Januarie decide que quiere casarse, predominantemente con el propósito de tener sexo recreativo legal y producir un heredero, y consulta a sus dos amigos, Placebo (que significa – ‘yo complaceré’), que aunque le anima no ofrece ninguna opinión personal, y Justino (que significa – ‘el justo’), que se opone al matrimonio por su propia experiencia. Januarie, un hombre vanidoso, sólo escucha los halagos de su adulador amigo Placebo.
Januarie se casa con May, una joven que aún no ha cumplido los 20 años, en gran parte por lujuria y bajo el pretexto de la aceptabilidad religiosa. La elige aparentemente de forma espontánea después de decir a todos sus amigos que vayan a buscarle una esposa. Se desconoce el motivo por el que May acepta a Januarie; sin embargo, se puede suponer que lo hizo por una mejora social y, posiblemente, por algún tipo de herencia, ya que Januarie es un hombre rico.
Un escudero de la corte de Januarie, llamado Damyan, se enamora de May y le escribe una carta en la que le confiesa sus deseos: la diosa Venus «le hirió con brond de alquiler» en la fiesta de bodas, lo que significa que le hizo arder el corazón de amor. Esto podría ser simplemente una personificación del enamoramiento de Damyan, pero dado que Plutón y Proserpina intervienen físicamente más tarde, el amor de Damyan podría considerarse totalmente inducido por Venus. May corresponde a su atracción y conspira para tener sexo con él. Januarie crea un hermoso jardín amurallado, que recuerda al Jardín del Edén y a la poesía amorosa cortesana, donde él y May hacen «cosas que no se hacían en la cama». Inmediatamente después de esto, Januarie queda ciego, aunque no se explica por qué, si bien la sugerencia de Chaucer es que su vanidad, lujuria e inmoralidad general lo han dejado ciego de cuerpo y de juicio moral. Esta incapacidad, sin embargo, sirve espiritualmente a Januarie. Su lenguaje y carácter, antes lascivo y repulsivo, se convierte en una bella y gentil poesía de amor, y su amor por May podría verse como algo más que lujuria y deseo. El 8 de junio, Januarie y May entran en un jardín que él ha construido para ella. Mientras tanto, Damyan se ha colado en el jardín utilizando una llave que ha fabricado con un molde que May le ha dado y espera a May en un peral, que simboliza, según se ha dicho, el fruto prohibido del Génesis.
May, dando a entender que está embarazada y que se le antoja una pera, pide una del árbol y Januarie, viejo y ciego, y por lo tanto incapaz de alcanzarla, se convence de que se agache y permita que May se suba ella misma a su espalda. Aquí Chaucer evoca un enorme patetismo por el «hoor and oolde» Januarie, que pronto será cornudo por una figura femenina manipuladora, una clara inversión de la figura horrible y repulsiva pintada por el narrador en la presentación inicial del hombre. En el árbol, May es rápidamente recibida por su joven amante Damyan, y comienzan a tener relaciones sexuales, descritas por el Mercader de una manera particularmente lasciva y atrevida: «Y sodeynly anon this Damyan / Gan pullen up the smok, and in he throng». De hecho, el narrador se disculpa por esta descripción explícita, dirigiéndose a los peregrinos diciendo: «Señoras, os ruego que no seáis groseras; yo no puedo perder la cabeza, soy un hombre grosero…»
Dos dioses están, en este momento, observando el adulterio: los esposos Plutón y Proserpina. Comienzan una apasionada discusión sobre la escena, en la que Plutón condena la moralidad de las mujeres. Decide que le devolverá la vista a Januarie, pero Proserpina le concederá a May la capacidad de salir de la situación mediante la palabra, diciendo: «Juro / que contrataré una respuesta suficiente / y a todas las mujeres después, por su bien; / que, aunque se excusen, / y se excusen que se excusen, / por la falta de respuesta, el mediodía de ellas morirá.» De hecho, la promesa de Proserpina de que «todas las mujeres después» podrán excusarse fácilmente de su traición, puede verse como un comentario claramente misógino del narrador, o quizás incluso del propio Chaucer. La presentación de estos dos personajes y su disputa cristaliza gran parte del relato, a saber, la discusión entre el hombre y la mujer y la confusión religiosa en el relato, que invoca tanto a los dioses clásicos como al cristiano. De hecho, la presencia de los dioses particulares tiene una relevancia individual cuando se relaciona con este cuento: como cuenta el mito clásico, Proserpina, una joven y muy amada diosa, fue robada y mantenida cautiva por Plutón, el Rey del Inframundo, que la obligó a casarse con él.
Januarie recupera la vista -mediante la intervención de Plutón- justo a tiempo para ver a su esposa y a Damyan manteniendo relaciones sexuales, pero May consigue convencerle de que su vista le engaña porque acaba de recuperarla y de que sólo está «luchando con un hombre» porque le dijeron que así recuperaría la vista Januarie.
El cuento termina de forma bastante inesperada: el engañado Januarie y May siguen viviendo felizmente. Sin embargo, Chaucer no termina el cuento totalmente feliz: hay una sugerencia más oscura, ya que May le dice a Januarie que puede equivocarse en muchas más ocasiones (‘Ther may ful many a sighte yow bigile’), lo que indica que, tal vez, su infidelidad no terminará ahí. En consonancia con el simbolismo más amplio del cuento de que la primavera triunfa sobre el invierno (mayo sobre enero), la conclusión apoya la poca importancia de Damyan (cuyo nombre no tiene un contexto estacional): sólo tiene dos líneas de discurso directo en el cuento, y al final es totalmente olvidado, incluso por el mercader.