandó a dormir la borrachera. En el séptimo juego realizado el 10 de octubre y con los Yankees a la ofensiva, cerrando el séptimo episodio con dos outs y las bases llenas, los Cards estaban arriba 3-2. Llamaron para salvar la situación a Grover quien sustituyó a Jesse Haines, que de había lastimado los dedos por la aparición de ampollas. Se le ordenó a Grover Alexander que calentara. Dado que el juego se compromete, es traído a relevar. Es recibido en los terrenos del shorstope por el mánager jugador Rogers Hornsby, qúién lo ve fijamente a los ojos y le dice: «Amigo mío, nunca has bebido una copa». Saca esos siete outs para irnos a casa como campeones. En el home, por los Yankees, enfrentaría al joven Lazzeri de 22 años. El primer lanzamiento fue una bola, el siguiente un strike cantado; el tercero fue un foul ball que pasó cerca de la línea de tercera; con la cuenta 1-2 y en medio del ruido de los aficionados de New York, Grover lanzó su tercer strike al abanicar Lazzeri. Después de pasar este escollo, logró salvar el octavo; en el noveno, con dos outs, dio una base por bolas a Ruth; al bate pasó Bob Meusel quien no tuvo acción al aventurarse Ruth a robar segunda y fallar en el intento, otorgando la serie a los Cardinals.
Alexander logró un jugoso contrato de $17.500, y rindió una buena temporada de 1927 con 21-10 y ERA de 2,52. Nuevamente llegaron a la serie mundial de 1928 pero la perdieron por barrida ante el entonces poderoso equipo de los Yankees. Grover tuvo en el clásico de otoño foja de 0-1 y un infame porcentaje de carreras admitidas de 19,80.
Años después fallecería en la Ciudad de St. Paul, Nebraska alcoholizado. Su vida sería llevada al cine siendo el protagonista principal el actor Ronald Reagan el cual sería Presidente de los Estados Unidos por dos períodos consecutivos de 1980 a 1988.